§ 14.2Глава 14. Карбоновые кислоты

Химические свойства карбоновых кислот

Всё, что умеют неорганические кислоты, плюс реакции, которые возможны только у органических.

Глава 14 · 3 параграфа

Общие свойства кислот

Растворимые карбоновые кислоты изменяют цвет индикаторов (лакмус краснеет) и реагируют с теми же веществами, что и неорганические кислоты.

С активными металлами

2CH3COOH+Mg(CH3COO)2Mgацетат магния+H2

С основными и амфотерными оксидами

2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2O

С основаниями

CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O

С солями более слабых кислот

Уксусная кислота сильнее угольной и вытесняет её из карбонатов и гидрокарбонатов — выделяется углекислый газ. Этой реакцией кислоты отличают от фенола.

2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O
CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2+H2O

С аммиаком

CH3COOH+NH3CH3COONH4ацетат аммония
ЗапомнитеСила кислот
  • В гомологическом ряду сила кислот уменьшается: муравьиная > уксусная > пропионовая. Радикал подаёт электроны к группе COOH и ослабляет полярность O–H.
  • Атомы галогена в радикале, наоборот, оттягивают электроны и усиливают кислоту: CH3COOH < CH2Cl–COOH < CHCl2–COOH < CCl3–COOH.
  • Карбоновые кислоты слабее серной, соляной и азотной: сильные кислоты вытесняют их из солей.
2CH3COONa+H2SO42CH3COOH+Na2SO4

Этерификация

Со спиртами в присутствии концентрированной серной кислоты карбоновые кислоты обратимо образуют сложные эфиры. Опыты с меченым кислородом показали, что вода образуется из группы OH кислоты и атома водорода спирта.

CH3COOH+CH3OHH2SO4 конц.t°CH3COOCH3метилацетат+H2O

Замещение в радикале

Под влиянием карбоксильной группы атомы водорода у соседнего с ней атома углерода (α-положение) легко замещаются на галоген в присутствии красного фосфора:

CH3COOH+Cl2P красн.CH2Cl–COOHхлоруксусная кислота+HCl

Особенности муравьиной кислоты

В молекуле HCOOH группа COOH связана с атомом водорода, поэтому в ней есть и карбоксильная, и альдегидная группа. Муравьиная кислота — восстановитель:

HCOOH+Ag2ONH3t°CO2+H2O+2Ag
HCOOH+2Cu(OH)2t°CO2+Cu2O+3H2O
5HCOOH+2KMnO4+3H2SO45CO2+2MnSO4+K2SO4+8H2O

С концентрированной серной кислотой при нагревании муравьиная кислота разлагается — так в лаборатории получают угарный газ:

HCOOHH2SO4 конц.t°CO+H2O

Непредельные кислоты

Кислоты с двойной связью в радикале вступают и в реакции алкенов — присоединение и окисление:

CH2=CH–COOH+Br2CH2Br–CHBr–COOH
C17H33COOHолеиновая+H2Nit°C17H35COOHстеариновая

Главное в параграфе

  • Общие свойства кислот: с металлами, оксидами, основаниями, карбонатами (выделяется CO2), аммиаком.
  • Сила кислот падает с ростом радикала и растёт с введением галогенов.
  • Этерификация обратима; вода образуется из OH кислоты и H спирта.
  • С Cl2 (P красн.) — замещение в α-положении.
  • Муравьиная кислота — восстановитель: серебряное зеркало, Cu2O, окисление до CO2; с H2SO4 (конц.) даёт CO.
Проверь себя

Проверь себя: свойства карбоновых кислот

После параграфаРеакции кислородсодержащих

Реакции кислот с карбонатами и спиртами, особенности муравьиной кислоты — постоянные темы задания 15 ЕГЭ.

Решать задание 15 ЕГЭ