Химические реакции органических соединений

Ответ: 45

• 4) натрий (Na) — подходит. Этанол реагирует с Na с образованием этилата натрия и водорода: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑
  2 C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅ONa + H₂↑
• 2) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Этанол — очень слабая кислота, со щелочами практически не реагирует (в отличие от фенола).
• 5) уксусная кислота (CH₃COOH) — подходит. Реакция этерификации: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (в присутствии H₂SO₄).
  CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
• 1) бромная вода (Br₂/H₂O) — не подходит. Предельные одноатомные спирты не обесцвечивают бромную воду (нет кратных связей).
• 3) метан (CH₄) — не подходит. Метан — инертный углеводород, не реагирует с этанолом при обычных условиях.

Ответ: 25

• 5) гидроксид натрия (NaOH) — подходит. Фенол — более сильная кислота, чем вода, растворяется в щелочах: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.
  C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
• 4) соляная кислота (HCl) — не подходит. Фенол не реагирует с кислотами — это свойство оснований/аминов, а не фенолов.
• 2) бромная вода (Br₂/H₂O) — подходит. Качественная реакция на фенол: образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола. C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.
  C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr
• 3) этан (C₂H₆) — не подходит. Инертный углеводород, не реагирует с фенолом.
• 1) гидрокарбонат натрия (NaHCO₃) — не подходит. Фенол — очень слабая кислота, слабее угольной, поэтому не вытесняет CO₂ из гидрокарбоната.

Ответ: 34

• 3) этанол (C₂H₅OH) — подходит. Реакция этерификации: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (в присутствии H₂SO₄).
  CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
• 2) медь (Cu) — не подходит. Уксусная кислота — слабая кислота, не реагирует с Cu (Cu стоит после H в ряду активности).
• 4) карбонат натрия (Na₂CO₃) — подходит. Уксусная кислота — более сильная, чем угольная, вытесняет CO₂: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂↑.
  2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂↑
• 5) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. CH₃COOH — слабая кислота, не вытесняет HCl из хлоридов.
• 1) бензол (C₆H₆) — не подходит. Бензол не реагирует с карбоновыми кислотами при обычных условиях.

Ответ: 35

• 3) аммиачный раствор Ag₂O (реактив Толленса) — подходит. Качественная реакция «серебряное зеркало»: CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O.
  CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
• 1) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Альдегиды не реагируют с водными растворами щелочей (нет кислотных свойств).
• 5) водород H₂ (кат. Ni) — подходит. Восстановление альдегида до первичного спирта: CH₃CHO + H₂ →(Ni, t) C₂H₅OH.
  CH₃CHO + H₂ →(Ni,t) C₂H₅OH
• 4) метан (CH₄) — не подходит. Метан не реагирует с альдегидами.
• 2) соляная кислота (HCl) — не подходит. Альдегиды не проявляют основных свойств, с HCl не реагируют.

Ответ: 15

• 5) гидроксид меди(II) — Cu(OH)₂ — подходит. Качественная реакция многоатомных спиртов: глицерин растворяет свежеосаждённый Cu(OH)₂ с образованием ярко-синего глицерата меди.
  2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O (ярко-синий р-р)
• 2) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Глицерин — очень слабая кислота, со щелочами практически не реагирует.
• 1) азотная кислота (HNO₃) — подходит. Реакция этерификации: C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O (нитроглицерин).
  C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O
• 3) бромная вода (Br₂/H₂O) — не подходит. Глицерин — предельный спирт, нет кратных связей, бромную воду не обесцвечивает.
• 4) метан (CH₄) — не подходит. Метан не реагирует с глицерином.

