Изомеры — вещества с одинаковым составом (одной молекулярной формулой), но разным строением и поэтому разными свойствами. Само явление называют изомерией.
Изомерию делят на два больших вида. У структурных изомеров атомы соединены в разном порядке. У пространственных порядок соединения один и тот же, но атомы по-разному расположены в пространстве.
Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета
Атомы углерода соединены в цепь по-разному: неразветвлённо или с разветвлениями.
Изомерия положения кратной связи
Скелет одинаковый, а двойная или тройная связь стоит в разных местах цепи.
Изомерия положения функциональной группы
Функциональная группа присоединена к разным атомам углерода.
Межклассовая изомерия
Изомеры относятся к разным классам. Это самый коварный вид изомерии: формула одна, а свойства различаются сильнее всего.
| Общая формула | Классы-изомеры | Пример |
|---|---|---|
| CnH2n | алкены и циклоалканы | пропен и циклопропан, C3H6 |
| CnH2n−2 | алкины и алкадиены | бутин-1 и бутадиен-1,3, C4H6 |
| CnH2n+2O | спирты и простые эфиры | этанол и диметиловый эфир, C2H6O |
| CnH2nO | альдегиды и кетоны | пропаналь и ацетон, C3H6O |
| CnH2nO2 | карбоновые кислоты и сложные эфиры | пропановая кислота и метилацетат, C3H6O2 |
Пространственная изомерия
Геометрическая (цис-транс) изомерия
Вокруг двойной связи нет свободного вращения: π-связь закрепляет положение заместителей. Если у каждого из двух атомов углерода при двойной связи два разных заместителя, возможны две формы: одинаковые группы по одну сторону двойной связи (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).
Если хотя бы у одного атома углерода при двойной связи два одинаковых заместителя, геометрических изомеров нет. У бутена-1 CH2=CH–CH2–CH3 первый атом несёт два водорода, у 2-метилпропена CH2=C(CH3)–CH3 второй несёт две метильные группы — цис- и транс-форм у них нет.
Цис-транс изомерия возможна и у циклических соединений: заместители могут находиться по одну или по разные стороны плоскости цикла.
Оптическая изомерия
Атом углерода, связанный с четырьмя разными заместителями, называют асимметрическим (хиральным). Молекула с таким атомом существует в двух формах, которые относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение и не совмещаются друг с другом — как правая и левая рука. Такие изомеры называют оптическими: они по-разному вращают плоскость поляризованного света.
У молочной кислоты второй атом углерода связан с H, CH3, OH и COOH — четырьмя разными группами. Оптические изомеры есть у большинства аминокислот и сахаров, и живые организмы различают их: белки строятся только из одной формы аминокислот.
Изомеры, гомологи или одно вещество
В заданиях часто дают пару формул и спрашивают, что это. Помогает простой порядок проверки.
- Посчитайте молекулярные формулы. Отличаются на CH2 (или несколько) и относятся к одному классу — гомологи. Совпадают — идите дальше.
- Назовите оба вещества по систематической номенклатуре. Названия совпали — это одно вещество, записанное по-разному.
- Названия разные при одной формуле — изомеры. Остаётся определить вид: скелет, положение связи или группы, разные классы, цис-транс.
Главное в параграфе
- Структурная изомерия: углеродного скелета, положения кратной связи, положения функциональной группы, межклассовая.
- Межклассовые изомеры: алкены и циклоалканы, алкины и алкадиены, спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, кислоты и сложные эфиры.
- Цис-транс изомерия — если у каждого атома C при двойной связи два разных заместителя.
- Оптическая изомерия — если в молекуле есть атом углерода с четырьмя разными заместителями.
Проверь себя: изомерия
В задании 11 ЕГЭ нужно выбрать изомеры или гомологи из списка — ровно то, что разбирается в этом параграфе.