40 задач в формате КИМ. Решите сами, затем откройте ответ и разбор — или проходите их по одной в тренажёре выше, с проверкой и подсказками.
Задача 1 · базовый уровень
Установите соответствие между названием углеводорода и общей формулой гомологического ряда, к которому он принадлежит.
НАЗВАНИЕ УГЛЕВОДОРОДА
- А) бутен
- Б) изопрен
- В) нонан
- Г) циклогексен
ОБЩАЯ ФОРМУЛА
- CₙH₂ₙ₊₂
- CₙH₂ₙ
- CₙH₂ₙ₋₂
- CₙH₂ₙ₋₄
- CₙH₂ₙ₋₆
Ответ и разбор
Ответ: 2313
Каждая кратная связь и каждый цикл уменьшают число атомов водорода на два. У бутена одна двойная связь — CₙH₂ₙ. У изопрена две двойные связи, у циклогексена цикл плюс двойная связь — в обоих случаях CₙH₂ₙ₋₂. Нонан предельный.
- бутен → CₙH₂ₙ. Одна двойная связь: C₄H₈ — алкен.
- изопрен → CₙH₂ₙ₋₂. 2-метилбутадиен-1,3, две двойные связи: C₅H₈.
- нонан → CₙH₂ₙ₊₂. Предельный углеводород C₉H₂₀.
- циклогексен → CₙH₂ₙ₋₂. Цикл и двойная связь дают минус четыре водорода: C₆H₁₀.
- CₙH₂ₙ₋₄ — не подходит: это ряд с тремя степенями ненасыщенности, например циклоалкадиены.
- CₙH₂ₙ₋₆ — не подходит: общая формула аренов ряда бензола, в перечне их нет.
Задача 2 · базовый уровень
Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому оно принадлежит.
ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА
- А) CH₃—CH₂—OH
- Б) CH₃—CHO
- В) CH₃—COOH
- Г) CH₃—O—CH₃
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ
- спирты
- альдегиды
- карбоновые кислоты
- простые эфиры
- сложные эфиры
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Класс определяет функциональная группа: —OH у спиртов, —CHO у альдегидов, —COOH у карбоновых кислот. Кислород между двумя углеводородными радикалами — простой эфир.
- CH₃—CH₂—OH → спирты. Гидроксогруппа при насыщенном атоме углерода — этанол.
- CH₃—CHO → альдегиды. Карбонильная группа на конце цепи — уксусный альдегид.
- CH₃—COOH → карбоновые кислоты. Карбоксильная группа —COOH.
- CH₃—O—CH₃ → простые эфиры. Кислород соединяет два радикала — диметиловый эфир.
- сложные эфиры — не подходит: у них группа —COO— между радикалами, как в CH₃COOC₂H₅.
Задача 3 · базовый уровень
Установите соответствие между формулой углеводорода и классом, к которому он принадлежит.
ФОРМУЛА УГЛЕВОДОРОДА
- А) C₂H₄
- Б) C₂H₂
- В) C₂H₆
- Г) C₆H₆
КЛАСС
- алканы
- алкены
- алкины
- арены
- циклоалканы
Ответ и разбор
Ответ: 2314
Этилен C₂H₄ отвечает формуле CₙH₂ₙ, ацетилен C₂H₂ — CₙH₂ₙ₋₂ с тройной связью, этан C₂H₆ предельный, бензол C₆H₆ — родоначальник аренов.
- C₂H₄ → алкены. Этилен, одна двойная связь.
- C₂H₂ → алкины. Ацетилен, тройная связь.
- C₂H₆ → алканы. Этан, только одинарные связи.
- C₆H₆ → арены. Бензол с ароматической системой связей.
- циклоалканы — не подходит: им отвечает CₙH₂ₙ, но замкнутая в цикл, например циклопропан C₃H₆.
