§ 5.2Глава 5. Алкадиены. Каучуки

Номенклатура и изомерия алкадиенов

Название с двумя номерами и изомеры состава C4H6 и C5H8.

Глава 5 · 4 параграфа

Названия

Правила такие же, как у алкенов, но двойных связей две.

  1. Главная цепь содержит обе двойные связи.
  2. Нумерация — с того конца, к которому ближе двойная связь.
  3. В названии — корень главной цепи, суффикс -диен и два номера атомов, с которых начинаются двойные связи: бутадиен-1,3. Перед «-диен» к корню добавляется гласная -а-: бутадиен, пентадиен.
CH2=CH–CH=CH2бутадиен-1,3
CH2=CH–CH2–CH=CH2пентадиен-1,4
CH2=C(CH3)–CH=CH22-метилбутадиен-1,3
CH3–CH=CH–CH=CH2пентадиен-1,3

В последнем примере нумеруем справа: с этого конца двойные связи получают номера 1 и 3, а не 2 и 4.

ЗапомнитеДве записи

По современным правилам ИЮПАК номера ставят перед суффиксом: бута-1,3-диен, 2-метилбута-1,3-диен. В школе и на ЕГЭ пишут и так, и так: бутадиен-1,3.

Изомерия

Вид изомерииПример
углеродного скелетапентадиен-1,3 и 2-метилбутадиен-1,3 (C5H8)
положения двойных связейбутадиен-1,3 и бутадиен-1,2; пентадиен-1,3 и пентадиен-1,4
межклассовая с алкинамибутадиен-1,3 и бутин-1 (C4H6)
межклассовая с циклоалкенамибутадиен-1,3 и циклобутен (C4H6)
геометрическаяцис- и транс-пентадиен-1,3
Частая ошибкаОбщая формула не у двух, а у трёх классов

CnH2n−2 — общая формула алкадиенов и алкинов. Но такой же состав имеют циклоалкены: цикл и одна двойная связь тоже отнимают четыре атома водорода. Поэтому у бутадиена-1,3 среди изомеров есть и бутины, и циклобутен, и метиленциклопропан.

Главное в параграфе

  • Главная цепь содержит обе двойные связи; суффикс -диен с двумя номерами: бутадиен-1,3 (бута-1,3-диен).
  • Изомерия диенов: скелета, положения двойных связей, межклассовая с алкинами и циклоалкенами, цис-транс.
Проверь себя

Проверь себя: номенклатура алкадиенов

После параграфаНоменклатура на экзамене

Задание 10 ЕГЭ — назвать вещество или найти формулу по названию.

Решать задание 10 ЕГЭ