Сложные эфиры — производные карбоновых кислот, в которых атом водорода группы COOH замещён на углеводородный радикал: R–COO–R'. Общая формула сложных эфиров предельных одноосновных кислот и одноатомных спиртов — CnH2nO2, как у кислот.
Номенклатура
Название составляют из названия радикала спирта и названия соли кислоты: этилацетат — эфир этанола и уксусной кислоты. Используют и описательные названия: «этиловый эфир уксусной кислоты».
| Формула | Название | Из кислоты и спирта | Запах |
|---|---|---|---|
| HCOOCH3 | метилформиат | муравьиная + метанол | — |
| HCOOC2H5 | этилформиат | муравьиная + этанол | ромовый |
| CH3COOC2H5 | этилацетат | уксусная + этанол | фруктовый, «ацетоновый» |
| CH3COOC5H11 | изоамилацетат | уксусная + 3-метилбутанол-1 | груша, банан |
| C3H7COOC2H5 | этилбутират | масляная + этанол | ананас |
В формуле R–COO–R' кислоте принадлежит часть с атомом углерода группы COO, спирту — радикал после кислорода. Так, CH3COOCH3 — метилацетат, а HCOOC2H5 — этилформиат, хотя атомов углерода в них поровну.
Изомерия
Для сложных эфиров характерна изомерия скелета кислотного и спиртового остатков, изомерия положения сложноэфирной группы и межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами.
Физические свойства
Низшие сложные эфиры — летучие бесцветные жидкости, легче воды и плохо в ней растворимые. Водородных связей между их молекулами нет, поэтому эфиры кипят ниже изомерных кислот: этилацетат — при 77 °C, бутановая кислота — при 164 °C. Многие эфиры имеют приятный фруктовый запах и отвечают за аромат плодов и цветов.
Получение: этерификация
Реакция обратима. Чтобы сместить равновесие вправо, берут избыток одного из веществ или отгоняют эфир, а концентрированная серная кислота не только катализирует реакцию, но и связывает воду. Эфиры фенолов получают из ангидридов кислот, потому что с самими кислотами фенол не реагирует:
Химические свойства: гидролиз
Кислотный гидролиз — обратимый
Реакция, обратная этерификации: в присутствии кислоты эфир с водой даёт кислоту и спирт.
Щелочной гидролиз — необратимый
В щелочной среде вместо кислоты образуется её соль, которая со спиртом не реагирует. Поэтому гидролиз идёт до конца. Щелочной гидролиз называют омылением.
В формиатах HCOOR сохраняется альдегидная группа, поэтому метилформиат и этилформиат дают реакцию серебряного зеркала — в отличие от других сложных эфиров.
Горение
Применение
- Растворители лаков и красок, клеёв: этилацетат, бутилацетат.
- Ароматизаторы в пищевой промышленности и парфюмерии.
- Лекарства: аспирин — сложный эфир салициловой кислоты.
- Полимеры на основе эфиров: полиметилметакрилат (органическое стекло), лавсан.
Главное в параграфе
- Сложные эфиры — R–COO–R', общая формула CnH2nO2; межклассовые изомеры кислот.
- Название: радикал спирта + соль кислоты (этилацетат).
- Получение — этерификация (обратима, H2SO4 конц.).
- Кислотный гидролиз обратим, щелочной (омыление) — необратим.
- Формиаты дают реакцию серебряного зеркала.
Проверь себя: сложные эфиры
Этерификация и гидролиз сложных эфиров встречаются в задании 15 ЕГЭ почти каждый год.