Задача 4 · базовый уровень
Установите соответствие между названием вещества и классом (группой), к которому оно принадлежит.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) метанол
- Б) фенол
- В) глицерин
- Г) этаналь
КЛАСС (ГРУППА)
- одноатомные спирты
- многоатомные спирты
- фенолы
- альдегиды
- кетоны
Ответ и разбор
Ответ: 1324
Фенол выделяют в отдельный класс: его гидроксогруппа связана прямо с бензольным кольцом, и из-за этого он проявляет слабые кислотные свойства. Глицерин содержит три гидроксогруппы — он многоатомный спирт.
- метанол → одноатомные спирты. CH₃OH — одна гидроксогруппа при насыщенном углероде.
- фенол → фенолы. C₆H₅OH: группа —OH связана с ароматическим кольцом.
- глицерин → многоатомные спирты. Пропантриол-1,2,3 — три гидроксогруппы.
- этаналь → альдегиды. CH₃CHO — уксусный альдегид.
- кетоны — не подходит: карбонил у них внутри цепи, как в ацетоне CH₃COCH₃.
Задача 5 · базовый уровень
Установите соответствие между названием вещества и классом (группой), к которому оно принадлежит.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) метиламин
- Б) анилин
- В) глицин
- Г) ацетон
КЛАСС (ГРУППА)
- предельные амины
- ароматические амины
- аминокислоты
- кетоны
- амиды
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Аминогруппа при предельном радикале даёт предельный амин, при бензольном кольце — ароматический. Сочетание —NH₂ и —COOH в одной молекуле — аминокислота.
- метиламин → предельные амины. CH₃NH₂ — аминогруппа при метильном радикале.
- анилин → ароматические амины. C₆H₅NH₂ — аминогруппа связана с кольцом, основность ослаблена.
- глицин → аминокислоты. H₂N—CH₂—COOH: сразу и амино-, и карбоксильная группа.
- ацетон → кетоны. CH₃—CO—CH₃ — карбонил между двумя радикалами.
- амиды — не подходит: у них группа —CO—NH₂, как в ацетамиде CH₃CONH₂.
Задача 6 · базовый уровень
Установите соответствие между названием вещества и его молекулярной формулой.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) пропан
- Б) пропен
- В) пропин
- Г) пропанол-1
МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА
- C₃H₈
- C₃H₆
- C₃H₄
- C₃H₇OH
- C₃H₆O
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Суффикс в названии указывает степень насыщенности: «-ан» одинарные связи, «-ен» двойная, «-ин» тройная, «-ол» гидроксогруппа. Корень «проп-» задаёт три атома углерода.
- пропан → C₃H₈. Предельный: CₙH₂ₙ₊₂ при n = 3.
- пропен → C₃H₆. Одна двойная связь: CₙH₂ₙ.
- пропин → C₃H₄. Тройная связь: CₙH₂ₙ₋₂.
- пропанол-1 → C₃H₇OH. Предельный спирт, гидроксогруппа у первого атома.
- C₃H₆O — не подходит: это состав пропаналя и ацетона, а не спирта.
Задача 7 · базовый уровень
Установите соответствие между формулой вещества и классом органических соединений.
ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА
- А) CH₄
- Б) C₂H₅OH
- В) CH₃COOH
- Г) C₆H₁₂O₆
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ
- алканы
- спирты
- карбоновые кислоты
- углеводы
- сложные эфиры
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Состав CₙH₂ₙOₙ характерен для углеводов: глюкоза C₆H₁₂O₆ формально «углерод плюс вода», отсюда и название класса.
- CH₄ → алканы. Метан — простейший предельный углеводород.
- C₂H₅OH → спирты. Этанол, одна гидроксогруппа.
- CH₃COOH → карбоновые кислоты. Уксусная кислота, группа —COOH.
- C₆H₁₂O₆ → углеводы. Глюкоза — моносахарид.
- сложные эфиры — не подходит: их состав отвечает группе —COO—, например CH₃COOC₂H₅.
Задача 8 · базовый уровень
Установите соответствие между тривиальным названием вещества и его формулой.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) этилен
- Б) ацетилен
- В) бензол
- Г) толуол
ФОРМУЛА
- C₂H₄
- C₂H₂
- C₆H₆
- C₆H₅CH₃
- C₆H₁₂
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Тривиальные названия закрепились за важнейшими веществами: этилен и ацетилен — простейшие алкен и алкин, бензол — родоначальник аренов, толуол — его метильный гомолог.
