Как назвать алкен
Правила те же, что для алканов, но с одним главным отличием: всё подчинено двойной связи.
- Главная цепь — самая длинная цепь, которая обязательно включает двойную связь. Если из-за этого она окажется короче другой цепи — берём всё равно её.
- Нумерация — с того конца, к которому ближе двойная связь. Положение заместителей учитывают, только если двойная связь с обоих концов на одинаковом расстоянии.
- Заместители — с номерами, по алфавиту, как у алканов.
- Название — корень главной цепи, суффикс -ен и номер атома углерода, с которого начинается двойная связь: бутен-1, пентен-2.
В последнем примере двойная связь ближе к правому концу — нумеруем справа: двойная связь при втором атоме, метильная группа при четвёртом.
Самая длинная цепь здесь могла бы идти через этильную группу, но тогда в неё не попала бы двойная связь. Главная цепь обязана содержать C=C — поэтому пентен с этильным заместителем, а не гексан.
По современным правилам ИЮПАК номер двойной связи ставят перед суффиксом: бут-1-ен, пент-2-ен. В школьных учебниках и на ЕГЭ чаще пишут номер в конце — бутен-1, пентен-2. Обе записи верны и означают одно и то же.
Непредельные группы тоже имеют свои названия: CH2=CH- — винил, CH2=CH–CH2- — аллил. Отсюда винилхлорид CH2=CHCl — сырьё для поливинилхлорида.
Изомерия
У алкенов больше видов изомерии, чем у алканов: к изомерии углеродного скелета добавляются изомерия положения двойной связи, межклассовая и геометрическая.
| Вид изомерии | Пример для C4H8 |
|---|---|
| углеродного скелета | бутен-1 и 2-метилпропен |
| положения двойной связи | бутен-1 и бутен-2 |
| межклассовая (с циклоалканами) | бутен-1 и циклобутан, метилциклопропан |
| геометрическая (цис-транс) | цис-бутен-2 и транс-бутен-2 |
Цис-транс изомерия
Вокруг двойной связи нет свободного вращения, поэтому если у каждого атома углерода при двойной связи два разных заместителя, заместители могут располагаться по одну сторону (цис) или по разные стороны (транс) от двойной связи.
Для цис-транс изомерии нужны разные заместители у обоих атомов двойной связи. У бутена-1 на первом атоме два водорода, у 2-метилпропена на втором две метильные группы — геометрических изомеров у них нет. У пентена-2, гексена-3, 1,2-дихлорэтена — есть.
Все изомеры состава C4H8
Соберём всё вместе. Составу C4H8 отвечают шесть веществ: четыре алкена (бутен-1, цис-бутен-2, транс-бутен-2, 2-метилпропен) и два циклоалкана (циклобутан и метилциклопропан).
Главное в параграфе
- Главная цепь алкена обязательно содержит двойную связь; нумерация — с конца, ближнего к двойной связи; суффикс -ен с номером: бутен-1 (бут-1-ен).
- Виды изомерии алкенов: скелета, положения двойной связи, межклассовая с циклоалканами, цис-транс.
- Цис-транс изомерия возможна, только если у каждого атома при C=C два разных заместителя.
- Составу C4H8 отвечают шесть изомеров: четыре алкена и два циклоалкана.
Проверь себя: номенклатура и изомерия алкенов
Задание 10 ЕГЭ — назвать вещество или найти формулу по названию. Алкены там встречаются постоянно.