Глава 12Кислородсодержащие соединения

Фенолы

Лучший в школьном курсе пример взаимного влияния атомов: кольцо усиливает кислотность группы OH, а группа OH — реакционную способность кольца.

Начать с § 12.1
  1. § 12.1 Строение фенола. Взаимное влияние атомов Та же группа OH, что у спирта, но соединённая прямо с бензольным кольцом. Кольцо и гидроксил меняют друг друга — и получается вещество с совсем другими свойствами. 7 минПрочитано
  2. § 12.2 Химические свойства фенола Фенол реагирует и группой OH, и кольцом — и то и другое активнее, чем у спиртов и бензола. 10 минПрочитано
  3. § 12.3 Получение и применение фенола Кумольный способ — редкий случай, когда один процесс даёт сразу два нужных продукта: фенол и ацетон. 5 минПрочитано

О чём эта глава

Фенол сравнивают сразу с двумя веществами. По сравнению с этанолом он сильнее как кислота; по сравнению с бензолом его кольцо охотнее вступает в замещение. Обе особенности — следствия одного явления: сопряжения неподелённой пары кислорода с кольцом.

Фенол, этанол и бензол

РеагентЭтанолФенолБензол
Naдаданет
NaOH (р-р)нетданет
бромная воданетбелый осадокнет
Br2, FeBr3——бромбензол
FeCl3нетфиолетовый цветнет
CH3COOH, H2SO4этилацетатнетнет

Итоговая проверка по главе

Проверь себя

Итоговая проверка: фенолы