- этилен → C₂H₄. Систематическое название — этен.
- ацетилен → C₂H₂. Систематическое название — этин.
- бензол → C₆H₆. Шесть атомов углерода в ароматическом кольце.
- толуол → C₆H₅CH₃. Метилбензол, первый гомолог бензола.
- C₆H₁₂ — не подходит: это циклогексан — насыщенный цикл, а не арен.
Задача 9 · базовый уровень
Установите соответствие между тривиальным названием вещества и его формулой.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) формальдегид
- Б) уксусный альдегид
- В) муравьиная кислота
- Г) уксусная кислота
ФОРМУЛА
- HCHO
- CH₃CHO
- HCOOH
- CH₃COOH
- CH₃OH
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Приставки «форм-» и «мурав-» отвечают одному атому углерода, «ацет-» и «уксус-» — двум. Альдегид отличается от кислоты тем, что у него вместо —COOH группа —CHO.
- формальдегид → HCHO. Метаналь, простейший альдегид; водный раствор — формалин.
- уксусный альдегид → CH₃CHO. Этаналь.
- муравьиная кислота → HCOOH. Метановая кислота, единственная с альдегидной группой в составе.
- уксусная кислота → CH₃COOH. Этановая кислота.
- CH₃OH — не подходит: это метанол — спирт, а не альдегид или кислота.
Задача 10 · базовый уровень
Установите соответствие между формулой вещества и классом органических соединений.
ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА
- А) CH₃COOC₂H₅
- Б) C₂H₅OC₂H₅
- В) CH₃CONH₂
- Г) CH₃NH₂
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ
- сложные эфиры
- простые эфиры
- амиды
- амины
- нитросоединения
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Различать эфиры помогает наличие карбонила: в сложном эфире группа —COO—, в простом только —O—. Амид отличается от амина тем, что азот стоит при карбонильной группе.
- CH₃COOC₂H₅ → сложные эфиры. Этилацетат: остаток кислоты и остаток спирта через —COO—.
- C₂H₅OC₂H₅ → простые эфиры. Диэтиловый эфир: два радикала через кислород.
- CH₃CONH₂ → амиды. Ацетамид: азот связан с карбонильной группой.
- CH₃NH₂ → амины. Метиламин: азот связан только с углеводородным радикалом.
- нитросоединения — не подходит: у них группа —NO₂, как в нитробензоле C₆H₅NO₂.
Задача 11 · базовый уровень
Установите соответствие между названием углеводорода и общей формулой гомологического ряда.
НАЗВАНИЕ УГЛЕВОДОРОДА
- А) циклогексан
- Б) циклогексен
- В) гексан
- Г) гексин-1
ОБЩАЯ ФОРМУЛА
- CₙH₂ₙ₊₂
- CₙH₂ₙ
- CₙH₂ₙ₋₂
- CₙH₂ₙ₋₆
- CₙH₂ₙ₋₄
Ответ и разбор
Ответ: 2313
Цикл и кратная связь влияют на состав одинаково: каждый убирает по два водорода. Поэтому циклоалкан совпадает по общей формуле с алкеном, а циклоалкен — с алкином.
- циклогексан → CₙH₂ₙ. Один цикл: C₆H₁₂, как у гексена.
- циклогексен → CₙH₂ₙ₋₂. Цикл плюс двойная связь: C₆H₁₀.
- гексан → CₙH₂ₙ₊₂. Предельный: C₆H₁₄.
- гексин-1 → CₙH₂ₙ₋₂. Тройная связь тоже убирает четыре водорода: C₆H₁₀.
- CₙH₂ₙ₋₆ — не подходит: это ряд аренов, например бензол.
- CₙH₂ₙ₋₄ — не подходит: ему отвечают, например, циклоалкадиены.
