Карбоновые кислоты — органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп –COOH. Общая формула предельных одноосновных кислот — CnH2n+1COOH, или CnH2nO2.
Строение карбоксильной группы
В группе –COOH атом углерода в sp²-гибридизации связан двойной связью с одним атомом кислорода и одинарной — с группой OH. Карбонильная группа оттягивает электроны от гидроксильного кислорода, а он — от водорода. Связь O–H становится намного полярнее, чем у спиртов и фенола: карбоновые кислоты в воде диссоциируют и проявляют настоящие кислотные свойства.
Диссоциация обратима и идёт слабо: уксусная кислота — слабый электролит. Анион кислотного остатка называют по кислоте: ацетат, формиат, стеарат.
Классификация
| Признак | Группы | Примеры |
|---|---|---|
| число групп COOH | одноосновные, двухосновные… | уксусная; щавелевая HOOC–COOH |
| радикал | предельные, непредельные, ароматические | пропановая; акриловая CH2=CH–COOH; бензойная C6H5COOH |
| длина цепи | низшие; высшие (жирные) — от C10 | уксусная; стеариновая |
Номенклатура
По ИЮПАК к названию алкана с тем же числом атомов углерода добавляют «-овая кислота». Атом углерода группы COOH входит в цепь и получает номер 1: CH3–CH(CH3)–COOH — 2-метилпропановая кислота. Но для многих кислот гораздо чаще используют тривиальные названия.
| Формула | ИЮПАК | Тривиальное | Соли |
|---|---|---|---|
| HCOOH | метановая | муравьиная | формиаты |
| CH3COOH | этановая | уксусная | ацетаты |
| C2H5COOH | пропановая | пропионовая | пропионаты |
| C3H7COOH | бутановая | масляная | бутираты |
| C15H31COOH | гексадекановая | пальмитиновая | пальмитаты |
| C17H35COOH | октадекановая | стеариновая | стеараты |
| C17H33COOH | — | олеиновая (одна связь C=C) | олеаты |
| C17H31COOH | — | линолевая (две связи C=C) | линолеаты |
Изомерия
Кислоты изомерны друг другу по углеродному скелету (бутановая и 2-метилпропановая), а также сложным эфирам той же формулы CnH2nO2 (межклассовая изомерия).
Физические свойства
Молекулы кислот связываются двумя водородными связями в пары — димеры. Поэтому кислоты кипят выше спиртов близкой массы: уксусная кислота (M = 60) — при 118 °C, пропанол-1 (M = 60) — при 97 °C.
- Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты — жидкости с резким запахом, смешиваются с водой.
- Кислоты C4–C9 — маслянистые жидкости с неприятным запахом (масляная кислота пахнет прогорклым маслом).
- Высшие кислоты — твёрдые вещества без запаха, в воде не растворяются.
- Безводная уксусная кислота застывает при 16,6 °C в кристаллы, похожие на лёд, — её называют ледяной.
Главное в параграфе
- Функциональная группа — –COOH; предельные одноосновные кислоты: CnH2n+1COOH.
- Карбонил усиливает полярность связи O–H: кислоты диссоциируют, но слабо.
- Знать тривиальные названия: муравьиная, уксусная, масляная, пальмитиновая, стеариновая, олеиновая.
- Межклассовые изомеры кислот — сложные эфиры.
- Молекулы образуют димеры: высокие температуры кипения.
Проверь себя: строение карбоновых кислот
В задании 10 ЕГЭ часто спрашивают тривиальные названия кислот: муравьиная, уксусная, масляная, стеариновая.