🔗
ЕГЭ Химия · Задание 16

Взаимосвязь органических соединений

📝 40 вопросов⏱️ ~60 мин🎯 Поиск X и Y
Задание 1 из 40
00:00
Неизвестные (X, Y)
Варианты ответа
Ответ (X Y):
🏆

Тест завершён!

0/ 40
0
Верно
0
Ошибки
0:00
Времени
К теории

Взаимосвязь органических соединений: все 40 вопросов с ответами

Пройдите тест выше с проверкой и таймером или разберите вопросы здесь: ответ и решение — под каждым вопросом.

Вопрос 1

Задана схема превращений веществ:

этан $\xrightarrow{+Cl_2, h\nu}$ X $\xrightarrow{NaOH_{(водн.)}}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. этен
  2. 1,2-дихлорэтан
  3. хлорэтан
  4. этанол
  5. этаналь
Ответ и решение

Ответ: 34

  • X) хлорэтан этан + Cl₂
    Алканы вступают в реакцию радикального замещения: CH₃-CH₃ + Cl₂ → CH₃-CH₂Cl + HCl.
  • Y) этанол хлорэтан + водн. NaOH
    Водный раствор щелочи приводит к замещению галогена на гидроксил, образуется спирт.
Вопрос 2

Задана схема превращений веществ:

этаналь $\xrightarrow{H_2, Ni}$ X $\xrightarrow{H_2SO_4, 170^\circ C}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. метан
  2. этанол
  3. этин (ацетилен)
  4. этен (этилен)
  5. диэтиловый эфир
Ответ и решение

Ответ: 24

  • X) этанол гидрирование этаналя
    Альдегиды восстанавливаются водородом в присутствии никеля до первичных спиртов.
  • Y) этен внутримолекулярная дегидратация
    Нагревание этанола с конц. серной кислотой >140°C ведет к образованию алкена (этилена).
Вопрос 3

Задана схема превращений веществ:

пропан $\xrightarrow{+Br_2, h\nu}$ X $\xrightarrow{NaOH_{(спирт.)}}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. 1-бромпропан
  2. 2-бромпропан
  3. пропен
  4. пропанол-2
  5. пропин
Ответ и решение

Ответ: 23

  • X) 2-бромпропан бромирование (по правилу Марковникова-Зайцева для радикалов)
    Замещение водорода происходит преимущественно у вторичного атома углерода.
  • Y) пропен дегалогенирование
    Спиртовой раствор щелочи отщепляет HBr (элиминирование), образуется алкен (пропен).
Вопрос 4

Задана схема превращений веществ:

CaC₂ $\xrightarrow{H_2O}$ X $\xrightarrow{C_{акт}, 600^\circ C}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. этан
  2. ацетилен (этин)
  3. этилен (этен)
  4. толуол
  5. бензол
Ответ и решение

Ответ: 25

  • X) ацетилен гидролиз карбида
    C#C
    Карбид кальция гидролизуется водой с образованием газа ацетилена (этина).
  • Y) бензол тримеризация Зелинского
    При пропускании над активированным углем при нагревании ацетилен тримеризуется в бензол.
Вопрос 5

Задана схема превращений веществ:

метанол $\xrightarrow{+CuO, t}$ X $\xrightarrow{+Ag_2O(NH_3), t}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. метан
  2. хлорметан
  3. метаналь (формальдегид)
  4. муравьиная кислота
  5. карбонат аммония
Ответ и решение

Ответ: 35

  • X) метаналь окисление метанола
    Метанол окисляется оксидом меди(II) до формальдегида (метаналя).
  • Y) карбонат аммония серебряное зеркало
    Формальдегид предельно окисляется реактивом Толленса до угольной кислоты, которая с избытком аммиака дает карбонат аммония (обратите внимание, просят вещества, а не осадок).
Вопрос 6

Задана схема превращений веществ:

бензол $\xrightarrow{CH_3Cl, AlCl_3}$ X $\xrightarrow{KMnO_4, H^+, t}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. фенол
  2. толуол
  3. бензоат калия
  4. бензойная кислота
  5. этилбензол
Ответ и решение

