Глава 5Углеводороды

Алкадиены. Каучуки

Углеводороды с двумя двойными связями и сделанные из них каучуки. Главное — сопряжение и присоединение в положения 1,4.

Начать с § 5.1
  1. § 5.1 Строение алкадиенов. Сопряжение Две двойные связи в одной молекуле ведут себя по-разному в зависимости от того, как далеко они друг от друга. Самый важный случай — сопряжение. 9 минПрочитано
  2. § 5.2 Номенклатура и изомерия алкадиенов Название с двумя номерами и изомеры состава C4H6 и C5H8. 7 минПрочитано
  3. § 5.3 Химические свойства алкадиенов Сопряжённые диены присоединяют не только по одной двойной связи, но и к концам всей системы — тогда двойная связь «переезжает» в середину. 10 минПрочитано
  4. § 5.4 Получение алкадиенов. Каучуки Как Лебедев получил бутадиен из спирта и почему каучук становится резиной только после вулканизации. 9 минПрочитано

О чём эта глава

Две двойные связи, разделённые одной одинарной, работают как единая система — сопряжение. Из-за этого бутадиен присоединяет реагенты не так, как алкены, и полимеризуется в каучук. Глава заканчивается материалами, без которых нет ни одного автомобиля: резиной и синтетическими каучуками.

Сводная таблица

РеакцияПримерПродукт
1,2-присоединение бромаC4H6 + Br2 → CH2Br–CHBr–CH=CH23,4-дибромбутен-1
1,4-присоединение бромаC4H6 + Br2 → CH2Br–CH=CH–CH2Br1,4-дибромбутен-2
избыток бромаC4H6 + 2Br2 → C4H6Br41,2,3,4-тетрабромбутан
полное гидрированиеC4H6 + 2H2 → C4H10бутан
полимеризацияnC4H6 → (–CH2–CH=CH–CH2–)nбутадиеновый каучук
синтез Лебедева2C2H5OH → C4H6 + 2H2O + H2бутадиен-1,3
дегидрирование бутанаC4H10 → C4H6 + 2H2бутадиен-1,3

Итоговая проверка по главе

Проверь себя

Итоговая проверка: алкадиены