Альдегиды — органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа C=O связана с атомом водорода и углеводородным радикалом (у метаналя — с двумя атомами водорода); их функциональная группа — -CHO. Кетоны — вещества, в которых карбонильная группа связана с двумя радикалами. Общая формула предельных альдегидов и кетонов — CnH2nO.
Строение карбонильной группы
Атом углерода карбонильной группы находится в sp²-гибридизации: три σ-связи лежат в одной плоскости под углом около 120°, а π-связь образована перекрыванием негибридных p-орбиталей углерода и кислорода.
Кислород сильно оттягивает электроны, особенно подвижные π-электроны. Связь C=O сильно полярна: на атоме углерода — частичный положительный заряд, на кислороде — отрицательный. Поэтому, в отличие от алкенов, карбонильные соединения присоединяют частицы по механизму нуклеофильного присоединения: сначала к углероду подходит нуклеофил.
Номенклатура
Альдегиды называют, добавляя к названию алкана суффикс -аль; нумерация начинается с атома углерода группы CHO, поэтому номер «1» в названии не пишут. Кетоны получают суффикс -он с номером атома карбонильной группы, нумерация — с ближнего к ней конца.
| Формула | ИЮПАК | Тривиальное | tкип, °C |
|---|---|---|---|
| HCHO | метаналь | формальдегид, муравьиный альдегид | −19 |
| CH3–CHO | этаналь | ацетальдегид, уксусный альдегид | 21 |
| CH3–CH2–CHO | пропаналь | пропионовый альдегид | 49 |
| CH3–CO–CH3 | пропанон | ацетон | 56 |
| CH3–CO–CH2–CH3 | бутанон | метилэтилкетон | 80 |
Кетону нужны два радикала по обе стороны от группы C=O, поэтому простейший кетон содержит три атома углерода — это ацетон. «Этанон» не существует.
Изомерия
- Углеродного скелета: бутаналь и 2-метилпропаналь.
- Положения карбонильной группы — у кетонов: пентанон-2 и пентанон-3.
- Межклассовая: альдегиды и кетоны изомерны друг другу (пропаналь и ацетон — C3H6O), а также непредельным спиртам и циклическим спиртам и эфирам той же формулы.
Физические свойства
- Формальдегид — газ с резким запахом; следующие альдегиды и кетоны — жидкости.
- Между их молекулами нет водородных связей (нет группы O–H), поэтому они кипят ниже соответствующих спиртов: этаналь — при 21 °C, этанол — при 78 °C.
- Низшие альдегиды и кетоны хорошо растворяются в воде: карбонильный кислород образует водородные связи с молекулами воды. 40 %-й водный раствор формальдегида называют формалином.
- Ацетон — хороший растворитель; он смешивается и с водой, и с органическими жидкостями.
Главное в параграфе
- Альдегиды — группа -CHO, кетоны — группа C=O между двумя радикалами; общая формула CnH2nO.
- Атом C карбонильной группы — sp², связь C=O сильно полярна → нуклеофильное присоединение.
- Суффиксы: -аль (альдегиды), -он (кетоны); простейший кетон — ацетон.
- Альдегиды и кетоны — межклассовые изомеры.
- Кипят ниже спиртов — нет водородных связей между молекулами.
Проверь себя: строение карбонильных соединений
В задании 10 ЕГЭ альдегиды и кетоны различают по положению карбонильной группы и названию.