Классификация и номенклатура органических веществ
Балл здесь берётся узнаванием: увидел группу — назвал класс, увидел структуру — собрал название по ИЮПАК. Разбираем, как за секунды находить функциональную группу и не путать спирты с фенолами, а альдегиды с кетонами.
1Что именно проверяет задание 11
В задании 11 дают перечень органических веществ и просят выбрать те, что относятся к определённому классу, либо соотнести вещество с его названием. Никакой химии реакций — только распознавание. Значит, ответ строится по одной и той же схеме из двух вопросов.
- Класс органического вещества определяет функциональная группа, а не число атомов углерода.
- Гомологический ряд — вещества одного класса, отличающиеся на группу CH₂; у ряда есть общая формула.
- Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение — иногда даже разный класс.
- Название по ИЮПАК читается справа налево: суффикс даёт старшую группу, корень — длину цепи, приставки — заместители.
- Часть веществ в КИМ приходит под тривиальными названиями: глицерин, фенол, анилин, ацетон, толуол.
- Если групп несколько, суффикс получает только старшая, остальные уходят в приставки.
2Классификация по строению углеродного скелета
Прежде чем искать функциональную группу, смотрят на сам скелет. Он бывает открытым (ациклическим) или замкнутым (циклическим), а связи в нём — только одинарными (предельный скелет) или с кратными (непредельный).
| Тип скелета | Класс | Общая формула | Примеры |
|---|---|---|---|
| Ациклический предельный | Алканы | CₙH₂ₙ₊₂ | CH₄ метан, C₄H₁₀ бутан |
| Ациклический с двойной связью | Алкены | CₙH₂ₙ | CH₂=CH₂ этен (этилен) |
| Ациклический с двумя двойными | Алкадиены | CₙH₂ₙ₋₂ | CH₂=CH–CH=CH₂ бутадиен-1,3 |
| Ациклический с тройной связью | Алкины | CₙH₂ₙ₋₂ | CH≡CH этин (ацетилен) |
| Циклический предельный | Циклоалканы | CₙH₂ₙ | C₆H₁₂ циклогексан |
| Циклический ароматический | Арены | CₙH₂ₙ₋₆ | C₆H₆ бензол, C₇H₈ толуол |
Какое из веществ имеет общую формулу CₙH₂ₙ, но не является алкеном?
Циклопентан C₅H₁₀ подходит под формулу CₙH₂ₙ за счёт цикла, а не двойной связи, — это циклоалкан. Бутадиен и пропин относятся к ряду CₙH₂ₙ₋₂.
3Функциональные группы: главный навык задания
Функциональная группа — атом или группа атомов, которая определяет класс и химические свойства вещества. Найти её взглядом за секунду — ровно то, что нужно в задании 11. Потренируйтесь на определителе: выберите вещество и посмотрите, что именно подсвечивается.
Нажмите на формулу — структурная схема нарисуется, функциональная группа подсветится, а справа соберётся карточка класса.
Выберите вещество — здесь появится структурная формула с подсвеченной функциональной группой.
Карточка класса: функциональная группа, общая формула гомологического ряда, суффикс или приставка в номенклатуре и тривиальное название.
| Группа | Класс | Общая формула ряда | В названии |
|---|---|---|---|
| –F, –Cl, –Br, –I | Галогенопроизводные | CₙH₂ₙ₊₁Hal | приставка фтор-, хлор-, бром- |
| –OH при sp³-углероде | Спирты | CₙH₂ₙ₊₁OH | суффикс -ол |
| –OH при кольце | Фенолы | CₙH₂ₙ₋₇OH | «фенол», приставка гидрокси- |
| –O– | Простые эфиры | CₙH₂ₙ₊₂O | «…овый эфир», приставка алкокси- |
| –CHO | Альдегиды | CₙH₂ₙO | суффикс -аль |
| >C=O | Кетоны | CₙH₂ₙO | суффикс -он |
| –COOH | Карбоновые кислоты | CₙH₂ₙO₂ | суффикс -овая кислота |
| –COO– | Сложные эфиры | CₙH₂ₙO₂ | «…ил …оат» |
| –NH₂ | Амины | CₙH₂ₙ₊₃N | суффикс -амин, приставка амино- |
| –NH₂ и –COOH | Аминокислоты | CₙH₂ₙ₊₁NO₂ | приставка амино- + «…овая кислота» |
| –NO₂ | Нитросоединения | CₙH₂ₙ₊₁NO₂ | приставка нитро- |
- Алкены ↔ циклоалканы: C₄H₈ — бутен-1 и циклобутан
- Алкины ↔ алкадиены: C₄H₆ — бутин-1 и бутадиен-1,3
- Спирты ↔ простые эфиры: C₂H₆O — этанол и диметиловый эфир
- Альдегиды ↔ кетоны: C₃H₆O — пропаналь и пропанон (ацетон)
- Карбоновые кислоты ↔ сложные эфиры: C₂H₄O₂ — уксусная кислота и метилформиат
- Аминокислоты ↔ нитросоединения ↔ сложные эфиры аминокислот: C₂H₅NO₂ — глицин и нитроэтан
К какому классу относится вещество C₆H₅–OH?
