Кумольный способ
Основной промышленный способ. Бензол алкилируют пропеном и получают кумол (изопропилбензол, § 7.2). Кумол окисляют кислородом воздуха до гидропероксида, который под действием серной кислоты распадается на фенол и ацетон:
Из хлорбензола
Атом хлора в хлорбензоле связан с кольцом прочно, поэтому гидролиз идёт только в жёстких условиях. Сначала получается фенолят, из которого кислота вытесняет фенол:
На ЕГЭ её обычно записывают в три шага: бензол → хлорбензол (Cl2, FeCl3) → фенолят натрия (NaOH, t°, p) → фенол (HCl или CO2 + H2O).
Из каменноугольной смолы
При коксовании угля (§ 8.1) фенол переходит в каменноугольную смолу. Её обрабатывают щёлочью — фенол переходит в раствор в виде фенолята — и затем выделяют действием кислоты.
Применение
| Область | Что получают |
|---|---|
| пластмассы | фенолформальдегидные смолы, поликарбонаты, эпоксидные смолы |
| волокна | капрон: фенол → циклогексанол → капролактам |
| медицина | аспирин (через салициловую кислоту), антисептики |
| химическая промышленность | красители, пикриновая кислота, средства защиты растений |
Главное в параграфе
- Кумольный способ: бензол + пропен → кумол → окисление → фенол + ацетон.
- Из хлорбензола: NaOH при 300 °C и давлении → фенолят, затем кислота → фенол.
- Фенол выделяют и из каменноугольной смолы.
- Главные применения: смолы и пластмассы, капрон, лекарства, красители.
Проверь себя: получение фенола
Цепочка «бензол → хлорбензол → фенол» и кумольный способ часто встречаются в заданиях 16 и 32 ЕГЭ.