Ответ: 24

• 2) вода (кат. H₃PO₄) — подходит. Гидратация этилена: CH₂=CH₂ + H₂O →(H₃PO₄, t) C₂H₅OH (этанол).
  CH₂=CH₂ + H₂O →(H₃PO₄) C₂H₅OH
• 5) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Этилен не реагирует с NaOH.
• 4) бромная вода (Br₂/H₂O) — подходит. Качественная реакция на кратную связь: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br (обесцвечивание).
  CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br
• 3) этан (C₂H₆) — не подходит. Этан не реагирует с этиленом при обычных условиях.
• 1) уксусная кислота (CH₃COOH) — не подходит. Этилен не реагирует с карбоновыми кислотами.

Ответ: 45

• 4) вода (кат. Hg²⁺) — реакция Кучерова — подходит. Гидратация: HC≡CH + H₂O →(Hg²⁺, H₂SO₄) CH₃CHO (ацетальдегид).
  HC≡CH + H₂O →(Hg²⁺) CH₃CHO
• 3) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Ацетилен не реагирует со щелочами (только ацетилениды образуются с металлическим Na или NaNH₂).
• 5) хлороводород (HCl) — подходит. Гидрогалогенирование: HC≡CH + HCl → CH₂=CHCl (хлорвинил, правило Марковникова).
  HC≡CH + HCl → CH₂=CHCl (винилхлорид)
• 2) карбонат натрия (Na₂CO₃) — не подходит. Ацетилен — не кислота в водных растворах, не реагирует с карбонатами.
• 1) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагируют между собой.

Ответ: 24

• 2) бром (кат. FeBr₃) — подходит. Реакция замещения (бромирование): C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr.
  C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr
• 1) бромная вода (Br₂/H₂O) — не подходит. Бензол НЕ обесцвечивает бромную воду — ароматическое кольцо устойчиво к присоединению.
• 4) азотная кислота (кат. H₂SO₄) — подходит. Нитрование: C₆H₆ + HNO₃ →(H₂SO₄) C₆H₅NO₂ + H₂O (нитробензол).
  C₆H₆ + HNO₃ →(H₂SO₄) C₆H₅NO₂ + H₂O
• 3) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Бензол — неполярный углеводород, не реагирует с NaOH.
• 5) перманганат калия (KMnO₄) — не подходит. Бензол НЕ окисляется KMnO₄ (в отличие от гомологов бензола).

Ответ: 15

• 5) перманганат калия (KMnO₄) — подходит. Толуол окисляется KMnO₄ по боковой цепи: C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O.
  C₆H₅CH₃ →(KMnO₄) C₆H₅COOH
• 4) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Толуол — углеводород, не реагирует с NaOH.
• 1) бром (кат. FeBr₃) — подходит. Бромирование кольца: C₆H₅CH₃ + Br₂ →(FeBr₃) п-BrC₆H₄CH₃ + HBr (ориентант I рода).
  C₆H₅CH₃ + Br₂ →(FeBr₃) п-BrC₆H₄CH₃ + HBr
• 3) вода (H₂O) — не подходит. Толуол не растворяется и не реагирует с водой.
• 2) соляная кислота (HCl) — не подходит. Арены не реагируют с HCl.

Ответ: 34

• 4) аммиачный раствор Ag₂O — подходит. Муравьиная кислота содержит альдегидную группу (H–C(=O)–OH) и даёт реакцию «серебряного зеркала»: HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CO₂↑ + 2Ag↓ + 4NH₃ + 2H₂O.
  HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CO₂ + 2Ag↓ + 4NH₃ + 2H₂O
• 3) этанол (C₂H₅OH) — подходит. Этерификация: HCOOH + C₂H₅OH ⇌ HCOOC₂H₅ + H₂O (этилформиат).
  HCOOH + C₂H₅OH ⇌ HCOOC₂H₅ + H₂O
• 5) метан (CH₄) — не подходит. Метан не реагирует с муравьиной кислотой.
• 2) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. HCOOH — слабая кислота, не вытесняет HCl из NaCl.
• 1) бензол (C₆H₆) — не подходит. Бензол не взаимодействует с карбоновыми кислотами.

