Органическая химия — химия соединений углерода. Из неё исключают лишь самые простые вещества, которые по свойствам ближе к неорганическим: оксиды углерода, угольную кислоту и её соли, карбиды, цианиды. Всё остальное — от метана до белков и ДНК — предмет органической химии.
Чем органические вещества отличаются от неорганических
Органических веществ известны десятки миллионов — во много раз больше, чем неорганических, хотя построены они в основном из нескольких элементов: углерода, водорода, кислорода, азота, реже серы, фосфора и галогенов. Такое разнообразие объясняется особенностями атома углерода.
- Атомы углерода соединяются друг с другом в цепи любой длины — прямые, разветвлённые, замкнутые в циклы.
- Связи в основном ковалентные, поэтому органические вещества обычно имеют молекулярное строение: у них низкие температуры плавления и кипения, многие летучи.
- Почти все органические вещества горят и разлагаются при нагревании; при полном сгорании углерод превращается в углекислый газ.
- Реакции идут медленнее, чем ионные реакции в растворах неорганических веществ, и часто дают смесь продуктов.
- Широко распространена изомерия: одному составу отвечает несколько веществ.
В начале XIX века считали, что органические вещества рождаются только в живых организмах под действием особой «жизненной силы» (витализм). В 1828 году Фридрих Вёлер получил из неорганического цианата аммония мочевину — вещество из мочи животных. Позже были синтезированы уксусная кислота (Кольбе, 1845) и жиры (Бертло, 1854), и граница между «живой» и «неживой» химией исчезла.
Теория химического строения
К середине XIX века накопилось множество фактов, которые нельзя было объяснить одним составом: вещества с одинаковой формулой вели себя по-разному. Объяснение дал русский химик Александр Михайлович Бутлеров. В 1861 году он изложил теорию химического строения органических соединений. Её основные положения таковы.
Атомы в молекулах соединены друг с другом в определённой последовательности согласно их валентности. Порядок соединения атомов Бутлеров назвал химическим строением.
Углерод в органических соединениях всегда четырёхвалентен, водород — одновалентен, кислород — двухвалентен, азот — трёхвалентен, галогены — одновалентны. Каждая чёрточка в структурной формуле — одна единица валентности.
Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и сколько их входит в молекулу, но и от порядка их соединения, то есть от химического строения.
Это положение объясняет изомерию. Составу C2H6O отвечают два вещества с совершенно разными свойствами:
Атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга, и это влияние сильнее всего между атомами, связанными непосредственно.
Гидроксогруппа -OH в спиртах почти не проявляет кислотных свойств: этанол не реагирует со щелочами. В феноле та же группа соединена с бензольным кольцом, и под его влиянием водород в ней становится подвижнее: фенол реагирует со щёлочью. Влияние взаимно — в феноле и кольцо реагирует с бромом легче, чем бензол: бромная вода обесцвечивается без катализатора.
Химическое строение можно установить по свойствам вещества, а свойства — предсказать по строению.
Бутлеров не просто сформулировал теорию, но и проверил её предсказания. Из теории следовало, что должны существовать изобутан и третичный бутиловый спирт, — Бутлеров предсказал их и получил, и свойства веществ оказались именно такими, как следовало из их строения.
Как записывают строение: виды формул
Одну и ту же молекулу можно изобразить по-разному — в зависимости от того, что нужно показать.
| Формула | Что показывает | Пример: бутан |
|---|---|---|
| молекулярная | только состав | C4H10 |
| структурная (полная) | все связи между всеми атомами | каждая связь C–C и C–H отдельной чёрточкой |
| сокращённая структурная | связи между атомами углерода и функциональные группы | CH3–CH2–CH2–CH3 |
| скелетная | только углеродный скелет: концы и изломы линии — атомы C, водороды при них не пишут | ломаная из трёх отрезков |
На экзамене почти всегда используют сокращённые структурные формулы. Скелетные встречаются для циклов и в заданиях второй части — умейте переводить одну запись в другую.
Главное в параграфе
- Органическая химия — химия соединений углерода; для органических веществ характерны ковалентные связи, горючесть и изомерия.
- Теория Бутлерова (1861): атомы соединены в определённом порядке согласно валентности; свойства зависят от строения; атомы взаимно влияют друг на друга; строение можно установить по свойствам и наоборот.
- Углерод в органических соединениях четырёхвалентен.
- Строение передают молекулярной, структурной, сокращённой структурной и скелетной формулами.
Проверь себя: теория строения
Задание 11 ЕГЭ — теория строения органических соединений: изомерия, гомология, типы связей и гибридизация.