Фенолы — производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца. Простейший представитель — фенол C6H5OH (гидроксибензол).
Решает, к чему присоединена группа OH. В бензиловом спирте C6H5–CH2–OH между кольцом и OH стоит группа CH2 — это ароматический спирт, по свойствам он похож на этанол. Фенол — только если OH сидит прямо на кольце.
Взаимное влияние атомов
Одна из неподелённых электронных пар атома кислорода вступает в сопряжение с π-электронами бензольного кольца: она частично «переходит» в кольцо. Отсюда два следствия.
| Влияние | Что происходит | Следствие |
|---|---|---|
| кольца на группу OH | кислород отдаёт электроны кольцу и сильнее оттягивает их от водорода; связь O–H полярнее, чем у спиртов | фенол — кислота, сильнее спиртов и воды: реагирует со щелочами |
| группы OH на кольцо | электронная плотность в кольце растёт, особенно в положениях 2, 4, 6 (орто- и пара-) | замещение в кольце идёт легче, чем у бензола, сразу по трём положениям |
спирты < вода < фенол < угольная кислота < карбоновые кислоты
Отсюда: фенол вытесняют из фенолята даже углекислым газом, а сам фенол углекислый газ из карбонатов не вытесняет.
Номенклатура и изомерия
Атом углерода с группой OH получает номер 1. Метилфенолы называют крезолами. Составу C7H8O отвечают вещества трёх классов:
| Вещество | Формула | Класс |
|---|---|---|
| 2-метилфенол (орто-крезол) | CH3–C6H4–OH, группы рядом | фенол |
| 3-метилфенол (мета-крезол) | CH3–C6H4–OH, через один атом | фенол |
| 4-метилфенол (пара-крезол) | CH3–C6H4–OH, напротив | фенол |
| бензиловый спирт | C6H5–CH2–OH | ароматический спирт |
| метилфениловый эфир (анизол) | C6H5–O–CH3 | простой эфир |
Физические свойства
- Фенол — бесцветные кристаллы (tпл 41 °C) с характерным запахом; на воздухе постепенно розовеет, окисляясь.
- В холодной воде растворяется умеренно, выше 66 °C — неограниченно. Водный раствор называют карболовой кислотой.
- Фенол ядовит и вызывает ожоги кожи; в малых концентрациях — антисептик.
Главное в параграфе
- В фенолах группа OH связана прямо с бензольным кольцом; C6H5–CH2OH — не фенол, а спирт.
- Сопряжение пары кислорода с кольцом: связь O–H полярнее — фенол кислота; кольцо активнее — замещение в положения 2, 4, 6.
- Ряд кислотности: спирты < вода < фенол < H2CO3 < карбоновые кислоты.
- Изомеры C7H8O: три крезола, бензиловый спирт, анизол.
Проверь себя: строение фенолов
В задании 10 ЕГЭ фенолы легко перепутать с ароматическими спиртами — проверьте себя.