Молекулярная формула C6H14 ничего не говорит о том, как атомы соединены: ей отвечают пять разных веществ. Чтобы однозначно назвать каждое, химики договорились о правилах — систематической номенклатуре ИЮПАК. Название по ней строится так, что по нему можно восстановить структурную формулу.
Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы
Прежде чем называть молекулы, научимся различать атомы углерода в цепи. Тип атома определяется тем, со сколькими другими атомами углерода он связан.
| Атом углерода | Связан с атомами C | Сколько при нём H | Пример |
|---|---|---|---|
| первичный | с одним | 3 | концевые группы –CH3 |
| вторичный | с двумя | 2 | звенья цепи –CH2– |
| третичный | с тремя | 1 | точка разветвления, группа CH |
| четвертичный | с четырьмя | 0 | центральный атом неопентана |
Тип атома углерода важен для химии: в реакциях радикального замещения легче всего замещается водород при третичном атоме, труднее — при вторичном, ещё труднее — при первичном. Это понадобится в § 2.3.
Алкильные группы
Если от молекулы алкана мысленно отнять один атом водорода, получится алкильная группа (алкильный радикал). В названиях разветвлённых алканов именно они обозначают боковые цепи. Название группы образуется заменой суффикса -ан на -ил.
| Алкан | Группа | Формула группы |
|---|---|---|
| метан | метил | CH3– |
| этан | этил | C2H5– (CH3–CH2–) |
| пропан | пропил | CH3–CH2–CH2– |
| изопропил | (CH3)2CH– | |
| бутан, изобутан | бутил, трет-бутил и др. | CH3–(CH2)3–, (CH3)3C– |
Как назвать алкан: четыре шага
Разберём несколько примеров. Под каждой формулой — её систематическое название.
Главная цепь — четыре атома, метильная группа у второго атома (если считать слева; справа был бы третий, а номер берём меньший).
Три одинаковых заместителя — приставка три-, номер пишется для каждого: 2, 2 и 3.
Самая длинная цепь здесь — шесть атомов. Нумерация слева даёт набор {2, 4}, справа — {3, 5}; выбираем меньший. Метил называем раньше этила — по алфавиту.
С обоих концов получается набор {3, 4}. Тогда меньший номер отдаём тому заместителю, который раньше по алфавиту, — метилу.
Формулу CH3–CH(C2H5)–CH2–CH3 хочется назвать «2-этилбутан». Но этильная группа сама продолжает цепь: самая длинная цепь здесь — пять атомов, а правильное название — 3-метилпентан. Заместителя «этил» у второго атома не бывает никогда, а «метил» у первого атома — это просто продолжение цепи.
Их по-прежнему встречают в заданиях: изобутан — 2-метилпропан, изопентан — 2-метилбутан, неопентан — 2,2-диметилпропан, изооктан — 2,2,4-триметилпентан (эталон октанового числа 100).
Изомерия
Изомеры — вещества, у которых одинаковый состав (одна молекулярная формула), но разное строение и поэтому разные свойства.
Для алканов характерна структурная изомерия углеродного скелета: атомы углерода соединены в цепь по-разному — неразветвлённо или с разветвлениями. У метана, этана и пропана изомеров нет: из одного, двух и трёх атомов углерода можно построить только одну цепь. Изомерия начинается с бутана.
С ростом цепи число изомеров растёт очень быстро.
| Формула | Число структурных изомеров |
|---|---|
| C4H10 | 2 |
| C5H12 | 3 |
| C6H14 | 5 |
| C7H16 | 9 |
| C8H18 | 18 |
| C10H22 | 75 |
Цепь из четырёх атомов углерода можно нарисовать в строку, «уголком» или «скобкой» — это всё равно одно вещество, бутан. Изгиб на бумаге ничего не меняет: вокруг σ-связей молекула свободно вращается. Прежде чем считать изомеры, назовите каждую формулу по правилам — одинаковые названия означают одно и то же вещество.
Начиная с C7H16, у алканов появляется и оптическая изомерия. В 3-метилгексане третий атом углерода связан с четырьмя разными группами (H, CH3, C2H5, C3H7), и молекула существует в двух зеркальных формах, не совместимых друг с другом, как правая и левая рука.
Главное в параграфе
- Атом углерода бывает первичным, вторичным, третичным, четвертичным — по числу соседних атомов углерода.
- Название алкана: самая длинная цепь → нумерация с конца, ближнего к заместителю → заместители по алфавиту с номерами → корень главной цепи + -ан.
- Для алканов характерна изомерия углеродного скелета; она начинается с бутана (C4H10 — 2 изомера, C5H12 — 3, C6H14 — 5).
- Изомеры имеют одну молекулярную формулу, но разное строение; одинаково названные формулы — одно вещество.
Проверь себя: номенклатура и изомерия
Задание 10 ЕГЭ — классификация и номенклатура органических веществ: назвать вещество или найти формулу по названию.