Глава 3Углеводороды

Циклоалканы

Предельные углеводороды, замкнутые в кольцо. Малые циклы ведут себя почти как алкены, обычные — как алканы; эта глава объясняет почему.

Начать с § 3.1
  1. § 3.1 Строение циклоалканов Почему циклопропан реагирует почти как алкен, а циклогексан — как алкан: всё решает угол между связями в кольце. 10 минПрочитано
  2. § 3.2 Номенклатура и изомерия циклоалканов Как назвать циклоалкан с заместителями и почему у дизамещённых циклов есть цис- и транс-изомеры, хотя двойной связи нет. 9 минПрочитано
  3. § 3.3 Химические свойства циклоалканов Две химии одного класса: малые циклы раскрываются и присоединяют, как алкены, обычные — замещают, как алканы. 11 минПрочитано
  4. § 3.4 Получение и применение циклоалканов Как замкнуть цепь в кольцо и откуда в промышленности берут циклогексан. 7 минПрочитано

О чём эта глава

Циклоалканы — мост между алканами и алкенами. Формула у них как у алкенов, связи — как у алканов, а химия зависит от размера кольца. Разобравшись с угловым напряжением, вы поймёте, почему циклопропан присоединяет бром, а циклогексан — нет.

Сводная таблица

РеакцияКакие циклыПримерПродукт
гидрированиеC3, C4C3H6 + H2 → C3H8алкан
галогенирование с раскрытием циклаC3C3H6 + Br2 → CH2Br–CH2–CH2Br1,3-дигалогеналкан
гидрогалогенированиеC3C3H6 + HBr → CH3–CH2–CH2Brгалогеналкан
радикальное замещениеC5, C6C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HClгалогенциклоалкан
дегидрированиеC6C6H12 → C6H6 + 3H2арен
получение из дигалогенидов—CH2Br–CH2–CH2Br + Zn → C3H6 + ZnBr2циклоалкан
гидрирование бензола—C6H6 + 3H2 → C6H12циклогексан

Итоговая проверка по главе

Проверь себя

Итоговая проверка: циклоалканы