Ответ: 12

• 2) этилен (CH₂=CH₂) — подходит. Двойная связь — реакция присоединения: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br.
  CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br
• 5) бензол (C₆H₆) — не подходит. Бензол НЕ обесцвечивает бромную воду — ароматическое кольцо устойчиво.
• 3) этан (C₂H₆) — не подходит. Предельный углеводород — не реагирует с бромной водой.
• 1) фенол (C₆H₅OH) — подходит. Фенол обесцвечивает бромную воду с выпадением белого осадка трибромфенола.
  C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr
• 4) циклогексан (C₆H₁₂) — не подходит. Насыщенный циклический углеводород — не обесцвечивает бромную воду.

Ответ: 45

• 4) ацетальдегид (CH₃CHO) — подходит. Альдегиды окисляются реактивом Толленса: CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓.
  CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓
• 1) ацетон (CH₃COCH₃) — не подходит. Кетоны НЕ окисляются реактивом Толленса — нет альдегидной группы.
• 5) муравьиная кислота (HCOOH) — подходит. HCOOH содержит группу –CHO и даёт «серебряное зеркало».
  HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CO₂ + 2Ag↓ + 4NH₃ + 2H₂O
• 3) уксусная кислота (CH₃COOH) — не подходит. Не содержит альдегидной группы — не даёт реакцию «серебряного зеркала».
• 2) этанол (C₂H₅OH) — не подходит. Спирты не окисляются реактивом Толленса.

Ответ: 45

• 5) хлор (Cl₂, на свету) — подходит. Радикальное замещение: CH₄ + Cl₂ →(hν) CH₃Cl + HCl.
  CH₄ + Cl₂ →(hν) CH₃Cl + HCl
• 2) бромная вода (Br₂/H₂O) — не подходит. Алканы НЕ обесцвечивают бромную воду (нет кратных связей).
• 4) кислород (O₂) — подходит. Горение: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O.
  CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
• 3) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Метан — неполярная молекула, не реагирует со щелочами.
• 1) вода (H₂O) — не подходит. Метан не растворяется и не реагирует с водой при обычных условиях.

Ответ: 12

• 2) хлороводород (HCl) — подходит. Гидрогалогенирование по правилу Марковникова: CH₃CH=CH₂ + HCl → CH₃CHClCH₃ (2-хлорпропан).
  CH₃CH=CH₂ + HCl → CH₃CHClCH₃
• 1) перманганат калия (KMnO₄) — подходит. Окисление двойной связи: обесцвечивает р-р KMnO₄ (проба Вагнера).
  3CH₃CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₃CH(OH)CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH
• 3) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Алкены не реагируют с NaOH.
• 5) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. Не реагирует с алкенами.
• 4) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует с пропеном.

Ответ: 15

• 1) бромная вода (Br₂/H₂O) — подходит. Качественная реакция на анилин: C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → 2,4,6-трибромоанилин↓ + 3HBr (белый осадок).
  C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → 2,4,6-Br₃C₆H₂NH₂↓ + 3HBr
• 5) соляная кислота (HCl) — подходит. Анилин — слабое основание, реагирует с сильными кислотами: C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl.
  C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl
• 3) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Анилин — основание, не реагирует с другими основаниями.
• 4) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует с анилином.
• 2) карбонат натрия (Na₂CO₃) — не подходит. Анилин — очень слабое основание, не реагирует с Na₂CO₃.

Ответ: 14

• 4) гидроксид натрия (NaOH) — подходит. Аминокислота — амфотерное соединение, реагирует по карбоксильной группе: CH₃CH(NH₂)COOH + NaOH → CH₃CH(NH₂)COONa + H₂O.
  NH₂CH(CH₃)COOH + NaOH → NH₂CH(CH₃)COONa + H₂O
• 1) соляная кислота (HCl) — подходит. Реагирует по аминогруппе: CH₃CH(NH₂)COOH + HCl → CH₃CH(NH₃Cl)COOH.
  NH₂CH(CH₃)COOH + HCl → [NH₃CH(CH₃)COOH]Cl
• 3) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует с аминокислотами.
• 2) бензол (C₆H₆) — не подходит. Не реагирует с аминокислотами.
• 5) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. Не реагирует с аминокислотами.

