§ 10.1Глава 10. Предельные одноатомные спирты

Строение, номенклатура и изомерия спиртов

Одна группа OH делает из летучего газа жидкость, которая смешивается с водой. Разбираемся почему — и как спирты называть.

Глава 10 · 3 параграфа
Определение

Спирты — органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп –OH, связанных с атомом углерода в sp³-гибридизации. Предельные одноатомные спирты содержат одну группу OH при насыщенном радикале; их общая формула CnH2n+1OH, или CnH2n+2O.

Строение гидроксильной группы

Кислород электроотрицательнее и углерода, и водорода, поэтому обе связи — C–O и O–H — полярны. Отсюда два типа реакций спиртов: с разрывом связи O–H (спирт отдаёт протон, § 10.2) и с разрывом связи C–O (группа OH замещается или отщепляется).

Классификация

ПризнакГруппыПример
число групп OHодноатомные, двухатомные, трёхатомные…этанол; этиленгликоль; глицерин
радикалпредельные, непредельные, ароматическиепропанол-1; CH2=CH–CH2OH; C6H5–CH2OH
атом C при группе OHпервичные, вторичные, третичныесм. ниже

Спирт первичный, если атом углерода при группе OH связан с одним атомом углерода (или ни с одним, как в метаноле), вторичный — с двумя, третичный — с тремя:

CH3–CH2–CH2–OHпропанол-1, первичный
CH3–CH(OH)–CH3пропанол-2, вторичный
(CH3)3C–OH2-метилпропанол-2, третичный
На ЕГЭЗачем знать тип спирта

От него зависит продукт окисления: первичный спирт окисляется в альдегид (а затем в кислоту), вторичный — в кетон, третичный в мягких условиях не окисляется (§ 10.2).

Номенклатура

  1. Выбираем самую длинную цепь, в которую входит атом углерода с группой OH.
  2. Нумеруем с того конца, к которому ближе группа OH.
  3. Называем заместители, затем алкан и добавляем суффикс -ол с номером атома: CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–OH — 3-метилбутанол-1.

По современным правилам номер ставят и перед суффиксом: бутан-2-ол. В школьных учебниках и на ЕГЭ приняты обе записи; мы пишем «бутанол-2». Сохранились и старые названия: метиловый, этиловый, изопропиловый спирт.

ФормулаНазваниеtкип, °C
CH3OHметанол (метиловый спирт)65
C2H5OHэтанол (этиловый спирт)78
CH3–CH2–CH2–OHпропанол-197
CH3–CH(OH)–CH3пропанол-2 (изопропиловый спирт)82
CH3–(CH2)3–OHбутанол-1118

Изомерия

Для спиртов характерны три вида структурной изомерии: углеродного скелета, положения группы OH и межклассовая — с простыми эфирами той же общей формулы CnH2n+2O.

Физические свойства и водородная связь

Атом водорода группы OH, связанный с сильно электроотрицательным кислородом, притягивается к неподелённой паре кислорода соседней молекулы. Такое притяжение называют водородной связью. Она в десятки раз слабее ковалентной, но молекулы спирта из-за неё «слипаются» в ассоциаты.

  • Спирты кипят намного выше углеводородов близкой массы: этанол (M = 46) — при 78 °C, пропан (M = 44) — при −42 °C.
  • Среди спиртов нет газов: метанол, этанол и следующие — жидкости, высшие (от C12) — твёрдые.
  • Метанол, этанол и пропанолы смешиваются с водой в любых соотношениях — образуют с ней водородные связи. С ростом радикала растворимость падает.
Частая ошибкаМетанол — яд

Метанол пахнет и выглядит как этанол, но смертельно ядовит: в организме он окисляется до формальдегида и муравьиной кислоты. Несколько миллилитров могут вызвать слепоту, около 30 мл — смертельная доза.

Главное в параграфе

  • Предельные одноатомные спирты: CnH2n+1OH; функциональная группа –OH.
  • Спирты бывают первичными, вторичными, третичными — по числу атомов C при атоме углерода с OH.
  • Название: суффикс -ол, нумерация от конца, ближайшего к OH.
  • Изомерия: скелета, положения OH и межклассовая с простыми эфирами.
  • Водородные связи объясняют высокие температуры кипения и растворимость в воде.
Проверь себя

Проверь себя: строение спиртов

После параграфаКлассы и названия

Задание 10 ЕГЭ — классификация и номенклатура: спирты там встречаются почти в каждом варианте.

Решать задание 10 ЕГЭ