Глава 7Углеводороды

Арены

Бензол и его гомологи: устойчивое ароматическое кольцо, которое замещает, а не присоединяет, и боковые цепи, которые окисляются до кислот.

Начать с § 7.1
  1. § 7.1 Строение бензола. Ароматичность Почему в бензоле нет ни двойных, ни одинарных связей, а все шесть одинаковы, и как называют производные бензольного кольца. 12 минПрочитано
  2. § 7.2 Химические свойства бензола Ароматическое кольцо стремится остаться целым: бензол замещает атомы водорода, а присоединяет только в жёстких условиях. 13 минПрочитано
  3. § 7.3 Гомологи бензола. Ориентанты Заместитель в кольце решает, куда пойдёт следующий, а кольцо в ответ делает боковую цепь уязвимой для окисления. 14 минПрочитано
  4. § 7.4 Получение и применение аренов Шесть способов получить бензольное кольцо и что делают из бензола, толуола и стирола. 8 минПрочитано

О чём эта глава

Ароматические углеводороды — отдельный мир органической химии. Их кольцо выглядит непредельным, а ведёт себя почти как предельное. В этой главе — почему так происходит, как заместители управляют реакциями кольца и почему толуол окисляется, а бензол нет.

Сводная таблица

РеакцияУсловияПримерПродукт
галогенированиеFeBr3, AlCl3C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBrгалогенбензол
нитрованиеHNO3 + H2SO4 (конц.), t°C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2Oнитробензол
алкилированиеAlCl3 или H+C6H6 + C3H6 → C6H5–CH(CH3)2кумол
гидрированиеNi, t°, pC6H6 + 3H2 → C6H12циклогексан
хлорирование на светуhνC6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6гексахлорциклогексан
хлорирование толуола на светуhνC6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HClбензилхлорид
окисление гомологовKMnO4, H2SO4, t°толуол → C6H5COOHбензойная кислота
тримеризацияC (акт.), 600 °C3C2H2 → C6H6бензол

Итоговая проверка по главе

Проверь себя

Итоговая проверка: арены