Десятки миллионов органических веществ удобно разложить по двум признакам: как устроен углеродный скелет и какая в молекуле функциональная группа. Первый признак определяет общую форму молекулы, второй — её химическое поведение.
По строению углеродного скелета
| Группа | Что это значит | Примеры |
|---|---|---|
| ациклические (алифатические) | открытая цепь — прямая или разветвлённая | бутан, пропен, этанол |
| карбоциклические алициклические | цикл только из атомов углерода, не ароматический | циклогексан, циклопропан |
| карбоциклические ароматические | цикл из атомов углерода с особой системой сопряжённых связей — бензольным кольцом | бензол, толуол, фенол |
| гетероциклические | в цикл, кроме углерода, входят атомы других элементов — N, O, S | пиридин, фуран, пиррол |
По типу связей между атомами углерода вещества делят на предельные (насыщенные) — только одинарные связи C–C — и непредельные (ненасыщенные), в которых есть двойные или тройные связи.
Углеводороды
Самые простые органические вещества — углеводороды: они состоят только из углерода и водорода. От них происходят все остальные классы — достаточно заменить атом водорода на функциональную группу.
| Класс | Общая формула | Особенность строения | Пример |
|---|---|---|---|
| алканы | CnH2n+2 | цепь, только одинарные связи | этан C2H6 |
| циклоалканы | CnH2n | цикл, одинарные связи | циклогексан C6H12 |
| алкены | CnH2n | одна двойная связь C=C | этен C2H4 |
| алкадиены | CnH2n−2 | две двойные связи | бутадиен-1,3 C4H6 |
| алкины | CnH2n−2 | одна тройная связь C≡C | этин C2H2 |
| арены | CnH2n−6 | бензольное кольцо | бензол C6H6 |
Общая формула CnH2n у алкенов и циклоалканов, CnH2n−2 — у алкинов и алкадиенов. По одной молекулярной формуле класс не определить: C4H8 может быть и бутеном, и циклобутаном. Это межклассовые изомеры — о них в § 1.4.
Функциональные группы
Функциональная группа — атом или группа атомов, которые определяют характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определённому классу.
| Группа | Название группы | Класс | Пример |
|---|---|---|---|
| –Hal (F, Cl, Br, I) | галоген | галогенопроизводные | хлорметан CH3Cl |
| –OH | гидроксильная | спирты; фенолы (если OH при бензольном кольце) | этанол C2H5OH, фенол C6H5OH |
| –O– | эфирный кислород | простые эфиры | диметиловый эфир CH3–O–CH3 |
| –CHO | альдегидная | альдегиды | этаналь CH3CHO |
| C=O внутри цепи, между двумя атомами C | карбонильная (кетонная) | кетоны | ацетон CH3–CO–CH3 |
| –COOH | карбоксильная | карбоновые кислоты | уксусная кислота CH3COOH |
| –COO– | сложноэфирная | сложные эфиры | метилацетат CH3COOCH3 |
| –NH2 | аминогруппа | амины | метиламин CH3NH2 |
| –NO2 | нитрогруппа | нитросоединения | нитрометан CH3NO2 |
| –NH2 и –COOH | две разные группы | аминокислоты | глицин H2N–CH2–COOH |
Чаще всего путают три пары: альдегид и кетон (у альдегида группа C=O на конце цепи и несёт водород, у кетона — внутри цепи), спирт и фенол (у фенола OH прямо при бензольном кольце), кислоту и сложный эфир (у кислоты водород в группе COOH, у эфира на его месте углеводородный остаток).
Гомологические ряды
Вещества одного класса с одинаковым строением функциональной группы образуют гомологический ряд. Его члены — гомологи — отличаются на одну или несколько групп CH2 (гомологическая разность) и сходны по химическим свойствам. Метан, этан и пропан — гомологи; метанол, этанол и пропанол — тоже гомологи, но уже в ряду спиртов.
Благодаря этому органическую химию не нужно учить веществом за веществом: достаточно разобраться в одном представителе класса, и свойства его гомологов станут понятны.
Главное в параграфе
- По углеродному скелету вещества бывают ациклическими и циклическими (алициклическими, ароматическими, гетероциклическими), предельными и непредельными.
- Углеводороды: алканы CnH2n+2, циклоалканы и алкены CnH2n, алкины и алкадиены CnH2n−2, арены CnH2n−6.
- Функциональная группа определяет класс и свойства: –OH, –CHO, >C=O, –COOH, –COO–, –NH2, –NO2, –Hal.
- Гомологи — вещества одного класса, отличающиеся на группы CH2.
Проверь себя: классификация
Задание 10 ЕГЭ — классификация и номенклатура органических веществ: определить класс по формуле или названию.