Ответ: 34

• 4) Cu(OH)₂ при нагревании — подходит. Окисление: HCHO + 2Cu(OH)₂ →(t) HCOOH + Cu₂O↓ + 2H₂O (красно-кирпичный осадок).
  HCHO + 2Cu(OH)₂ →(t) HCOOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
• 3) водород H₂ (кат. Ni) — подходит. Восстановление до метанола: HCHO + H₂ →(Ni, t) CH₃OH.
  HCHO + H₂ →(Ni,t) CH₃OH
• 5) сульфат натрия (Na₂SO₄) — не подходит. Не реагирует с формальдегидом.
• 1) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует с формальдегидом.
• 2) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. Не реагирует с формальдегидом.

Ответ: 23

• 3) этилен (CH₂=CH₂) — подходит. Алкены легко окисляются KMnO₄ (обесцвечивание раствора, проба Вагнера).
  5CH₂=CH₂ + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5HOOCCOOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 6H₂O
• 4) бензол (C₆H₆) — не подходит. Бензол НЕ окисляется KMnO₄.
• 2) толуол (C₆H₅CH₃) — подходит. Гомологи бензола окисляются KMnO₄ по боковой цепи: C₆H₅CH₃ → C₆H₅COOH.
  C₆H₅CH₃ →(KMnO₄) C₆H₅COOH
• 5) этан (C₂H₆) — не подходит. Алканы НЕ окисляются KMnO₄ при обычных условиях.
• 1) циклогексан (C₆H₁₂) — не подходит. Циклоалканы не окисляются KMnO₄ при обычных условиях.

Ответ: 14

• 4) аммиачный раствор Ag₂O — подходит. Глюкоза содержит альдегидную группу — даёт «серебряное зеркало»: C₆H₁₂O₆ + 2[Ag(NH₃)₂]OH → C₆H₁₂O₇ + 2Ag↓.
  CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH(CHOH)₄COONH₄ + 2Ag↓
• 1) Cu(OH)₂ — подходит. Глюкоза: 1) при обычной t — как многоатомный спирт (ярко-синий раствор); 2) при нагревании — как альдегид (красный Cu₂O).
  При обычной t: 2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → ярко-синий р-р; при t°: C₆H₁₂O₆ + 2Cu(OH)₂ → кислота + Cu₂O↓
• 5) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. Не реагирует с глюкозой.
• 2) бензол (C₆H₆) — не подходит. Не реагирует с глюкозой.
• 3) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует с глюкозой.

Ответ: 12

• 2) вода (H₂O) — подходит. Метиламин растворяется в воде с образованием щелочной среды: CH₃NH₂ + H₂O ⇌ [CH₃NH₃]⁺ + OH⁻.
  CH₃NH₂ + H₂O ⇌ [CH₃NH₃]⁺ + OH⁻
• 1) соляная кислота (HCl) — подходит. Как основание: CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl (хлорид метиламмония).
  CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl
• 3) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Метиламин — основание, не реагирует с другими основаниями.
• 5) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует с метиламином.
• 4) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. Не реагирует с метиламином.

Ответ: 15

• 1) этилацетат (CH₃COOC₂H₅) — подходит. Сложный эфир гидролизуется: CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH.
  CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH
• 2) этанол (C₂H₅OH) — не подходит. Спирты не подвергаются гидролизу.
• 5) крахмал ((C₆H₁₀O₅)ₙ) — подходит. Полисахарид гидролизуется до глюкозы: (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O →(H⁺) nC₆H₁₂O₆.
  (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O →(H⁺, t) nC₆H₁₂O₆
• 3) бензол (C₆H₆) — не подходит. Углеводороды не гидролизуются.
• 4) этан (C₂H₆) — не подходит. Углеводороды не гидролизуются.