Ответ: 24

  • X) толуол алкилирование по Фриделю-Крафтсу
    Взаимодействие бензола с хлорметаном дает толуол.
  • Y) бензойная кислота окисление гомологов
    Окисление толуола перманганатом в кислой среде дает бензойную кислоту.
Вопрос 7

Задана схема превращений веществ:

изопропанол $\xrightarrow{CuO, t}$ X $\xrightarrow{+H_2, Ni}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. пропанон
  2. пропаналь
  3. пропан
  4. пропанол-2 (изопропанол)
  5. пропановая кислота
Ответ и решение

Ответ: 14

  • X) пропанон (ацетон) окисление вторичного спирта
    Изопропиловый спирт (пропанол-2) при окислении дает кетон - ацетон.
  • Y) пропанол-2 восстановление кетона
    При гидрировании кетоны обратно восстанавливаются до вторичных спиртов.
Вопрос 8

Задана схема превращений веществ:

CH₃COONa (тв.) $\xrightarrow{+NaOH (тв.), t}$ X $\xrightarrow{1500^\circ C}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. этан
  2. метан
  3. этин (ацетилен)
  4. этен
  5. бензол
Ответ и решение

Ответ: 23

  • X) метан декарбоксилирование (сплавление с щелочью)
    При сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами цепь укорачивается на 1 атом углерода, образуется алкан (от ацетата - метан).
  • Y) ацетилен пиролиз метана
    Кратковременный нагрев до 1500°C с резким охлаждением приводит к образованию ацетилена.
Вопрос 9

Задана схема превращений веществ:

пропилен $\xrightarrow{+HBr}$ X $\xrightarrow{KOH_{(водн.)}}$ Y

Определите, какие из указанных органических веществ являются веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. 1-бромпропан
  2. 2-бромпропан
  3. пропанол-1
  4. пропанол-2
  5. пропаналь
Ответ и решение

Ответ: 24

  • X) 2-бромпропан гидрогалогенирование
    Присоединение галогеноводорода по правилу Марковникова: водород идет к более гидрированному углероду.
  • Y) пропанол-2 водный гидролиз
    Водный раствор щелочи заменяет галоген на ОН-группу, получается вторичный спирт.
Вопрос 10

Задана схема превращений веществ:

Хлорбензол $\xrightarrow{NaOH_{(p-p)}, 300^\circ}$ X $\xrightarrow{+HNO_3(конц.)}$ Y

Определите, какие из указанных органических веществ являются веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. бензол
  2. фенолят натрия
  3. фенол (после подкисления)
  4. 2,4,6-тринитротолуол
  5. пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол)
Ответ и решение

Ответ: 25

  • X) фенолят натрия гидролиз в жестких условиях
    В щелочной среде при высокой температуре получается фенолят натрия (в школе часто сразу допускают переход к фенолу, но промежуточно - соль). Однако во многих заданиях X м.б. фенолом, если указано X->H+->. Если нет, подразумеваем соль или сам фенол, зависящий от контекста (допустим X=фенолят или фенол, обычно фенол пишется как конечный реактив. Здесь выберем 2 или 3, чаще подразумевается фенолят). (Правим логику: по школьным схемам X обычно сразу фенолят, а нитруют сам фенол. Для упрощения оставим фенолят->подкисление/фенол->Y. Пусть X = фенолят(или фенол). В реальном ЕГЭ это уточняют). В данном варианте ответ: X - фенолят натрия, из него (через фенол) получают пикриновую кислоту - 5.
  • Y) пикриновая кислота нитрование
    Избыток концентрированной азотной кислоты легко нитрует фенол (и его производные) по орто- и пара-положениям.
Вопрос 11

Задана схема превращений веществ:

этанол $\xrightarrow{+HCl}$ X $\xrightarrow{+NH_3}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. хлорэтан
  2. 1,2-дихлорэтан
  3. аминоуксусная кислота
  4. этиламин
  5. ацетамид
Ответ и решение

Ответ: 14

  • X) хлорэтан замещение группы OH
    Спирты реагируют с галогеноводородами с образованием галогеналканов.
  • Y) этиламин алкилирование аммиака
    Хлорэтан с избытком аммиака образует соль первичного амина, из которой выделяется этиламин.
Вопрос 12