Задача 12 · базовый уровень
Установите соответствие между названием углевода и группой, к которой он относится.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) глюкоза
- Б) сахароза
- В) крахмал
- Г) целлюлоза
ГРУППА
- моносахариды
- дисахариды
- полисахариды
- многоатомные спирты
- карбоновые кислоты
Ответ и разбор
Ответ: 1233
Крахмал и целлюлоза — оба полисахариды с одинаковой формулой (C₆H₁₀O₅)ₙ, различаются они строением цепи: у крахмала α-глюкозные звенья, у целлюлозы β-глюкозные.
- глюкоза → моносахариды. C₆H₁₂O₆ — далее не гидролизуется.
- сахароза → дисахариды. При гидролизе даёт глюкозу и фруктозу.
- крахмал → полисахариды. (C₆H₁₀O₅)ₙ из α-глюкозы, запасное вещество растений.
- целлюлоза → полисахариды. (C₆H₁₀O₅)ₙ из β-глюкозы, основа клеточных стенок.
- многоатомные спирты — не подходит: углеводы содержат ещё и карбонильную группу.
- карбоновые кислоты — не подходит: карбоксильной группы у углеводов нет.
Задача 13 · базовый уровень
Установите соответствие между названием вещества и классом, к которому оно относится.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) стеариновая кислота
- Б) глицерин
- В) жир
- Г) мыло
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ
- высшие карбоновые кислоты
- многоатомные спирты
- сложные эфиры
- соли карбоновых кислот
- углеводы
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Жир — сложный эфир глицерина и высших карбоновых кислот, а мыло — натриевая или калиевая соль этих кислот, получаемая при щелочном гидролизе жира.
- стеариновая кислота → высшие карбоновые кислоты. C₁₇H₃₅COOH, предельная с длинной цепью.
- глицерин → многоатомные спирты. Три гидроксогруппы.
- жир → сложные эфиры. Триглицерид — эфир глицерина и высших кислот.
- мыло → соли карбоновых кислот. Например, стеарат натрия C₁₇H₃₅COONa.
- углеводы — не подходит: к ним относятся сахара и полисахариды.
Задача 14 · базовый уровень
Установите соответствие между формулой вещества и классом соединений.
ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА
- А) CH₃—CO—CH₃
- Б) CH₃—CHO
- В) CH₃—CH₂—OH
- Г) CH₃—O—CH₃
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ
- кетоны
- альдегиды
- спирты
- простые эфиры
- сложные эфиры
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Карбонильная группа внутри цепи даёт кетон, на конце — альдегид. Это ключевое различие: альдегиды окисляются, кетоны в мягких условиях нет.
- CH₃—CO—CH₃ → кетоны. Ацетон: карбонил между двумя радикалами.
- CH₃—CHO → альдегиды. Карбонил на конце цепи, при нём атом водорода.
- CH₃—CH₂—OH → спирты. Гидроксогруппа при насыщенном углероде.
- CH₃—O—CH₃ → простые эфиры. Два радикала, соединённые кислородом.
- сложные эфиры — не подходит: им нужна группа —COO—.
Задача 15 · средний уровень
Установите соответствие между названием вещества по номенклатуре ИЮПАК и его молекулярной формулой.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) 2-метилпропан
- Б) бутан
- В) 2-метилбутан
- Г) 2,2-диметилпропан
МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА
- C₄H₁₀
- C₅H₁₂
- C₃H₈
- C₆H₁₄
- C₄H₈
Ответ и разбор
Ответ: 1122
Разветвление не меняет молекулярную формулу — меняется только строение. 2-метилпропан и бутан изомеры, как и 2-метилбутан с 2,2-диметилпропаном. Считать нужно все атомы углерода: основную цепь плюс заместители.
- 2-метилпропан → C₄H₁₀. Три атома в цепи плюс метильная группа — всего четыре.
- бутан → C₄H₁₀. Неразветвлённый изомер того же состава.
- 2-метилбутан → C₅H₁₂. Четыре атома в цепи плюс метил — пять.
- 2,2-диметилпропан → C₅H₁₂. Три атома в цепи плюс два метила — тоже пять.
- C₃H₈ — не подходит: это пропан, но в перечне все вещества крупнее.
- C₆H₁₄ — не подходит: гексан и его изомеры, здесь их нет.
- C₄H₈ — не подходит: это бутен или циклобутан — непредельные, а все названия оканчиваются на «-ан».