Ответ: 45

• 5) бромная вода (Br₂/H₂O) — подходит. Стирол содержит двойную связь в боковой цепи — обесцвечивает бромную воду: C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅CHBrCH₂Br.
  C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅CHBr–CH₂Br
• 4) перманганат калия (KMnO₄) — подходит. Стирол окисляется KMnO₄ (обесцвечивание) благодаря двойной связи.
  C₆H₅CH=CH₂ →(KMnO₄, H₂O) C₆H₅COOH
• 1) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Стирол — углеводород, не реагирует с NaOH.
• 3) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует со стиролом.
• 2) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. Не реагирует со стиролом.

Ответ: 34

• 4) натрий (Na) — подходит. Как спирт: 2HOCH₂CH₂OH + 2Na → 2NaOCH₂CH₂OH + H₂↑.
  2HOCH₂CH₂OH + 2Na → 2NaOCH₂CH₂OH + H₂↑
• 3) Cu(OH)₂ — подходит. Качественная реакция на многоатомные спирты — ярко-синий комплекс (глицератоподобный).
  2HOCH₂CH₂OH + Cu(OH)₂ → синий комплекс
• 5) бромная вода (Br₂/H₂O) — не подходит. Этиленгликоль — предельный спирт, не обесцвечивает бромную воду.
• 1) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Спирты — очень слабые кислоты, практически не реагируют с NaOH в водном растворе.
• 2) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует с этиленгликолем.

Ответ: 23

• 3) этилен (CH₂=CH₂) — подходит. Гидробромирование: CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br (бромэтан).
  CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br
• 1) этан (C₂H₆) — не подходит. Алканы не реагируют с HBr.
• 2) пропен (CH₃CH=CH₂) — подходит. Гидробромирование (правило Марковникова): CH₃CH=CH₂ + HBr → CH₃CHBrCH₃.
  CH₃CH=CH₂ + HBr → CH₃CHBrCH₃
• 4) бензол (C₆H₆) — не подходит. Бензол не реагирует с HBr (нужен катализатор для реакций с Br₂).
• 5) циклогексан (C₆H₁₂) — не подходит. Насыщенный углеводород — не реагирует с HBr.

Ответ: 14

• 1) вода (кат. Hg²⁺) — подходит. Реакция Кучерова: CH₃C≡CH + H₂O →(Hg²⁺) CH₃COCH₃ (ацетон, правило Марковникова).
  CH₃C≡CH + H₂O →(Hg²⁺) CH₃COCH₃ (ацетон)
• 4) аммиачный раствор Ag₂O — подходит. Пропин — алкин-1 (концевая тройная связь): CH₃C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → CH₃C≡CAg↓ + 2NH₃ + H₂O (ацетиленид серебра).
  CH₃C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → CH₃C≡CAg↓ (жёлтый осадок)
• 5) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Алкины не реагируют с NaOH в водном растворе.
• 3) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. Не реагирует.
• 2) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует.

Ответ: 14

• 4) бром (Br₂) — подходит. Присоединение к сопряжённым диенам: CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → BrCH₂CH=CHCH₂Br (1,4-присоединение).
  CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → BrCH₂CH=CHCH₂Br
• 1) водород H₂ (кат. Ni, Pt) — подходит. Гидрирование: CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃CH₂CH₂CH₃ (бутан).
  CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂ →(Ni) CH₃CH₂CH₂CH₃
• 2) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Диены не реагируют с NaOH.
• 5) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. Не реагирует.
• 3) вода (без катализатора) — не подходит. Диены не гидратируются без специальных катализаторов.

