Получение этиленгликоля
Окисление этилена в нейтральной среде (реакция Вагнера)
Водный раствор перманганата калия на холоде обесцвечивается и выпадает бурый осадок MnO2 (§ 4.3):
3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O3HO–CH2–CH2–OH+2MnO2+2KOH
Гидролиз дигалогеналканов
Cl–CH2–CH2–Cl+2NaOHH2Ot°HO–CH2–CH2–OH+2NaCl
В промышленности — из этиленоксида
Этилен окисляют кислородом на серебряном катализаторе до этиленоксида — циклического простого эфира, — а его гидратируют:
2CH2=CH2+O2Agt°2C2H4Oэтиленоксид
C2H4O+H2OH⁺t°HO–CH2–CH2–OH
Получение глицерина
Гидролиз жиров
Исторически первый и до сих пор важный способ. При щелочном гидролизе (омылении) жиров получаются глицерин и мыла (§ 15.2):
C3H5(OCOR)3+3NaOHt°C3H5(OH)3+3RCOONaмыло
Гидролиз тригалогенпроизводных
CH2Cl–CHCl–CH2Cl+3NaOHH2Ot°HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH+3NaCl
В промышленности глицерин синтезируют и из пропилена — через хлорирование и последующий гидролиз.
Применение
| Вещество | Применение |
|---|---|
| этиленгликоль | антифриз — водные растворы замерзают при −40 °C и ниже; сырьё для полиэфирного волокна лавсан и пластика ПЭТ (бутылки) |
| глицерин | косметика (удерживает влагу), пищевая добавка E422, производство нитроглицерина, лекарств, смазок |
Частая ошибкаСладкий, но ядовитый
Этиленгликоль сладкий на вкус, поэтому отравления антифризом случаются и у людей, и у животных. В организме он превращается в щавелевую кислоту, которая поражает почки. Глицерин того же вкуса безвреден.
Главное в параграфе
- Этиленгликоль: реакция Вагнера (этилен + KMnO4 + H2O), гидролиз 1,2-дихлорэтана, в промышленности — через этиленоксид.
- Глицерин: гидролиз жиров, гидролиз 1,2,3-трихлорпропана, синтез из пропилена.
- Этиленгликоль — антифриз и сырьё для лавсана; глицерин — косметика, пищевая промышленность, нитроглицерин.
Проверь себя
Проверь себя: получение многоатомных спиртов
После параграфаЦепочки превращений
Решать задание 16 ЕГЭ
Реакция Вагнера «этилен → этиленгликоль» — одно из самых частых звеньев цепочек ЕГЭ.