Задача 16 · средний уровень
Установите соответствие между названием вещества и группой кислородсодержащих соединений.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) этандиол-1,2
- Б) пропантриол-1,2,3
- В) этанол
- Г) фенол
ГРУППА
- одноатомный спирт
- двухатомный спирт
- трёхатомный спирт
- фенол
- простой эфир
Ответ и разбор
Ответ: 2314
Число гидроксогрупп читается прямо из названия: «диол» — две, «триол» — три. Этандиол-1,2 это этиленгликоль, пропантриол-1,2,3 — глицерин.
- этандиол-1,2 → двухатомный спирт. Этиленгликоль, две группы —OH.
- пропантриол-1,2,3 → трёхатомный спирт. Глицерин, три группы —OH.
- этанол → одноатомный спирт. Одна гидроксогруппа.
- фенол → фенол. Гидроксогруппа при бензольном кольце — отдельный класс.
- простой эфир — не подходит: у него нет свободной гидроксогруппы.
Задача 17 · средний уровень
Установите соответствие между формулой карбоновой кислоты и её характеристикой.
ФОРМУЛА КИСЛОТЫ
- А) HCOOH
- Б) CH₃COOH
- В) C₁₇H₃₅COOH
- Г) HOOC—COOH
ХАРАКТЕРИСТИКА
- предельная одноосновная
- высшая предельная одноосновная
- двухосновная
- непредельная одноосновная
- ароматическая одноосновная
Ответ и разбор
Ответ: 1123
Основность равна числу карбоксильных групп, а «высшей» кислоту делает длинная углеводородная цепь. Щавелевая кислота HOOC—COOH содержит две группы —COOH, поэтому двухосновна.
- HCOOH → предельная одноосновная. Муравьиная кислота: одна группа —COOH.
- CH₃COOH → предельная одноосновная. Уксусная кислота, тот же класс.
- C₁₇H₃₅COOH → высшая предельная одноосновная. Стеариновая кислота, входит в состав жиров.
- HOOC—COOH → двухосновная. Щавелевая кислота: две карбоксильные группы.
- непредельная одноосновная — не подходит: к ним относятся акриловая и олеиновая кислоты.
- ароматическая одноосновная — не подходит: это бензойная кислота C₆H₅COOH.
Задача 18 · средний уровень
Установите соответствие между формулой производного бензола и классом, к которому оно относится.
ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА
- А) C₆H₅OH
- Б) C₆H₅CH₂OH
- В) C₆H₅NH₂
- Г) C₆H₅NO₂
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ
- фенолы
- ароматические спирты
- ароматические амины
- нитросоединения
- арены
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Ключ — к чему присоединена функциональная группа. Если —OH связана прямо с кольцом, это фенол; если через метиленовый мостик — уже спирт со всеми обычными свойствами спиртов.
- C₆H₅OH → фенолы. Гидроксогруппа на кольце: слабые кислотные свойства, реакция с NaOH.
- C₆H₅CH₂OH → ароматические спирты. Бензиловый спирт: —OH отделена от кольца группой CH₂.
- C₆H₅NH₂ → ароматические амины. Анилин, основность ослаблена влиянием кольца.
- C₆H₅NO₂ → нитросоединения. Нитробензол, группа —NO₂.
- арены — не подходит: к ним относятся сами углеводороды: бензол, толуол, ксилолы.
Задача 19 · средний уровень
Установите соответствие между названием вещества и классом соединений.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) метилацетат
- Б) этилформиат
- В) ацетат натрия
- Г) метилат натрия
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ
- сложные эфиры
- соли карбоновых кислот
- алкоголяты
- простые эфиры
- амиды
Ответ и разбор
Ответ: 1123
В названии сложного эфира первым идёт радикал спирта, вторым — остаток кислоты: метилацетат это эфир уксусной кислоты и метанола. Алкоголят — продукт замещения водорода гидроксогруппы спирта на металл.
- метилацетат → сложные эфиры. CH₃COOCH₃ — эфир уксусной кислоты и метанола.
- этилформиат → сложные эфиры. HCOOC₂H₅ — эфир муравьиной кислоты и этанола.
