Жиры
1. Определение и строение
Определение
Жиры — сложные эфиры, образованные глицерином $C_3H_5(OH)_3$ и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами). Общее название — триацилглицерины (триглицериды).
где $R_1$, $R_2$, $R_3$ — остатки жирных кислот (могут быть одинаковые или разные).
Образование жира
$C_3H_5(OH)_3 + 3R\text{-}COOH \underset{H_2SO_4}{\rightleftharpoons} (R\text{-}COO)_3C_3H_5 + 3H_2O$
2. Высшие жирные кислоты
| Кислота | Формула | Тип | C=C |
|---|---|---|---|
| Пальмитиновая | $C_{15}H_{31}COOH$ | Предельная | 0 |
| Стеариновая | $C_{17}H_{35}COOH$ | Предельная | 0 |
| Олеиновая | $C_{17}H_{33}COOH$ | Непредельная | 1 |
| Линолевая | $C_{17}H_{31}COOH$ | Непредельная | 2 |
| Линоленовая | $C_{17}H_{29}COOH$ | Непредельная | 3 |
3. Номенклатура жиров
Название строится по кислотам, входящим в состав:
| Жир | Название | Из каких кислот |
|---|---|---|
| $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$ | Тристеарат глицерина (тристеарин) | 3 × стеариновая |
| $(C_{15}H_{31}COO)_3C_3H_5$ | Трипальмитат глицерина (трипальмитин) | 3 × пальмитиновая |
| $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5$ | Триолеат глицерина (триолеин) | 3 × олеиновая |
4. Физические свойства
🧊 Твёрдые жиры
- Животные (говяжий, свиной, бараний)
- Содержат остатки предельных кислот
- Исключение: рыбий жир — жидкий!
🫒 Жидкие жиры (масла)
- Растительные (подсолнечное, оливковое, льняное)
- Содержат остатки непредельных кислот
- Исключение: пальмовое масло — твёрдое!
- Нерастворимы в воде
- Растворимы в органических растворителях (бензин, эфир, хлороформ)
- Легче воды (плавают на поверхности)
5. Гидролиз жиров
5.1. Кислотный гидролиз (обратимый)
→ глицерин + жирные кислоты:
5.2. Щелочной гидролиз — омыление (необратимый!)
⭐ Омыление — получение мыла!
Щелочной гидролиз необратим. Продукты: глицерин + соли жирных кислот (мыло).
Стеарат натрия $C_{17}H_{35}COONa$ — твёрдое мыло.
5.3. Ферментативный гидролиз
Происходит в организме под действием липазы (в кишечнике).
6. Гидрирование (гидрогенизация)
Гидрогенизация
Присоединение $H_2$ к остаткам непредельных кислот в молекуле жира. Жидкий жир → твёрдый (маргарин).
7. Мыло и синтетические моющие средства
Твёрдое мыло
Натриевые соли высших жирных кислот
$C_{17}H_{35}COO\mathbf{Na}$
Жидкое мыло
Калиевые соли высших жирных кислот
$C_{17}H_{35}COO\mathbf{K}$
Мыло в жёсткой воде
В жёсткой воде (содержит $Ca^{2+}$, $Mg^{2+}$) мыло плохо моет: образуются нерастворимые соли $Ca(C_{17}H_{35}COO)_2$.
Поэтому используют СМС (синтетические моющие средства) — алкилсульфаты, кальциевые соли которых растворимы.
Синтетические моющие средства (СМС)
Алкилсульфаты — соли сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты:
Преимущество: кальциевые и магниевые соли растворимы → моют и в жёсткой воде.
Практические задания
Задача 1. Омыление тристеарина
РешениеНапишите уравнение щелочного гидролиза тристеарата глицерина.
Продукты: глицерин + стеарат натрия (твёрдое мыло).
Задача 2. Гидрирование
РешениеКакой продукт образуется при гидрировании триолеата глицерина? Как называется этот процесс?
Образуется тристеарат (твёрдый жир). Процесс — гидрогенизация. Продукт — маргарин.
Задача 3. Твёрдый или жидкий?
РешениеОпределите агрегатное состояние: а) трипальмитин; б) триолеин; в) рыбий жир; г) пальмовое масло.
а) Трипальмитин — твёрдый (пальмитиновая — предельная)
б) Триолеин — жидкий (олеиновая — непредельная)
в) Рыбий жир — жидкий (исключение среди животных жиров!)
г) Пальмовое масло — твёрдое (исключение среди растительных!)
Задача 4. Мыло в жёсткой воде
РешениеПочему мыло плохо моет в жёсткой воде?
Жёсткая вода содержит ионы $Ca^{2+}$ и $Mg^{2+}$, которые образуют с анионами жирных кислот нерастворимые соли:
Мыло расходуется, а нерастворимый осадок лишь загрязняет ткань.
Задача 5. Кислотный гидролиз
РешениеНапишите уравнение кислотного гидролиза трипальмитата глицерина.
Продукты: глицерин + пальмитиновая кислота. Реакция обратимая.