Из дигалогеналканов
Если в молекуле два атома галогена стоят на концах цепи, при действии цинка или натрия цепь замыкается в кольцо. Это внутримолекулярный вариант реакции Вюрца: число атомов в цикле равно числу атомов углерода между атомами галогена включительно.
Цикл получается, только если атомы галогена разнесены по цепи. Из 1,2-дибромалканов цинк даёт не цикл, а алкен: CH2Br–CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2. Из 1,3-дибромпропана — циклопропан, из 1,4-дибромбутана — циклобутан.
Гидрирование аренов
Бензол и его гомологи присоединяют водород над никелем при нагревании и давлении. Так в промышленности получают циклогексан.
Из нефти
Циклопентан, циклогексан и их гомологи в больших количествах содержатся в нефти, особенно в бакинской, — отсюда название нафтены. Их выделяют перегонкой.
Применение
| Вещество | Применение |
|---|---|
| циклогексан | производство капролактама и адипиновой кислоты — сырья для капрона и найлона; растворитель |
| циклопропан | в прошлом — средство для наркоза |
| нафтены нефти | составная часть топлива; сырьё для ароматических углеводородов |
Главное в параграфе
- Из дигалогеналканов с атомами галогена на концах цепи при действии Zn или Na получают циклоалканы; из 1,2-дигалогенидов — алкены.
- Гидрирование бензола даёт циклогексан, толуола — метилциклогексан.
- Циклоалканы содержатся в нефти; циклогексан — сырьё для капрона и найлона.
Проверь себя: получение циклоалканов
Задание 16 ЕГЭ — цепочки превращений. Получение циклоалканов из дигалогеналканов и бензола — частое звено.