Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь C=C. Общая формула алкенов — CnH2n, где n ≥ 2.
По сравнению с алканом с тем же числом атомов углерода у алкена на два атома водорода меньше: двойная связь «занимает» по одной валентности у двух соседних атомов. Поэтому алкены и называют непредельными — они способны присоединить ещё два атома или группы.
Электронное строение двойной связи
Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp²-гибридизации. Три гибридные орбитали каждого атома лежат в одной плоскости под углом 120° и образуют три σ-связи. Четвёртая, негибридная p-орбиталь перпендикулярна этой плоскости.
Негибридные p-орбитали двух соседних атомов перекрываются боком, над и под плоскостью молекулы, и образуют π-связь. Двойная связь, таким образом, состоит из одной σ- и одной π-связи.
| Характеристика | Алканы (C–C) | Алкены (C=C) |
|---|---|---|
| гибридизация атомов C | sp³ | sp² |
| валентный угол | 109°28′ | 120° |
| состав связи | σ | σ + π |
| длина связи, нм | 0,154 | 0,134 |
| энергия связи, кДж/моль | ≈ 348 | ≈ 614 |
| вращение вокруг связи | свободное | невозможно без разрыва π-связи |
π-связь слабее σ-связи (≈ 614 − 348 = 266 кДж/моль), её электронное облако вынесено из плоскости молекулы и легко доступно для атаки. Поэтому алкены — активные вещества, и главные их реакции — присоединение по двойной связи, при котором π-связь рвётся, а σ-связь сохраняется.
Гомологический ряд
Ряд алкенов начинается с этилена: одному атому углерода двойную связь образовать не с кем. Как и у алканов, гомологи отличаются на группу CH2.
| Название | Формула | Строение | t кип., °C |
|---|---|---|---|
| этен (этилен) | C2H4 | CH2=CH2 | −104 |
| пропен (пропилен) | C3H6 | CH2=CH–CH3 | −48 |
| бутен-1 | C4H8 | CH2=CH–CH2–CH3 | −6 |
| пентен-1 | C5H10 | CH2=CH–(CH2)2–CH3 | 30 |
| гексен-1 | C6H12 | CH2=CH–(CH2)3–CH3 | 63 |
Названия образуют от названия алкана с тем же числом атомов углерода, заменяя суффикс -ан на -ен. Этилен и пропилен — старые тривиальные названия, они до сих пор в ходу.
Физические свойства
- При обычных условиях C2–C4 — газы, C5–C17 — жидкости, дальше — твёрдые вещества.
- Температуры кипения растут с длиной цепи и немного ниже, чем у алканов с тем же числом атомов углерода.
- Алкены практически не растворяются в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, легче воды.
- Этилен — бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха. Растения вырабатывают его сами: этилен — фитогормон, ускоряющий созревание плодов.
Зелёные бананы и томаты везут недозрелыми, а на складе обрабатывают этиленом — и за несколько дней они дозревают. И наоборот: яблоки, которые сами выделяют этилен, лучше хранить отдельно от других фруктов, иначе те быстрее перезреют.
Главное в параграфе
- Алкены — ациклические углеводороды с одной двойной связью, общая формула CnH2n, ряд начинается с этилена C2H4.
- Атомы углерода при двойной связи — sp², угол 120°, фрагмент C=C с соседними атомами лежит в одной плоскости.
- Двойная связь = σ + π; π-связь слабее σ и запрещает вращение вокруг C=C.
- Главный тип реакций алкенов — присоединение по двойной связи.
- Физические свойства похожи на алканы: C2–C4 газы, в воде не растворяются.
Проверь себя: строение алкенов
Задание 11 ЕГЭ проверяет гибридизацию, типы связей и изомерию, в том числе у алкенов.