Задана схема превращений веществ:

этилацетат $\xrightarrow{+H_2O, H^+}$ X $\xrightarrow{+Cl_2, P_{красн}}$ Y

Определите, какие из указанных веществ могут являться веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. пропановая кислота
  2. уксусная кислота
  3. этанол
  4. хлорэтан
  5. хлоруксусная кислота
Ответ и решение

Ответ: 25

  • X) уксусная кислота гидролиз сложного эфира
    Кислотный гидролиз этилацетата дает уксусную кислоту и этанол (выбираем кислоту, так как следующий реагент - хлор с красным фосфором).
  • Y) хлоруксусная кислота реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского
    Галогенирование карбоновых кислот в альфа-положение происходит в присутствии красного фосфора.
Вопрос 13

Задана схема превращений веществ:

карбид алюминия $\xrightarrow{+H_2O}$ X $\xrightarrow{+H_2O, t, Ni}$ Y

Определите, какие из указанных веществ могут являться веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. ацетилен
  2. этилен
  3. метан
  4. бензол
  5. синтез-газ (CO + H₂)
Ответ и решение

Ответ: 35

  • X) метан гидролиз карбида алюминия
    C
    При гидролизе (или кислотном гидролизе) карбида алюминия Al₄C₃ образуется метан.
  • Y) синтез-газ конверсия метана
    Взаимодействие метана с водой при высокой температуре на Ni-катализаторе (паровая конверсия) дает смесь оксида углерода(II) и водорода.
Вопрос 14

Задана схема превращений веществ:

бензол $\xrightarrow{HNO_3, H^+ (p, t)}$ X $\xrightarrow{Fe + HCl}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. толуол
  2. нитробензол
  3. фенол
  4. анилин
  5. хлорбензол
Ответ и решение

Ответ: 24

  • X) нитробензол нитрование бензола
    С нитрующей смесью образуется нитробензол.
  • Y) анилин восстановление реакции Зинина
    Нитробензол восстанавливается в кислой среде железом (или другим активным металлом) до анилина (в виде соли хлорида фениламмония, из которой щелочью выделяют анилин. Формально Y = анилин).
Вопрос 15

Задана схема превращений веществ:

пропин $\xrightarrow{H_2O, Hg^{2+}}$ X $\xrightarrow{+H_2}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. пропаналь
  2. пропанон (ацетон)
  3. пропанол-1
  4. пропанол-2
  5. пропан
Ответ и решение

Ответ: 24

  • X) пропанон гидратация алкинов (р. Кучерова)
    Гомологи ацетилена при гидратации по правилу Марковникова превращаются в кетоны (в данном случае - ацетон).
  • Y) пропанол-2 восстановление кетонов
    Ацетон легко гидрируется до вторичного спирта (изопропанола).
Вопрос 16

Задана схема превращений веществ:

этан $\xrightarrow{+Cl_2, h\nu}$ X $\xrightarrow{NaOH_{(водн.)}}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. этаналь
  2. этанол
  3. хлорэтан
  4. 1,2-дихлорэтан
  5. этен
Ответ и решение

Ответ: 32

  • X) хлорэтан этан + Cl₂
    Алканы вступают в реакцию радикального замещения: CH₃-CH₃ + Cl₂ → CH₃-CH₂Cl + HCl.
  • Y) этанол хлорэтан + водн. NaOH
    Водный раствор щелочи приводит к замещению галогена на гидроксил, образуется спирт.
Вопрос 17

Задана схема превращений веществ:

этаналь $\xrightarrow{H_2, Ni}$ X $\xrightarrow{H_2SO_4, 170^\circ C}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. диэтиловый эфир
  2. этен (этилен)
  3. этин (ацетилен)
  4. этанол
  5. метан
Ответ и решение

Ответ: 42

  • X) этанол гидрирование этаналя
    Альдегиды восстанавливаются водородом в присутствии никеля до первичных спиртов.
  • Y) этен внутримолекулярная дегидратация
    Нагревание этанола с конц. серной кислотой >140°C ведет к образованию алкена (этилена).
Вопрос 18

