Углеводы — природные органические вещества, большинство из которых имеет состав Cn(H2O)m. Название историческое: вещества считали «гидратами углерода». По строению это многоатомные альдегидо- или кетоспирты и продукты их конденсации.
Классификация
| Группа | Гидролиз | Примеры |
|---|---|---|
| моносахариды | не гидролизуются | глюкоза, фруктоза (C6H12O6); рибоза, дезоксирибоза (C5) |
| дисахариды | на две молекулы моносахаридов | сахароза, мальтоза, лактоза (C12H22O11) |
| полисахариды | на множество молекул моносахаридов | крахмал, гликоген, целлюлоза ((C6H10O5)n) |
Моносахариды с альдегидной группой называют альдозами (глюкоза, рибоза), с кетогруппой — кетозами (фруктоза). По числу атомов углерода различают пентозы (C5) и гексозы (C6).
Строение глюкозы
Глюкоза C6H12O6 — пентагидроксиальдегид: в открытой форме у неё пять групп OH и альдегидная группа.
В растворе открытая форма почти целиком (более чем на 99 %) превращается в циклическую: группа OH у пятого атома углерода присоединяется к альдегидной группе, и замыкается шестичленный цикл из пяти атомов углерода и атома кислорода. У первого атома углерода появляется новая группа OH. В зависимости от её положения различают α-глюкозу (OH внизу, по другую сторону цикла от группы CH2OH) и β-глюкозу (OH вверху). Все формы в растворе переходят друг в друга через открытую.
Из α-глюкозы построены крахмал и гликоген, из β-глюкозы — целлюлоза. Одна «перевёрнутая» группа OH даёт вещества с совершенно разными свойствами (§ 16.3).
Физические свойства и нахождение
Глюкоза — белое кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде. Её много в соке винограда (отсюда «виноградный сахар»), в мёде; в крови человека — около 0,1 %. Фруктоза («фруктовый сахар») — самый сладкий природный сахар, её много в мёде и фруктах.
Химические свойства глюкозы
Как многоатомный спирт
На холоде со свежеосаждённым Cu(OH)2 глюкоза даёт ярко-синий раствор — как глицерин. С ангидридом уксусной кислоты образует сложный эфир — пентаацетат глюкозы: пять групп OH.
Как альдегид
Реакция серебряного зеркала и красный осадок Cu2O при нагревании с гидроксидом меди(II): альдегидная группа окисляется до карбоксильной, получается глюконовая кислота.
Бромная вода тоже окисляет глюкозу до глюконовой кислоты и обесцвечивается. Альдегидную группу можно и восстановить — получится шестиатомный спирт сорбит, заменитель сахара:
Одна и та же пробирка даёт два признака. На холоде — ярко-синий раствор (реакция многоатомного спирта). При нагревании этого раствора — жёлтый, затем кирпично-красный осадок Cu2O (реакция альдегида).
Брожение
Под действием ферментов микроорганизмов глюкоза расщепляется. Вид брожения называют по главному продукту: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое.
Молочнокислое брожение идёт при скисании молока, квашении капусты, силосовании кормов; молочная кислота образуется и в мышцах при нагрузке.
Полное окисление и фотосинтез
В клетках глюкоза окисляется до углекислого газа и воды — это главный источник энергии организма (около 2800 кДж на 1 моль). В растениях идёт обратный процесс — фотосинтез:
Фруктоза
Фруктоза — изомер глюкозы, кетоспирт: карбонильная группа у второго атома углерода.
Как многоатомный спирт фруктоза даёт синий раствор с Cu(OH)2, восстанавливается до спиртов. Бромной водой она не окисляется — так глюкозу отличают от фруктозы.
В школьном курсе и на ЕГЭ считают, что фруктоза как кетоза не даёт реакции серебряного зеркала. На практике в щелочной аммиачной среде фруктоза частично перестраивается в альдозы и реакцию даёт, поэтому надёжный способ различить глюкозу и фруктозу — бромная вода.
Главное в параграфе
- Углеводы: моно- (не гидролизуются), ди- и полисахариды.
- Глюкоза — альдегидоспирт; в растворе в основном циклические α- и β-формы.
- Свойства спирта: синий раствор с Cu(OH)2 на холоде. Свойства альдегида: серебряное зеркало, Cu2O при нагревании, бромная вода, восстановление до сорбита.
- Брожение: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое.
- Фруктоза — кетоспирт, изомер глюкозы; бромной водой не окисляется.
Проверь себя: моносахариды
Задание 13 ЕГЭ — свойства азотсодержащих веществ и углеводов: глюкоза там встречается постоянно.