Окисление спиртов
Первичные спирты окисляются в альдегиды, вторичные — в кетоны (§ 10.2):
Формальдегид в промышленности получают окислением метанола кислородом воздуха на медном или серебряном катализаторе:
Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
Из ацетилена получается альдегид, из остальных алкинов — кетоны (§ 6.2):
Окисление этилена
Современный промышленный способ получения ацетальдегида — окисление этилена кислородом на катализаторе из хлоридов палладия и меди:
Гидролиз дигалогеналканов
Если оба атома галогена стоят у одного атома углерода, при гидролизе образуются две группы OH у одного атома — такое соединение сразу теряет воду:
Кумольный способ
Ацетон получают вместе с фенолом окислением кумола (§ 12.3).
Применение
| Вещество | Применение |
|---|---|
| формальдегид | фенолформальдегидные и мочевиноформальдегидные смолы, клеи для ДСП; формалин — консервант биологических препаратов, дезинфицирующее средство |
| ацетальдегид | производство уксусной кислоты и её производных |
| ацетон | растворитель лаков, красок, ацетатного волокна; сырьё для органического синтеза |
Формальдегид раздражает глаза и дыхательные пути и относится к канцерогенам. Поэтому содержание свободного формальдегида в мебели из ДСП ограничивают санитарными нормами.
Главное в параграфе
- Окисление спиртов: первичные → альдегиды, вторичные → кетоны; формальдегид — из метанола.
- Реакция Кучерова: ацетилен → ацетальдегид, гомологи → кетоны.
- Ацетальдегид в промышленности — окислением этилена, ацетон — кумольным способом.
- Гидролиз геминальных дигалогенидов (оба атома галогена у одного C) даёт альдегиды и кетоны.
Проверь себя: получение карбонильных соединений
Реакция Кучерова и окисление спиртов — два главных способа получить альдегид в цепочке задания 16 ЕГЭ.