Задана схема превращений веществ:

пропан $\xrightarrow{+Br_2, h\nu}$ X $\xrightarrow{NaOH_{(спирт.)}}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. пропин
  2. пропанол-2
  3. пропен
  4. 2-бромпропан
  5. 1-бромпропан
Ответ и решение

Ответ: 43

  • X) 2-бромпропан бромирование (по правилу Марковникова-Зайцева для радикалов)
    Замещение водорода происходит преимущественно у вторичного атома углерода.
  • Y) пропен дегалогенирование
    Спиртовой раствор щелочи отщепляет HBr (элиминирование), образуется алкен (пропен).
Вопрос 19

Задана схема превращений веществ:

CaC₂ $\xrightarrow{H_2O}$ X $\xrightarrow{C_{акт}, 600^\circ C}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. бензол
  2. толуол
  3. этилен (этен)
  4. ацетилен (этин)
  5. этан
Ответ и решение

Ответ: 41

  • X) ацетилен гидролиз карбида
    C#C
    Карбид кальция гидролизуется водой с образованием газа ацетилена (этина).
  • Y) бензол тримеризация Зелинского
    При пропускании над активированным углем при нагревании ацетилен тримеризуется в бензол.
Вопрос 20

Задана схема превращений веществ:

метанол $\xrightarrow{+CuO, t}$ X $\xrightarrow{+Ag_2O(NH_3), t}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. карбонат аммония
  2. муравьиная кислота
  3. метаналь (формальдегид)
  4. хлорметан
  5. метан
Ответ и решение

Ответ: 31

  • X) метаналь окисление метанола
    Метанол окисляется оксидом меди(II) до формальдегида (метаналя).
  • Y) карбонат аммония серебряное зеркало
    Формальдегид предельно окисляется реактивом Толленса до угольной кислоты, которая с избытком аммиака дает карбонат аммония (обратите внимание, просят вещества, а не осадок).
Вопрос 21

Задана схема превращений веществ:

бензол $\xrightarrow{CH_3Cl, AlCl_3}$ X $\xrightarrow{KMnO_4, H^+, t}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. этилбензол
  2. бензойная кислота
  3. бензоат калия
  4. толуол
  5. фенол
Ответ и решение

Ответ: 42

  • X) толуол алкилирование по Фриделю-Крафтсу
    Взаимодействие бензола с хлорметаном дает толуол.
  • Y) бензойная кислота окисление гомологов
    Окисление толуола перманганатом в кислой среде дает бензойную кислоту.
Вопрос 22

Задана схема превращений веществ:

изопропанол $\xrightarrow{CuO, t}$ X $\xrightarrow{+H_2, Ni}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. пропановая кислота
  2. пропанол-2 (изопропанол)
  3. пропан
  4. пропаналь
  5. пропанон
Ответ и решение

Ответ: 52

  • X) пропанон (ацетон) окисление вторичного спирта
    Изопропиловый спирт (пропанол-2) при окислении дает кетон - ацетон.
  • Y) пропанол-2 восстановление кетона
    При гидрировании кетоны обратно восстанавливаются до вторичных спиртов.
Вопрос 23

Задана схема превращений веществ:

CH₃COONa (тв.) $\xrightarrow{+NaOH (тв.), t}$ X $\xrightarrow{1500^\circ C}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. бензол
  2. этен
  3. этин (ацетилен)
  4. метан
  5. этан
Ответ и решение

Ответ: 43

  • X) метан декарбоксилирование (сплавление с щелочью)
    При сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами цепь укорачивается на 1 атом углерода, образуется алкан (от ацетата - метан).
  • Y) ацетилен пиролиз метана
    Кратковременный нагрев до 1500°C с резким охлаждением приводит к образованию ацетилена.
Вопрос 24

Задана схема превращений веществ:

пропилен $\xrightarrow{+HBr}$ X $\xrightarrow{KOH_{(водн.)}}$ Y

Определите, какие из указанных органических веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. пропаналь
  2. пропанол-2
  3. пропанол-1
  4. 2-бромпропан
  5. 1-бромпропан
Ответ и решение