Гидроксильная группа связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца — это фенол, самостоятельный класс. Спиртом вещество было бы, если бы –OH стояла при насыщенном углероде, как в бензиловом спирте C₆H₅–CH₂–OH.
4Правила ИЮПАК: как собирается название
Систематическое название состоит из трёх частей. Приставки перечисляют заместители с их номерами, корень указывает число атомов углерода в главной цепи, суффикс называет старшую функциональную группу и характер связей.
Когда групп несколько, суффикс достаётся только старшей. Порядок старшинства нужно помнить наизусть — именно он определяет и суффикс, и направление нумерации.
| Место | Группа | Класс | Как входит в название |
|---|---|---|---|
| 1 (старшая) | –COOH | карбоновые кислоты | -овая кислота |
| 2 | –COO– | сложные эфиры | …ил …оат |
| 3 | –CHO | альдегиды | -аль |
| 4 | >C=O | кетоны | -он |
| 5 | –OH | спирты, фенолы | -ол |
| 6 | –NH₂ | амины | -амин |
| младшие | –NO₂, –Hal, алкилы | нитро-, галогено-, радикалы | только приставка |
Три шага: выберите главную цепь, задайте направление нумерации и соберите название из частей. После каждого шага появляется правило.
Классическая ловушка: в формуле пять атомов углерода, но главная цепь — из четырёх, поэтому корень «бут», а не «пент». Тривиальное название этого вещества — изопентан.
5Тривиальные названия, которые обязан знать выпускник
Часть веществ в КИМ подаётся под бытовыми или историческими названиями. Их не выводят по правилам — их просто помнят, иначе задание не решается.
| Тривиальное название | Формула | Систематическое название | Класс |
|---|---|---|---|
| Уксусная кислота | CH₃COOH | этановая кислота | карбоновые кислоты |
| Муравьиная кислота | HCOOH | метановая кислота | карбоновые кислоты |
| Формальдегид | HCHO | метаналь | альдегиды |
| Ацетальдегид | CH₃CHO | этаналь | альдегиды |
| Ацетон | CH₃COCH₃ | пропан-2-он | кетоны |
| Этиленгликоль | C₂H₄(OH)₂ | этан-1,2-диол | двухатомные спирты |
| Глицерин | C₃H₅(OH)₃ | пропан-1,2,3-триол | трёхатомные спирты |
| Фенол | C₆H₅OH | гидроксибензол | фенолы |
| Анилин | C₆H₅NH₂ | фениламин | ароматические амины |
| Толуол | C₆H₅CH₃ | метилбензол | арены |
| Этилен | CH₂=CH₂ | этен | алкены |
| Ацетилен | CH≡CH | этин | алкины |
| Глицин | H₂NCH₂COOH | аминоэтановая кислота | аминокислоты |
| Изопрен | CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ | 2-метилбутадиен-1,3 | алкадиены |
Какое вещество относится к тому же классу, что и ацетон?
Ацетон — пропан-2-он, кетон. Бутанон (бутан-2-он) тоже кетон: карбонильная группа находится внутри цепи. Пропаналь — альдегид, это межклассовый изомер ацетона.
6Итоговый алгоритм и типичные ловушки
- Шаг 1: смотрим на скелет — цепь или цикл, есть ли кратные связи и бензольное кольцо.
- Шаг 2: ищем «не углерод и не водород» — кислород, азот, галоген. Это и есть функциональная группа.
- Шаг 3: уточняем, где именно сидит группа: –OH при кольце — фенол, –OH при цепи — спирт.
- Шаг 4: если групп две и больше, класс задаёт старшая; аминокислота — исключение, у неё в названии две группы.
- Шаг 5: для названия берём самую длинную цепь с углеродом старшей группы и нумеруем так, чтобы её локант был наименьшим.
- Шаг 6: не узнали вещество — вспоминаем тривиальные названия, в задании 11 они встречаются почти всегда.
Какое из веществ является сложным эфиром?
HCOO–CH₃ (метилформиат, метиловый эфир муравьиной кислоты) содержит группу –COO–. CH₃–O–CH₃ — простой эфир: там только кислородный мостик, без карбонила. CH₃COOH — кислота, CH₃COCH₃ — кетон.
Теория закончилась — теперь руки
Понимание закрепляется только на задачах. Прорешайте тему в тренажёре, пока материал свежий: 40 задач с разбором каждого решения.
Перейти в тренажёр