Окислением
Альдегидов и первичных спиртов
2CH3CHO+O2кат.t°2CH3COOH
5C2H5OH+4KMnO4+6H2SO4t°5CH3COOH+4MnSO4+2K2SO4+11H2O
Алканов — в промышленности
Бутан окисляют кислородом воздуха на катализаторе; молекула разрывается посередине:
2C4H10+5O2кат.t°, p4CH3COOH+2H2O
Гомологов бензола
Любая боковая цепь окисляется до группы COOH (§ 7.3):
5C6H5–CH3+6KMnO4+9H2SO4t°5C6H5–COOH+6MnSO4+3K2SO4+14H2O
Из метанола и угарного газа
Главный современный промышленный способ получения уксусной кислоты — карбонилирование метанола на родиевом или иридиевом катализаторе:
CH3OH+COкат.t°, pCH3COOH
Из солей и производных
2CH3COONa+H2SO42CH3COOH+Na2SO4
CH3COOC2H5+H2OH⁺CH3COOH+C2H5OH
CH3–CN+2H2O+HClt°CH3COOH+NH4Cl
Муравьиная кислота
Муравьиную кислоту получают из угарного газа и щёлочи под давлением, а затем вытесняют из формиата серной кислотой:
CO+NaOHt°pHCOONa
2HCOONa+H2SO42HCOOH+Na2SO4
Уксуснокислое брожение
Пищевой уксус получают окислением разбавленного этанола (вина, сидра) кислородом воздуха под действием уксуснокислых бактерий:
C2H5OH+O2бактерииCH3COOH+H2O
Применение
| Кислота | Применение |
|---|---|
| уксусная | пищевой уксус (3–9 %) и уксусная эссенция (70–80 %); ацетатное волокно, красители, лекарства (аспирин), растворители (эфиры) |
| муравьиная | консервант кормов, крашение тканей, медицина; от неё — жжение от укуса муравьёв и крапивы |
| высшие (стеариновая, пальмитиновая) | мыла (их натриевые и калиевые соли), свечи, косметика |
| бензойная | консервант E210, её соли — E211 |
Главное в параграфе
- Окисление: альдегидов, первичных спиртов, бутана, гомологов бензола.
- Уксусная кислота в промышленности — из метанола и CO, окислением бутана и ацетальдегида.
- Кислоты вытесняют из солей сильными кислотами, получают гидролизом эфиров и нитрилов.
- Муравьиная кислота — из CO и NaOH.
Проверь себя
Проверь себя: получение карбоновых кислот
После параграфаЦепочки превращений
Решать задание 16 ЕГЭ
Цепочки задания 16 ЕГЭ часто заканчиваются кислотой — окислением спирта, альдегида или толуола.