- ацетат натрия → соли карбоновых кислот. CH₃COONa — замещён водород карбоксильной группы.
- метилат натрия → алкоголяты. CH₃ONa — замещён водород гидроксогруппы спирта.
- простые эфиры — не подходит: у них нет карбонильной группы.
- амиды — не подходит: им нужен азот при карбониле.
Задача 20 · средний уровень
Установите соответствие между названием углеводорода и общей формулой гомологического ряда.
НАЗВАНИЕ УГЛЕВОДОРОДА
- А) бутадиен-1,3
- Б) бутин-2
- В) бутен-2
- Г) бутан
ОБЩАЯ ФОРМУЛА
- CₙH₂ₙ₊₂
- CₙH₂ₙ
- CₙH₂ₙ₋₂
- CₙH₂ₙ₋₆
- CₙH₂ₙ₋₄
Ответ и разбор
Ответ: 3321
Алкадиены и алкины имеют одну и ту же общую формулу CₙH₂ₙ₋₂: две двойные связи и одна тройная одинаково уменьшают число водородов. Бутадиен-1,3 и бутин-2 — межклассовые изомеры, оба C₄H₆.
- бутадиен-1,3 → CₙH₂ₙ₋₂. Две двойные связи: C₄H₆.
- бутин-2 → CₙH₂ₙ₋₂. Одна тройная связь: тоже C₄H₆.
- бутен-2 → CₙH₂ₙ. Одна двойная связь: C₄H₈.
- бутан → CₙH₂ₙ₊₂. Предельный: C₄H₁₀.
- CₙH₂ₙ₋₆ — не подходит: общая формула аренов.
- CₙH₂ₙ₋₄ — не подходит: отвечает трём степеням ненасыщенности.
Задача 21 · средний уровень
Установите соответствие между названием вещества и классом азотсодержащих соединений.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) глицин
- Б) аланин
- В) анилин
- Г) диметиламин
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ
- аминокислоты
- первичные амины
- вторичные амины
- третичные амины
- амиды
Ответ и разбор
Ответ: 1123
Амины классифицируют по числу радикалов при азоте: один — первичный, два — вторичный, три — третичный. Анилин первичный, хотя и ароматический; диметиламин вторичный.
- глицин → аминокислоты. H₂N—CH₂—COOH, простейшая α-аминокислота.
- аланин → аминокислоты. CH₃—CH(NH₂)—COOH.
- анилин → первичные амины. C₆H₅NH₂: при азоте один радикал.
- диметиламин → вторичные амины. (CH₃)₂NH: при азоте два радикала.
- третичные амины — не подходит: это, например, триметиламин (CH₃)₃N.
- амиды — не подходит: им нужен азот при карбонильной группе.
Задача 22 · средний уровень
Установите соответствие между парой веществ и видом изомерии между ними.
ПАРА ВЕЩЕСТВ
- А) бутан и 2-метилпропан
- Б) бутен-1 и бутен-2
- В) бутен-1 и циклобутан
- Г) цис- и транс-бутен-2
ВИД ИЗОМЕРИИ
- изомерия углеродного скелета
- изомерия положения кратной связи
- межклассовая изомерия
- геометрическая (цис-транс) изомерия
- оптическая изомерия
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Изомеры имеют один состав, но разное строение. Различаться может порядок соединения атомов (скелет, положение связи или группы), принадлежность к разным классам или расположение групп в пространстве.
- бутан и 2-метилпропан → изомерия углеродного скелета. Оба C₄H₁₀, но цепь прямая и разветвлённая.
- бутен-1 и бутен-2 → изомерия положения кратной связи. Оба C₄H₈, различается номер двойной связи.
- бутен-1 и циклобутан → межклассовая изомерия. Оба C₄H₈, но один алкен, другой циклоалкан.
- цис- и транс-бутен-2 → геометрическая (цис-транс) изомерия. Двойная связь не даёт вращения, заместители фиксированы по одну или по разные стороны.
- оптическая изомерия — не подходит: для неё нужен асимметрический атом углерода с четырьмя разными заместителями.
