§ 10.3Глава 10. Предельные одноатомные спирты

Получение и применение спиртов

Шесть способов получить спирт — и какие из них работают в промышленности.

Глава 10 · 3 параграфа

Способы получения

Гидратация алкенов

Главный промышленный способ получения этанола. Вода присоединяется по правилу Марковникова, поэтому из пропена получается пропанол-2 (§ 4.3):

CH2=CH2+H2OH3PO4t°, pCH3–CH2–OH
CH2=CH–CH3+H2OH⁺t°CH3–CH(OH)–CH3

Гидролиз галогеналканов

CH3–CH2–CH2–Cl+NaOHH2Ot°CH3–CH2–CH2–OH+NaCl

Восстановление альдегидов и кетонов

Альдегиды восстанавливаются в первичные спирты, кетоны — во вторичные:

CH3–CHO+H2Nit°CH3–CH2–OH
CH3–CO–CH3+H2Nit°CH3–CH(OH)–CH3

Гидролиз сложных эфиров

CH3COOC2H5+NaOHt°CH3COONa+C2H5OH

Спиртовое брожение

Дрожжи превращают глюкозу в этанол и углекислый газ. Так получают пищевой спирт, а из отходов древесины и сахарного тростника — биоэтанол для топлива.

C6H12O6дрожжи2C2H5OH+2CO2

Синтез метанола

Метанол получают из синтез-газа — смеси угарного газа с водородом, которую делают из природного газа или угля:

CO+2H2ZnO, Cr2O3t°, pCH3OH

Применение

СпиртПрименение
метанолпроизводство формальдегида и пластмасс на его основе, растворитель, компонент топлива
этанолрастворитель, антисептик, сырьё для синтеза (эфиры, бутадиен по Лебедеву, уксусная кислота), топливо, пищевая промышленность
пропанол-2растворитель, средство для очистки и дезинфекции
высшие спиртыпроизводство моющих средств и косметики
Это интересноЭтанол и организм

Этанол быстро всасывается и действует на нервную систему. В печени он окисляется до ацетальдегида — именно это ядовитое вещество вызывает тяжёлое похмелье. Систематическое употребление разрушает печень, сердце и мозг; для подростков этанол особенно опасен.

Главное в параграфе

  • Промышленность: гидратация этилена, брожение глюкозы, метанол — из синтез-газа.
  • Лаборатория и цепочки: гидролиз галогеналканов, восстановление альдегидов (→ первичные спирты) и кетонов (→ вторичные).
  • Метанол — сырьё для формальдегида, этанол — растворитель, антисептик и сырьё органического синтеза.
Проверь себя

Проверь себя: получение спиртов

После параграфаЦепочки превращений

В цепочках задания 16 ЕГЭ спирт почти всегда получают из алкена, галогеналкана или альдегида.

Решать задание 16 ЕГЭ