Ответ: 42

  • X) 2-бромпропан гидрогалогенирование
    Присоединение галогеноводорода по правилу Марковникова: водород идет к более гидрированному углероду.
  • Y) пропанол-2 водный гидролиз
    Водный раствор щелочи заменяет галоген на ОН-группу, получается вторичный спирт.
Вопрос 25

Задана схема превращений веществ:

Хлорбензол $\xrightarrow{NaOH_{(p-p)}, 300^\circ}$ X $\xrightarrow{+HNO_3(конц.)}$ Y

Определите, какие из указанных органических веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол)
  2. 2,4,6-тринитротолуол
  3. фенол (после подкисления)
  4. фенолят натрия
  5. бензол
Ответ и решение

Ответ: 41

  • X) фенолят натрия гидролиз в жестких условиях
    В щелочной среде при высокой температуре получается фенолят натрия (в школе часто сразу допускают переход к фенолу, но промежуточно - соль). Однако во многих заданиях X м.б. фенолом, если указано X->H+->. Если нет, подразумеваем соль или сам фенол, зависящий от контекста (допустим X=фенолят или фенол, обычно фенол пишется как конечный реактив. Здесь выберем 2 или 3, чаще подразумевается фенолят). (Правим логику: по школьным схемам X обычно сразу фенолят, а нитруют сам фенол. Для упрощения оставим фенолят->подкисление/фенол->Y. Пусть X = фенолят(или фенол). В реальном ЕГЭ это уточняют). В данном варианте ответ: X - фенолят натрия, из него (через фенол) получают пикриновую кислоту - 5.
  • Y) пикриновая кислота нитрование
    Избыток концентрированной азотной кислоты легко нитрует фенол (и его производные) по орто- и пара-положениям.
Вопрос 26

Задана схема превращений веществ:

этанол $\xrightarrow{+HCl}$ X $\xrightarrow{+NH_3}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. ацетамид
  2. этиламин
  3. аминоуксусная кислота
  4. 1,2-дихлорэтан
  5. хлорэтан
Ответ и решение

Ответ: 52

  • X) хлорэтан замещение группы OH
    Спирты реагируют с галогеноводородами с образованием галогеналканов.
  • Y) этиламин алкилирование аммиака
    Хлорэтан с избытком аммиака образует соль первичного амина, из которой выделяется этиламин.
Вопрос 27

Задана схема превращений веществ:

этилацетат $\xrightarrow{+H_2O, H^+}$ X $\xrightarrow{+Cl_2, P_{красн}}$ Y

Определите, какие из указанных веществ могут являться веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. хлоруксусная кислота
  2. хлорэтан
  3. этанол
  4. уксусная кислота
  5. пропановая кислота
Ответ и решение

Ответ: 41

  • X) уксусная кислота гидролиз сложного эфира
    Кислотный гидролиз этилацетата дает уксусную кислоту и этанол (выбираем кислоту, так как следующий реагент - хлор с красным фосфором).
  • Y) хлоруксусная кислота реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского
    Галогенирование карбоновых кислот в альфа-положение происходит в присутствии красного фосфора.
Вопрос 28

Задана схема превращений веществ:

карбид алюминия $\xrightarrow{+H_2O}$ X $\xrightarrow{+H_2O, t, Ni}$ Y

Определите, какие из указанных веществ могут являться веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. синтез-газ (CO + H₂)
  2. бензол
  3. метан
  4. этилен
  5. ацетилен
Ответ и решение

Ответ: 31

  • X) метан гидролиз карбида алюминия
    C
    При гидролизе (или кислотном гидролизе) карбида алюминия Al₄C₃ образуется метан.
  • Y) синтез-газ конверсия метана
    Взаимодействие метана с водой при высокой температуре на Ni-катализаторе (паровая конверсия) дает смесь оксида углерода(II) и водорода.
Вопрос 29

Задана схема превращений веществ:

бензол $\xrightarrow{HNO_3, H^+ (p, t)}$ X $\xrightarrow{Fe + HCl}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. хлорбензол
  2. анилин
  3. фенол
  4. нитробензол
  5. толуол
Ответ и решение

