Получение ацетилена
Из карбида кальция
Карбидный способ — самый известный: карбид кальция бурно реагирует с водой, выделяя ацетилен. Так его получают и в лаборатории.
Сам карбид получают в электрических печах, прокаливая негашёную известь с коксом:
Пиролиз метана
Современный промышленный способ: метан кратковременно нагревают до 1500 °C и быстро охлаждают, чтобы ацетилен не успел разложиться.
Получение гомологов ацетилена
Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
От дигалогеналканов, у которых оба атома галогена стоят при соседних или при одном атоме углерода, спиртовой раствор щёлочи при нагревании отщепляет две молекулы галогеноводорода.
Алкилирование ацетиленидов
Ацетилениды натрия реагируют с галогеналканами, и к тройной связи присоединяется углеводородный остаток. Цепь удлиняется.
Применение
| Что делают | Как |
|---|---|
| газовая сварка и резка металлов | горение в кислороде, пламя около 3000 °C |
| винилхлорид → поливинилхлорид | присоединение HCl |
| ацетальдегид → уксусная кислота | реакция Кучерова |
| винилацетилен → хлоропрен → каучук | димеризация, затем присоединение HCl |
| бензол | тримеризация |
Смеси ацетилена с воздухом взрываются в очень широком интервале концентраций, а сжатый ацетилен может разложиться со взрывом. Поэтому в баллонах его хранят растворённым в ацетоне, которым пропитан пористый наполнитель.
Главное в параграфе
- Ацетилен: CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2; пиролиз метана при 1500 °C.
- Гомологи — дегидрогалогенированием дигалогеналканов спиртовым раствором щёлочи и алкилированием ацетиленидов.
- Из ацетилена получают винилхлорид, ацетальдегид, бензол, хлоропрен; ацетилен используют для сварки.
Проверь себя: получение алкинов
Задание 16 ЕГЭ — цепочки превращений. Карбид кальция → ацетилен → … — одно из самых частых начал.