Задача 23 · средний уровень
Установите соответствие между парой веществ и видом изомерии между ними.
ПАРА ВЕЩЕСТВ
- А) этанол и диметиловый эфир
- Б) пропаналь и ацетон
- В) пентан и 2-метилбутан
- Г) пропанол-1 и пропанол-2
ВИД ИЗОМЕРИИ
- межклассовая изомерия
- изомерия углеродного скелета
- изомерия положения функциональной группы
- геометрическая изомерия
- оптическая изомерия
Ответ и разбор
Ответ: 1123
Спирт и простой эфир, альдегид и кетон — классические межклассовые пары: состав одинаков, классы разные. У пропанолов же класс один, различается лишь номер атома, при котором стоит гидроксогруппа.
- этанол и диметиловый эфир → межклассовая изомерия. Оба C₂H₆O, но спирт и простой эфир.
- пропаналь и ацетон → межклассовая изомерия. Оба C₃H₆O, но альдегид и кетон.
- пентан и 2-метилбутан → изомерия углеродного скелета. Оба C₅H₁₂, различается разветвление.
- пропанол-1 и пропанол-2 → изомерия положения функциональной группы. Оба C₃H₈O, гидроксогруппа у разных атомов.
- геометрическая изомерия — не подходит: нужна двойная связь или цикл с разными заместителями.
- оптическая изомерия — не подходит: нужен асимметрический атом углерода.
Задача 24 · средний уровень
Установите соответствие между молекулярной формулой и парой веществ, которые ей отвечают.
МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА
- А) C₂H₄O₂
- Б) C₃H₆O
- В) C₂H₆O
- Г) C₆H₁₂O₆
ПАРА ВЕЩЕСТВ
- уксусная кислота и метилформиат
- пропаналь и ацетон
- этанол и диметиловый эфир
- глюкоза и фруктоза
- метанол и метаналь
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Задание собирает вместе четыре важнейшие пары межклассовых изомеров. Особенно полезно помнить пару глюкоза — фруктоза: у первой альдегидная группа, у второй кетонная.
- C₂H₄O₂ → уксусная кислота и метилформиат. Кислота и сложный эфир одного состава.
- C₃H₆O → пропаналь и ацетон. Альдегид и кетон.
- C₂H₆O → этанол и диметиловый эфир. Спирт и простой эфир.
- C₆H₁₂O₆ → глюкоза и фруктоза. Альдегидоспирт и кетоноспирт.
- метанол и метаналь — не подходит: их составы разные: CH₄O и CH₂O, изомерами они не являются.
Задача 25 · средний уровень
Установите соответствие между названием полимера и группой, к которой он относится.
НАЗВАНИЕ ПОЛИМЕРА
- А) поливинилхлорид
- Б) полиэтилен
- В) капрон
- Г) крахмал
ГРУППА
- полимеры присоединения
- полиамиды
- полисахариды
- полиэфиры
- каучуки
Ответ и разбор
Ответ: 1123
Полимеры присоединения получают полимеризацией мономеров с кратной связью, без выделения побочных продуктов. Капрон получают поликонденсацией, и в его цепи есть амидные связи —CO—NH—, как в белках.
- поливинилхлорид → полимеры присоединения. Полимеризация винилхлорида CH₂=CHCl.
- полиэтилен → полимеры присоединения. Полимеризация этилена CH₂=CH₂.
- капрон → полиамиды. Цепь содержит амидные связи, как у белка.
- крахмал → полисахариды. Природный полимер из остатков α-глюкозы.
- полиэфиры — не подходит: к ним относится лавсан со сложноэфирными связями.
- каучуки — не подходит: это полимеры диенов, например изопрена.
Задача 26 · средний уровень
Установите соответствие между названием ароматического углеводорода и группой, к которой он относится.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) толуол
- Б) стирол
- В) нафталин
- Г) кумол
ГРУППА
- гомологи бензола
- арены с непредельной боковой цепью
- конденсированные арены
- циклоалканы
- алкадиены
Ответ и разбор
Ответ: 1231
Гомологи бензола содержат только предельные заместители. У стирола боковая цепь с двойной связью, поэтому он обесцвечивает бромную воду, в отличие от толуола. Нафталин построен из двух сросшихся колец.