Ответ: 12

• 1) фенол (C₆H₅OH) — подходит. Фенол — более сильная кислота, чем вода: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.
  C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
• 3) этанол (C₂H₅OH) — не подходит. Этанол — очень слабая кислота (слабее воды), со щелочами НЕ реагирует.
• 2) уксусная кислота (CH₃COOH) — подходит. Нейтрализация: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.
  CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
• 5) бензол (C₆H₆) — не подходит. Бензол — неполярный углеводород, не реагирует с NaOH.
• 4) метан (CH₄) — не подходит. Метан не реагирует с NaOH.

Ответ: 24

• 2) натрий (Na) — подходит. Замещение водорода –OH: 2C₃H₇OH + 2Na → 2C₃H₇ONa + H₂↑.
  2C₃H₇OH + 2Na → 2C₃H₇ONa + H₂↑
• 4) бромоводород (HBr) — подходит. Замещение –OH на –Br: C₃H₇OH + HBr → C₃H₇Br + H₂O.
  C₃H₇OH + HBr → C₃H₇Br + H₂O
• 3) бромная вода (Br₂/H₂O) — не подходит. Предельные одноатомные спирты не обесцвечивают бромную воду.
• 5) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Спирты — слабее воды как кислоты, не реагируют с NaOH.
• 1) карбонат натрия (Na₂CO₃) — не подходит. Спирты не реагируют с Na₂CO₃.

Ответ: 15

• 5) этиламин (C₂H₅NH₂) — подходит. Основание: C₂H₅NH₂ + HCl → [C₂H₅NH₃]Cl.
  C₂H₅NH₂ + HCl → [C₂H₅NH₃]Cl
• 3) фенол (C₆H₅OH) — не подходит. Фенол — кислота, не реагирует с HCl.
• 1) анилин (C₆H₅NH₂) — подходит. Слабое основание: C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl.
  C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl
• 4) этанол (C₂H₅OH) — не подходит. Этанол не реагирует с HCl при обычных условиях (только с HBr/HI при нагрев.).
• 2) бензол (C₆H₆) — не подходит. Бензол не реагирует с HCl.

Ответ: 13

• 3) водород H₂ (кат. Ni) — подходит. Олеиновая кислота — ненасыщенная (содержит C=C): C₁₇H₃₃COOH + H₂ →(Ni) C₁₇H₃₅COOH (стеариновая к-та).
  C₁₇H₃₃COOH + H₂ →(Ni,t) C₁₇H₃₅COOH
• 1) бромная вода (Br₂/H₂O) — подходит. Содержит двойную связь C=C → обесцвечивает бромную воду.
  C₁₇H₃₃COOH + Br₂ → C₁₇H₃₃Br₂COOH
• 4) метан (CH₄) — не подходит. Не реагирует.
• 2) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. Не реагирует.
• 5) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует.

Ответ: 14

• 4) этилен (CH₂=CH₂) — подходит. Полимеризация: nCH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ (полиэтилен).
  nCH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ
• 3) пропан (C₃H₈) — не подходит. Предельный углеводород — не полимеризуется (нет кратных связей).
• 1) стирол (C₆H₅CH=CH₂) — подходит. Полимеризация: nC₆H₅CH=CH₂ → (–CH(C₆H₅)–CH₂–)ₙ (полистирол).
  nC₆H₅CH=CH₂ → (–CH(C₆H₅)–CH₂–)ₙ
• 2) этан (C₂H₆) — не подходит. Не полимеризуется.
• 5) циклогексан (C₆H₁₂) — не подходит. Не полимеризуется (насыщенный).

Ответ: 45

• 4) аммиачный раствор Ag₂O — подходит. Бутин-1 — алкин с концевой тройной связью (≡C–H): CH≡C–CH₂CH₃ + [Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡C–CH₂CH₃↓.
  CH≡CCH₂CH₃ + [Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CCH₂CH₃↓ (жёлтый осадок)
• 5) бромная вода (Br₂/H₂O) — подходит. Тройная связь присоединяет Br₂: CH≡CCH₂CH₃ + 2Br₂ → CHBr₂CBr₂CH₂CH₃.
  CH≡CCH₂CH₃ + 2Br₂ → CHBr₂–CBr₂–CH₂–CH₃
• 3) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Алкины не реагируют с NaOH.
• 1) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. Не реагирует.
• 2) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует.