Ответ: 42

  • X) нитробензол нитрование бензола
    С нитрующей смесью образуется нитробензол.
  • Y) анилин восстановление реакции Зинина
    Нитробензол восстанавливается в кислой среде железом (или другим активным металлом) до анилина (в виде соли хлорида фениламмония, из которой щелочью выделяют анилин. Формально Y = анилин).
Вопрос 30

Задана схема превращений веществ:

пропин $\xrightarrow{H_2O, Hg^{2+}}$ X $\xrightarrow{+H_2}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. пропан
  2. пропанол-2
  3. пропанол-1
  4. пропанон (ацетон)
  5. пропаналь
Ответ и решение

Ответ: 42

  • X) пропанон гидратация алкинов (р. Кучерова)
    Гомологи ацетилена при гидратации по правилу Марковникова превращаются в кетоны (в данном случае - ацетон).
  • Y) пропанол-2 восстановление кетонов
    Ацетон легко гидрируется до вторичного спирта (изопропанола).
Вопрос 31

Задана схема превращений веществ:

этан $\xrightarrow{+Cl_2, h\nu}$ X $\xrightarrow{NaOH_{(водн.)}}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. этаналь
  2. этанол
  3. хлорэтан
  4. 1,2-дихлорэтан
  5. этен
Ответ и решение

Ответ: 32

  • X) хлорэтан этан + Cl₂
    Алканы вступают в реакцию радикального замещения: CH₃-CH₃ + Cl₂ → CH₃-CH₂Cl + HCl.
  • Y) этанол хлорэтан + водн. NaOH
    Водный раствор щелочи приводит к замещению галогена на гидроксил, образуется спирт.
Вопрос 32

Задана схема превращений веществ:

этаналь $\xrightarrow{H_2, Ni}$ X $\xrightarrow{H_2SO_4, 170^\circ C}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. диэтиловый эфир
  2. этен (этилен)
  3. этин (ацетилен)
  4. этанол
  5. метан
Ответ и решение

Ответ: 42

  • X) этанол гидрирование этаналя
    Альдегиды восстанавливаются водородом в присутствии никеля до первичных спиртов.
  • Y) этен внутримолекулярная дегидратация
    Нагревание этанола с конц. серной кислотой >140°C ведет к образованию алкена (этилена).
Вопрос 33

Задана схема превращений веществ:

пропан $\xrightarrow{+Br_2, h\nu}$ X $\xrightarrow{NaOH_{(спирт.)}}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. пропин
  2. пропанол-2
  3. пропен
  4. 2-бромпропан
  5. 1-бромпропан
Ответ и решение

Ответ: 43

  • X) 2-бромпропан бромирование (по правилу Марковникова-Зайцева для радикалов)
    Замещение водорода происходит преимущественно у вторичного атома углерода.
  • Y) пропен дегалогенирование
    Спиртовой раствор щелочи отщепляет HBr (элиминирование), образуется алкен (пропен).
Вопрос 34

Задана схема превращений веществ:

CaC₂ $\xrightarrow{H_2O}$ X $\xrightarrow{C_{акт}, 600^\circ C}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. бензол
  2. толуол
  3. этилен (этен)
  4. ацетилен (этин)
  5. этан
Ответ и решение

Ответ: 41

  • X) ацетилен гидролиз карбида
    C#C
    Карбид кальция гидролизуется водой с образованием газа ацетилена (этина).
  • Y) бензол тримеризация Зелинского
    При пропускании над активированным углем при нагревании ацетилен тримеризуется в бензол.
Вопрос 35

Задана схема превращений веществ:

метанол $\xrightarrow{+CuO, t}$ X $\xrightarrow{+Ag_2O(NH_3), t}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. карбонат аммония
  2. муравьиная кислота
  3. метаналь (формальдегид)
  4. хлорметан
  5. метан
Ответ и решение

Ответ: 31

  • X) метаналь окисление метанола
    Метанол окисляется оксидом меди(II) до формальдегида (метаналя).
  • Y) карбонат аммония серебряное зеркало
    Формальдегид предельно окисляется реактивом Толленса до угольной кислоты, которая с избытком аммиака дает карбонат аммония (обратите внимание, просят вещества, а не осадок).
Вопрос 36

