Полисахариды — природные полимеры, молекулы которых построены из многих остатков моносахаридов. Состав крахмала и целлюлозы одинаков: (C6H10O5)n, но различаются строение звена и число звеньев n.
Крахмал
Крахмал — запасной углевод растений: его много в клубнях картофеля (около 20 %), зёрнах риса, пшеницы, кукурузы. Это белый аморфный порошок, в холодной воде не растворяется, а в горячей набухает и образует клейстер.
Крахмал состоит из остатков α-глюкозы и представляет собой смесь двух полимеров:
- амилоза (10–20 %) — неразветвлённые цепи, свёрнутые в спираль;
- амилопектин (80–90 %) — сильно разветвлённые молекулы.
У животных похожую роль играет гликоген — «животный крахмал», ещё более разветвлённый. Он запасается в печени и мышцах.
Качественная реакция с йодом
Раствор йода окрашивает крахмал в синий цвет: молекулы йода входят внутрь спиралей амилозы. При нагревании окраска исчезает, при охлаждении появляется снова.
Гидролиз
При нагревании с кислотами или под действием ферментов крахмал гидролизуется ступенчато: крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза. Так в промышленности получают глюкозу и патоку; то же происходит при переваривании пищи — начинается уже во рту под действием фермента слюны.
Целлюлоза
Целлюлоза (клетчатка) — главный строительный материал растений: хлопок почти целиком состоит из неё, древесина — примерно наполовину. Она построена из остатков β-глюкозы. Каждый следующий остаток повёрнут относительно предыдущего, и цепи получаются прямыми, линейными. Они укладываются параллельно и связываются водородными связями в прочные волокна.
Целлюлоза не растворяется в воде и в обычных растворителях, с йодом синей окраски не даёт. Гидролизуется труднее крахмала — при длительном нагревании с концентрированными кислотами — тоже до глюкозы. Человек переваривать целлюлозу не может: нет нужных ферментов. Жвачные животные делают это с помощью микроорганизмов.
Сложные эфиры целлюлозы
В каждом звене целлюлозы три свободные группы OH, поэтому её формулу удобно записывать как (C6H7O2(OH)3)n. Эти группы вступают в этерификацию.
Тринитрат целлюлозы (пироксилин) — основа бездымного пороха; менее нитрованные продукты (коллоксилин) шли на целлулоид и лаки. С уксусным ангидридом целлюлоза образует триацетат, из раствора которого формуют ацетатное волокно.
Крахмал и целлюлоза
| Крахмал | Целлюлоза | |
|---|---|---|
| звено | остаток α-глюкозы | остаток β-глюкозы |
| форма молекул | спирали (амилоза), разветвлённые (амилопектин) | линейные, собраны в волокна |
| в горячей воде | клейстер | не растворяется |
| с йодом | синее окрашивание | нет окраски |
| гидролиз | легко, до глюкозы | трудно, до глюкозы |
| роль | запасное вещество | строительное вещество |
| применение | пища, глюкоза и патока, этанол, клей | бумага, ткани, ацетатное волокно, порох, биоэтанол |
Главное в параграфе
- Крахмал и целлюлоза — (C6H10O5)n; крахмал из α-глюкозы, целлюлоза из β-глюкозы.
- Крахмал: амилоза + амилопектин; с йодом — синий цвет; гидролиз → декстрины → мальтоза → глюкоза.
- Целлюлоза: линейные цепи, волокна; трудно гидролизуется.
- Эфиры целлюлозы: тринитрат (пироксилин), триацетат (ацетатное волокно).
Проверь себя: полисахариды
Сравнение крахмала и целлюлозы и реакция с йодом — постоянные темы задания 13 ЕГЭ.