Реакции по группе OH: кислотные свойства
Фенол — слабая кислота (её называли карболовой). В отличие от спиртов, он реагирует не только с активными металлами, но и со щелочами. Соли фенола называют фенолятами.
Фенол слабее угольной кислоты, поэтому углекислый газ вытесняет его из фенолята — раствор мутнеет, выделяется фенол. Сильные кислоты делают то же самое:
- Не окрашивает лакмус: кислота слишком слабая.
- Не вытесняет CO2 из карбонатов и гидрокарбонатов — этим фенол отличают от карбоновых кислот.
- Не вступает в этерификацию с карбоновыми кислотами, в отличие от спиртов: сложные эфиры фенола получают из ангидридов и хлорангидридов кислот.
Реакции по бензольному кольцу
Группа OH активирует положения 2, 4 и 6, поэтому замещение идёт легко, без катализатора и сразу по трём положениям.
Бромирование — качественная реакция
С бромной водой фенол мгновенно даёт белый осадок 2,4,6-трибромфенола, бромная вода обесцвечивается. Бензол с бромной водой не реагирует.
Нитрование
С концентрированной азотной кислотой (в присутствии серной) образуется 2,4,6-тринитрофенол — пикриновая кислота, жёлтое взрывчатое вещество. Разбавленная азотная кислота даёт смесь орто- и пара-нитрофенолов.
Гидрирование
Качественные реакции
| Реактив | Признак |
|---|---|
| бромная вода | обесцвечивается, выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола |
| раствор FeCl3 | фиолетовое окрашивание (комплекс железа с фенолом) |
Поликонденсация с формальдегидом
В кислой или щелочной среде фенол соединяется с формальдегидом: молекулы фенола сшиваются мостиками -CH2- и выделяется вода. Получается фенолформальдегидная смола — основа пластмасс (карболит, бакелит), клеёв и древесно-стружечных плит.
При поликонденсации, в отличие от полимеризации, кроме полимера выделяется низкомолекулярное вещество — здесь вода. Состав полимера поэтому не совпадает с суммой составов мономеров.
Главное в параграфе
- Фенол реагирует с Na и со щелочами → феноляты; CO2 и сильные кислоты вытесняют фенол из фенолятов.
- Фенол не вытесняет CO2 из карбонатов и не этерифицируется кислотами.
- Замещение в кольце легче, чем у бензола: Br2 (водн.) → 2,4,6-трибромфенол ↓, HNO3 → пикриновая кислота.
- Качественные реакции: бромная вода (белый осадок), FeCl3 (фиолетовый цвет).
- С формальдегидом — поликонденсация, фенолформальдегидная смола.
Проверь себя: свойства фенола
Реакции фенола со щёлочью и бромной водой — классика задания 15 ЕГЭ.