Природные источники
Долгое время главным источником аренов была каменноугольная смола — продукт коксования угля. Сегодня их получают в основном при переработке нефти: ароматизацией (риформингом) бензиновых фракций.
Синтетические способы
Тримеризация ацетилена
3CH≡CHC (акт.), 600 °CC6H6
Дегидроциклизация алканов
C6H14гексанt°, PtC6H6+4H2
C7H16гептанt°, PtC6H5–CH3толуол+4H2
Дегидрирование циклоалканов
C6H12циклогексанt°, PtC6H6+3H2
Алкилирование бензола
C6H6+C2H5ClAlCl3C6H5–C2H5+HCl
Сплавление солей ароматических кислот со щёлочью
Как и у алканов, декарбоксилирование укорачивает молекулу на одну группу: из бензоата натрия получается бензол.
C6H5–COONa+NaOHt°сплавлениеC6H6+Na2CO3
Стирол
Стирол (винилбензол) — не гомолог бензола, а ароматический углеводород с двойной связью в боковой цепи. Поэтому он, в отличие от бензола, обесцвечивает бромную воду и полимеризуется. Получают его дегидрированием этилбензола.
C6H5–CH2–CH3t°, кат.C6H5–CH=CH2стирол+H2
nC6H5–CH=CH2t°, кат.(–CH2–CH(C6H5)–)nполистирол
Применение
| Вещество | Что из него получают |
|---|---|
| бензол | этилбензол → стирол; кумол → фенол и ацетон; нитробензол → анилин → красители; циклогексан → капрон |
| толуол | растворитель; тротил; бензойная кислота |
| ксилолы | растворители; п-ксилол → терефталевая кислота → лавсан |
| стирол | полистирол, бутадиен-стирольный каучук |
Главное в параграфе
- Арены получают из нефти (риформинг) и каменноугольной смолы.
- Синтезы: тримеризация ацетилена, дегидроциклизация гексана и гептана, дегидрирование циклогексана, алкилирование бензола, сплавление бензоата со щёлочью.
- Стирол получают дегидрированием этилбензола; он полимеризуется в полистирол.
Проверь себя
Проверь себя: получение аренов
После параграфаЦепочки превращений
Решать задание 16 ЕГЭ
Задание 16 ЕГЭ — цепочки. Ацетилен → бензол → нитробензол → анилин и толуол → бензойная кислота — классика.