Задана схема превращений веществ:

бензол $\xrightarrow{CH_3Cl, AlCl_3}$ X $\xrightarrow{KMnO_4, H^+, t}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. этилбензол
  2. бензойная кислота
  3. бензоат калия
  4. толуол
  5. фенол
Ответ и решение

Ответ: 42

  • X) толуол алкилирование по Фриделю-Крафтсу
    Взаимодействие бензола с хлорметаном дает толуол.
  • Y) бензойная кислота окисление гомологов
    Окисление толуола перманганатом в кислой среде дает бензойную кислоту.
Вопрос 37

Задана схема превращений веществ:

изопропанол $\xrightarrow{CuO, t}$ X $\xrightarrow{+H_2, Ni}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. пропановая кислота
  2. пропанол-2 (изопропанол)
  3. пропан
  4. пропаналь
  5. пропанон
Ответ и решение

Ответ: 52

  • X) пропанон (ацетон) окисление вторичного спирта
    Изопропиловый спирт (пропанол-2) при окислении дает кетон - ацетон.
  • Y) пропанол-2 восстановление кетона
    При гидрировании кетоны обратно восстанавливаются до вторичных спиртов.
Вопрос 38

Задана схема превращений веществ:

CH₃COONa (тв.) $\xrightarrow{+NaOH (тв.), t}$ X $\xrightarrow{1500^\circ C}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. бензол
  2. этен
  3. этин (ацетилен)
  4. метан
  5. этан
Ответ и решение

Ответ: 43

  • X) метан декарбоксилирование (сплавление с щелочью)
    При сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами цепь укорачивается на 1 атом углерода, образуется алкан (от ацетата - метан).
  • Y) ацетилен пиролиз метана
    Кратковременный нагрев до 1500°C с резким охлаждением приводит к образованию ацетилена.
Вопрос 39

Задана схема превращений веществ:

пропилен $\xrightarrow{+HBr}$ X $\xrightarrow{KOH_{(водн.)}}$ Y

Определите, какие из указанных органических веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. пропаналь
  2. пропанол-2
  3. пропанол-1
  4. 2-бромпропан
  5. 1-бромпропан
Ответ и решение

Ответ: 42

  • X) 2-бромпропан гидрогалогенирование
    Присоединение галогеноводорода по правилу Марковникова: водород идет к более гидрированному углероду.
  • Y) пропанол-2 водный гидролиз
    Водный раствор щелочи заменяет галоген на ОН-группу, получается вторичный спирт.
Вопрос 40

Задана схема превращений веществ:

Хлорбензол $\xrightarrow{NaOH_{(p-p)}, 300^\circ}$ X $\xrightarrow{+HNO_3(конц.)}$ Y

Определите, какие из указанных органических веществ являются веществами X и Y.
(Вариант Б)

  • Вещество X
  • Вещество Y
  1. пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол)
  2. 2,4,6-тринитротолуол
  3. фенол (после подкисления)
  4. фенолят натрия
  5. бензол
Ответ и решение

Ответ: 41

  • X) фенолят натрия гидролиз в жестких условиях
    В щелочной среде при высокой температуре получается фенолят натрия (в школе часто сразу допускают переход к фенолу, но промежуточно - соль). Однако во многих заданиях X м.б. фенолом, если указано X->H+->. Если нет, подразумеваем соль или сам фенол, зависящий от контекста (допустим X=фенолят или фенол, обычно фенол пишется как конечный реактив. Здесь выберем 2 или 3, чаще подразумевается фенолят). (Правим логику: по школьным схемам X обычно сразу фенолят, а нитруют сам фенол. Для упрощения оставим фенолят->подкисление/фенол->Y. Пусть X = фенолят(или фенол). В реальном ЕГЭ это уточняют). В данном варианте ответ: X - фенолят натрия, из него (через фенол) получают пикриновую кислоту - 5.
  • Y) пикриновая кислота нитрование
    Избыток концентрированной азотной кислоты легко нитрует фенол (и его производные) по орто- и пара-положениям.