Ответ: 34

• 4) уксусная кислота (CH₃COOH) — подходит. Карбоновые кислоты вступают в этерификацию со спиртами: CH₃COOH + CH₃OH ⇌ CH₃COOCH₃ + H₂O.
  CH₃COOH + CH₃OH ⇌ CH₃COOCH₃ + H₂O
• 1) бензол (C₆H₆) — не подходит. Бензол — не спирт и не кислота, не участвует в этерификации.
• 3) метанол (CH₃OH) — подходит. Спирты вступают в этерификацию с карбоновыми кислотами.
  CH₃OH + RCOOH ⇌ RCOOCH₃ + H₂O
• 5) этан (C₂H₆) — не подходит. Не участвует в этерификации.
• 2) пропан (C₃H₈) — не подходит. Не участвует в этерификации.

Ответ: 25

• 5) этанол (C₂H₅OH) — подходит. Спирты реагируют с Na: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑.
  2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑
• 3) бензол (C₆H₆) — не подходит. Бензол не реагирует с Na.
• 2) фенол (C₆H₅OH) — подходит. Фенол реагирует с Na: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑.
  2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑
• 4) метан (CH₄) — не подходит. Метан не реагирует с Na.
• 1) толуол (C₆H₅CH₃) — не подходит. Толуол — углеводород без –OH группы, не реагирует с Na.

Ответ: 25

• 5) этанол (C₂H₅OH) — подходит. Ацилирование спирта: (CH₃CO)₂O + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + CH₃COOH.
  (CH₃CO)₂O + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + CH₃COOH
• 2) вода (H₂O) — подходит. Гидролиз: (CH₃CO)₂O + H₂O → 2CH₃COOH.
  (CH₃CO)₂O + H₂O → 2CH₃COOH
• 3) бензол (C₆H₆) — не подходит. Без катализатора Фриделя-Крафтса бензол не реагирует с ангидридами.
• 4) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует.
• 1) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. Не реагирует.

Ответ: 25

• 5) этилацетат (CH₃COOC₂H₅) — подходит. Щелочной гидролиз (омыление): CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH.
  CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH
• 1) этанол (C₂H₅OH) — не подходит. Спирты не гидролизуются.
• 2) жир (триглицерид) — подходит. Омыление жира: (RCOO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3RCOONa + C₃H₅(OH)₃ (мыло + глицерин).
  Жир + 3NaOH → 3RCOONa (мыло) + глицерин
• 4) бензол (C₆H₆) — не подходит. Не гидролизуется.
• 3) этан (C₂H₆) — не подходит. Не гидролизуется.

Ответ: 14

• 1) ацетальдегид (CH₃CHO) — подходит. Восстановление в спирт: CH₃CHO + H₂ →(Ni, t) C₂H₅OH.
  CH₃CHO + H₂ →(Ni,t) C₂H₅OH
• 5) этан (C₂H₆) — не подходит. Предельный углеводород — не присоединяет H₂.
• 4) бензол (C₆H₆) — подходит. Гидрирование: C₆H₆ + 3H₂ →(Ni, t) C₆H₁₂ (циклогексан).
  C₆H₆ + 3H₂ →(Ni,t) C₆H₁₂
• 3) уксусная кислота (CH₃COOH) — не подходит. Карбоновые кислоты практически не восстанавливаются H₂ в обычных условиях.
• 2) метан (CH₄) — не подходит. Предельный — не присоединяет H₂.

