Получение алкадиенов
Синтез Лебедева
В 1932 году в СССР впервые в мире было запущено промышленное производство синтетического каучука. Бутадиен для него получали по методу Сергея Васильевича Лебедева — пропуская пары этилового спирта над катализатором (смесь оксидов алюминия и цинка). Одновременно идут дегидратация и дегидрирование.
Дегидрирование алканов
Сегодня бутадиен и изопрен получают в основном дегидрированием соответствующих алканов, содержащихся в попутном газе и газах нефтепереработки.
Дегидрогалогенирование
Как и алкены, диены получают отщеплением двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов спиртовым раствором щёлочи.
Натуральный каучук
Натуральный каучук получают из млечного сока (латекса) бразильской гевеи. По строению это полимер изопрена, в котором все звенья имеют цис-конфигурацию: цис-полиизопрен.
Каучук эластичен, но на жаре становится липким, а на холоде — хрупким. Чтобы из него получилось прочное изделие, каучук нужно вулканизировать.
Вулканизация. Резина и эбонит
Вулканизация — нагревание каучука с серой. Атомы серы присоединяются по двойным связям и «сшивают» соседние полимерные цепи мостиками -S–S-. Получается пространственная сетка: материал сохраняет эластичность, но становится прочным и не размягчается при нагревании. Способ открыл Чарльз Гудьир в 1839 году.
| Материал | Серы | Свойства |
|---|---|---|
| резина | около 1–5 % | эластичная, прочная — шины, шланги, уплотнители |
| эбонит | до 30–40 % | твёрдый, неэластичный изолятор |
Синтетические каучуки
| Каучук | Мономер | Особенность |
|---|---|---|
| бутадиеновый | бутадиен-1,3 | первый промышленный синтетический каучук (Лебедев) |
| изопреновый | изопрен | близок к натуральному, если все звенья цис |
| хлоропреновый | хлоропрен | стоек к бензину и маслам |
| бутадиен-стирольный | бутадиен и стирол | сополимер; самый массовый — для шин |
Главное в параграфе
- Бутадиен: из этанола по Лебедеву (Al2O3, ZnO) и дегидрированием бутана; изопрен — дегидрированием 2-метилбутана.
- Натуральный каучук — цис-полиизопрен.
- Вулканизация — сшивание цепей серой: резина (мало серы) и эбонит (много серы).
- Синтетические каучуки: бутадиеновый, изопреновый, хлоропреновый, бутадиен-стирольный.
Проверь себя: получение диенов и каучуки
Задание 25 ЕГЭ — химия и жизнь: полимеры, каучуки, промышленные процессы.