Большую часть алканов не синтезируют, а выделяют из природного сырья: природного и попутного нефтяного газа, нефти. Синтезы нужны, когда требуется конкретное вещество, — и именно они чаще всего встречаются в задачах и цепочках превращений.
Промышленные способы
Из природного сырья
- Природный газ на 80–98 % состоит из метана, в нём есть этан, пропан и бутан.
- Попутный нефтяной газ богаче тяжёлыми гомологами — пропаном и бутаном.
- Нефть — смесь жидких углеводородов; перегонкой её разделяют на фракции (бензин, керосин, дизельное топливо, мазут), а крекингом превращают тяжёлые фракции в более лёгкие. Подробно — в главе о природных источниках углеводородов.
Гидрирование непредельных углеводородов
Алкены и алкины присоединяют водород над никелевым, платиновым или палладиевым катализатором и превращаются в алканы с тем же углеродным скелетом.
Синтез из угарного газа и водорода
Над кобальтовым или железным катализатором из синтез-газа получают смесь алканов — синтетический бензин (синтез Фишера — Тропша).
Метан можно получить и прямо из угля — его гидрированием при нагревании и давлении:
Лабораторные способы
Реакция Вюрца
При нагревании галогеналкана с металлическим натрием два углеводородных остатка соединяются: цепь удваивается. Реакцию открыл французский химик Шарль Вюрц в 1855 году.
Если взять два разных галогеналкана, остатки соединяются во всех сочетаниях, и получается смесь трёх алканов. Из хлорметана и хлорэтана — этан (CH3 + CH3), пропан (CH3 + C2H5) и бутан (C2H5 + C2H5). Поэтому для получения несимметричного алкана реакция Вюрца неудобна.
Сплавление солей карбоновых кислот со щёлочью
При сплавлении соли карбоновой кислоты с твёрдой щёлочью от кислотного остатка отщепляется карбоксильная группа в виде карбоната — это декарбоксилирование. Цепь при этом укорачивается на один атом углерода. Так в лаборатории получают метан из ацетата натрия.
Электролиз растворов солей (синтез Кольбе)
При электролизе водного раствора соли карбоновой кислоты на аноде выделяется алкан с удвоенным углеводородным остатком и углекислый газ, на катоде — водород.
Гидролиз карбида алюминия
Карбид алюминия бурно реагирует с водой и кислотами, выделяя метан. Это удобный способ получить метан в школьной лаборатории.
В цепочках превращений важно, что происходит с числом атомов углерода:
- реакция Вюрца и электролиз по Кольбе цепь удваивают;
- сплавление со щёлочью укорачивает цепь на один атом;
- гидрирование цепь не меняет;
- карбид алюминия даёт только метан.
Применение
| Вещество или смесь | Применение |
|---|---|
| метан (природный газ) | топливо; сырьё для получения синтез-газа, водорода, ацетилена, сажи, метанола, хлорпроизводных |
| пропан, бутан | сжиженный газ для бытовых плит и автомобилей; бутан — сырьё для бутадиена и уксусной кислоты |
| жидкие алканы | бензин, керосин, дизельное топливо; растворители (гексан) |
| вазелин, парафин | медицина и косметика, свечи, пропитка бумаги и древесины |
| хлорпроизводные метана | растворители (дихлорметан, тетрахлорметан), в прошлом — хлороформ для наркоза |
Главное в параграфе
- В промышленности алканы выделяют из природного газа и нефти, получают гидрированием непредельных углеводородов и из синтез-газа.
- Реакция Вюрца: галогеналкан + Na — цепь удваивается; из двух разных галогеналканов — смесь трёх алканов.
- Сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью укорачивает цепь на один атом: из ацетата натрия — метан.
- Электролиз по Кольбе удваивает углеводородный остаток; гидролиз карбида алюминия даёт метан.
Проверь себя: получение алканов
Задание 16 ЕГЭ — цепочки превращений органических веществ. Способы получения алканов — их обычное начало.