Ответ: 14

• 4) гидроксид натрия (NaOH) — подходит. Нейтрализация: C₂H₅COOH + NaOH → C₂H₅COONa + H₂O.
  C₂H₅COOH + NaOH → C₂H₅COONa + H₂O
• 1) метанол (CH₃OH) — подходит. Этерификация: C₂H₅COOH + CH₃OH ⇌ C₂H₅COOCH₃ + H₂O.
  C₂H₅COOH + CH₃OH ⇌ C₂H₅COOCH₃ + H₂O
• 5) бензол (C₆H₆) — не подходит. Не реагирует.
• 2) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует.
• 3) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. Не реагирует.

Ответ: 25

• 2) бром (Br₂) — подходит. Циклопропан (малый цикл, напряжение) реагирует с Br₂: C₃H₆ + Br₂ → BrCH₂CH₂CH₂Br (1,3-дибромпропан).
  C₃H₆ (цикл) + Br₂ → BrCH₂CH₂CH₂Br
• 5) хлороводород (HCl) — подходит. Раскрытие цикла: C₃H₆ + HCl → CH₃CH₂CH₂Cl (1-хлорпропан).
  C₃H₆ (цикл) + HCl → CH₃CH₂CH₂Cl
• 1) гидроксид натрия (NaOH) — не подходит. Циклоалканы не реагируют с NaOH.
• 4) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. Не реагирует.
• 3) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует.

Ответ: 24

• 4) бромная вода (Br₂/H₂O) — подходит. Содержит двойную связь C=C → обесцвечивает бромную воду (реакция присоединения).
  CH₂=CHCOOH + Br₂ → CH₂BrCHBrCOOH
• 2) гидроксид кальция (Ca(OH)₂) — подходит. Реакция нейтрализации: 2CH₂=CHCOOH + Ca(OH)₂ → (CH₂=CHCOO)₂Ca + 2H₂O.
  2CH₂=CHCOOH + Ca(OH)₂ → (CH₂=CHCOO)₂Ca + 2H₂O
• 1) метан (CH₄) — не подходит. Не реагирует.
• 3) хлорид натрия (NaCl) — не подходит. Не реагирует.
• 5) этан (C₂H₆) — не подходит. Не реагирует.

Ответ: 34

• 3) этанол (C₂H₅OH) — подходит. При щелочном гидролизе: C₂H₅Cl + NaOH(водн.) → C₂H₅OH + NaCl.
  C₂H₅Cl + NaOH(водн.) → C₂H₅OH + NaCl
• 4) хлорид натрия (NaCl) — подходит. Второй продукт щелочного гидролиза хлорэтана.
• 5) ацетальдегид (CH₃CHO) — не подходит. Ацетальдегид не образуется при гидролизе хлорэтана.
• 1) этилен (CH₂=CH₂) — не подходит. Этилен образуется при дегидрогалогенировании (спиртовой р-р NaOH), а не при водном гидролизе.
• 2) хлороводород (HCl) — не подходит. При щелочном гидролизе HCl не образуется — щёлочь связывает хлор в NaCl.

Ответ: 15

• 1) глюкоза (C₆H₁₂O₆) — подходит. Содержит альдегидную группу — даёт «серебряное зеркало».
  C₆H₁₂O₆ + 2[Ag(NH₃)₂]OH → C₆H₁₂O₇ + 2Ag↓
• 4) сахароза (C₁₂H₂₂O₁₁) — не подходит. Сахароза — невосстанавливающий дисахарид, НЕ даёт реакцию «серебряного зеркала».
• 5) формальдегид (HCHO) — подходит. Альдегид — даёт «серебряное зеркало»: HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → HCOONH₄ + 2Ag↓.
  HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → HCOONH₄ + 2Ag↓
• 3) ацетон (CH₃COCH₃) — не подходит. Кетоны НЕ дают «серебряное зеркало».
• 2) этанол (C₂H₅OH) — не подходит. Спирты не реагируют с реактивом Толленса.