Алкины (ацетиленовые углеводороды) — ациклические углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь C≡C. Общая формула алкинов — CnH2n−2, где n ≥ 2.
Электронное строение тройной связи
Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Две гибридные орбитали направлены в противоположные стороны под углом 180° и образуют две σ-связи. Две негибридные p-орбитали каждого атома перпендикулярны друг другу и оси молекулы; перекрываясь с такими же орбиталями соседа, они дают две π-связи во взаимно перпендикулярных плоскостях.
| Характеристика | Этан | Этилен | Ацетилен |
|---|---|---|---|
| гибридизация C | sp³ | sp² | sp |
| угол | 109°28′ | 120° | 180° |
| связь C–C | σ | σ + π | σ + 2π |
| длина C–C, нм | 0,154 | 0,134 | 0,120 |
| форма | объёмная | плоская | линейная |
sp-гибридная орбиталь наполовину состоит из s-орбитали и удерживает электроны ближе к ядру. Атом углерода в sp-состоянии самый электроотрицательный, связь ≡C–H поляризована, и водород в ней становится подвижным. Поэтому ацетилен и алкины с концевой тройной связью проявляют слабые кислотные свойства — реагируют с натрием и аммиачным раствором оксида серебра.
Номенклатура
Правила те же, что у алкенов: главная цепь обязательно содержит тройную связь, нумерация — с конца, к которому она ближе, суффикс -ин с номером.
Изомерия
| Вид изомерии | Пример | С какого члена ряда |
|---|---|---|
| положения тройной связи | бутин-1 и бутин-2 | с C4 |
| углеродного скелета | пентин-1 и 3-метилбутин-1 | с C5 |
| межклассовая | бутин-1 и бутадиен-1,3; пропин и пропадиен | с C3 |
Фрагмент с тройной связью линейный: у каждого атома углерода при C≡C только один заместитель. Расположить их «по одну» или «по разные стороны» невозможно, поэтому геометрической изомерии у алкинов нет.
Физические свойства
- C2–C4 — газы, C5–C16 — жидкости, дальше — твёрдые вещества.
- Температуры кипения немного выше, чем у алканов и алкенов с тем же числом атомов углерода.
- Ацетилен — бесцветный газ, немного легче воздуха, малорастворим в воде. Чистый ацетилен почти не пахнет; характерный неприятный запах технического ацетилена дают примеси.
Главное в параграфе
- Алкины — углеводороды с одной тройной связью, CnH2n−2; межклассовые изомеры алкадиенов.
- Атомы C при тройной связи — sp, угол 180°, фрагмент линейный; тройная связь = σ + 2π, длина 0,120 нм.
- Водород при тройной связи подвижен — у концевых алкинов слабые кислотные свойства.
- Суффикс -ин; изомерия положения тройной связи, скелета и межклассовая; цис-транс изомерии нет.
Проверь себя: строение алкинов
Задание 11 ЕГЭ — гибридизация, типы связей и изомерия, в том числе у алкинов.