Названия
Название циклоалкана образуют от названия алкана с тем же числом атомов углерода, добавляя приставку цикло-: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.
Если в цикле есть заместители, атомы кольца нумеруют так, чтобы номера заместителей были наименьшими. Один заместитель номера не требует: метилциклопентан. При двух и более заместителях нумерацию начинают с одного из них и идут по кольцу в ту сторону, где ближе следующий.
| Вещество | Название |
|---|---|
| кольцо из шести атомов C, одна группа CH3 | метилциклогексан |
| кольцо из трёх атомов C, две группы CH3 у одного атома | 1,1-диметилциклопропан |
| кольцо из трёх атомов C, группы CH3 у соседних атомов | 1,2-диметилциклопропан |
| кольцо из шести атомов C, группы CH3 через один атом | 1,3-диметилциклогексан |
Изомерия
| Вид изомерии | Пример |
|---|---|
| размера цикла | циклобутан и метилциклопропан (C4H8) |
| положения заместителей | 1,1- и 1,2-диметилциклопропан |
| строения заместителей | этилциклопропан и диметилциклопропан |
| межклассовая (с алкенами) | циклогексан и гексен-1 (C6H12) |
| геометрическая (цис-транс) | цис- и транс-1,2-диметилциклопропан |
Цис-транс изомерия циклов
Вращение вокруг связей в цикле невозможно — для этого пришлось бы разорвать кольцо. Поэтому если заместители стоят у разных атомов цикла, они могут находиться по одну сторону плоскости кольца (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер). У 1,1-дизамещённых циклов такой изомерии нет: оба заместителя при одном атоме.
Геометрическая изомерия бывает не только у алкенов. Условие одно — запрет вращения: у алкенов его создаёт π-связь, у циклов — само кольцо. Поэтому цис- и транс-изомеры есть и у 1,2-диметилциклопропана, и у 1,2-дихлорциклогексана.
Изомеры состава C5H10 среди циклоалканов
Кроме пяти циклоалканов, составу C5H10 отвечают ещё и алкены — пентены и метилбутены. Это межклассовые изомеры.
Главное в параграфе
- Название: приставка цикло- + название алкана; заместители получают наименьшие номера по кольцу.
- Изомерия циклоалканов: размера цикла, положения и строения заместителей, межклассовая с алкенами.
- Цис-транс изомерия есть у циклов с заместителями при разных атомах кольца: вращению мешает цикл.
Проверь себя: номенклатура и изомерия циклоалканов
Задание 10 ЕГЭ — классификация и номенклатура органических веществ, в том числе циклических.