- толуол → гомологи бензола. Метилбензол C₆H₅CH₃, боковая цепь предельная.
- стирол → арены с непредельной боковой цепью. C₆H₅—CH=CH₂, винильная группа при кольце.
- нафталин → конденсированные арены. C₁₀H₈ — два бензольных кольца с общей стороной.
- кумол → гомологи бензола. Изопропилбензол, заместитель предельный.
- циклоалканы — не подходит: у них нет ароматической системы.
- алкадиены — не подходит: это нециклические углеводороды с двумя двойными связями.
Задача 27 · средний уровень
Установите соответствие между формулой карбоновой кислоты и её характеристикой.
ФОРМУЛА КИСЛОТЫ
- А) CH₂=CH—COOH
- Б) CH₃—CH₂—COOH
- В) C₁₇H₃₃COOH
- Г) C₆H₅COOH
ХАРАКТЕРИСТИКА
- непредельная одноосновная
- предельная одноосновная
- высшая непредельная одноосновная
- ароматическая одноосновная
- двухосновная
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Олеиновая кислота C₁₇H₃₃COOH отличается от стеариновой C₁₇H₃₅COOH одной двойной связью — именно поэтому жидкие растительные жиры непредельные, а твёрдые животные предельные.
- CH₂=CH—COOH → непредельная одноосновная. Акриловая кислота, двойная связь и одна группа —COOH.
- CH₃—CH₂—COOH → предельная одноосновная. Пропионовая кислота.
- C₁₇H₃₃COOH → высшая непредельная одноосновная. Олеиновая кислота, обесцвечивает бромную воду.
- C₆H₅COOH → ароматическая одноосновная. Бензойная кислота.
- двухосновная — не подходит: у неё две карбоксильные группы, как у щавелевой.
Задача 28 · средний уровень
Установите соответствие между названием спирта и его типом.
НАЗВАНИЕ СПИРТА
- А) 3-метилбутанол-1
- Б) бутанол-2
- В) 2-метилпропанол-2
- Г) бутанол-1
ТИП СПИРТА
- первичный
- вторичный
- третичный
- многоатомный
- фенол
Ответ и разбор
Ответ: 1231
Тип спирта определяется тем, сколько углеродных заместителей у атома, несущего гидроксогруппу: один — первичный, два — вторичный, три — третичный. Это важно для окисления: первичные дают альдегиды, вторичные кетоны, третичные не окисляются.
- 3-метилбутанол-1 → первичный. Группа —OH у крайнего атома цепи, разветвление дальше не влияет.
- бутанол-2 → вторичный. Атом с —OH связан с двумя углеродами.
- 2-метилпропанол-2 → третичный. Атом с —OH связан с тремя углеродами.
- бутанол-1 → первичный. Гидроксогруппа у первого атома.
- многоатомный — не подходит: для этого нужно несколько гидроксогрупп.
- фенол — не подходит: гидроксогруппа должна быть связана с бензольным кольцом.
Задача 29 · сложный уровень
Установите соответствие между названием углевода и группой, к которой он относится.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) сахароза
- Б) мальтоза
- В) фруктоза
- Г) рибоза
ГРУППА
- моносахарид (пентоза)
- моносахарид (гексоза)
- дисахарид
- полисахарид
- многоатомный спирт
Ответ и разбор
Ответ: 3321
Моносахариды различают по числу атомов углерода: рибоза C₅H₁₀O₅ — пентоза, фруктоза C₆H₁₂O₆ — гексоза. Сахароза и мальтоза при гидролизе распадаются на два моносахарида, значит это дисахариды.
- сахароза → дисахарид. При гидролизе даёт глюкозу и фруктозу.
- мальтоза → дисахарид. Солодовый сахар, при гидролизе даёт две молекулы глюкозы.
- фруктоза → моносахарид (гексоза). C₆H₁₂O₆, шесть атомов углерода, кетонная группа.
- рибоза → моносахарид (пентоза). C₅H₁₀O₅, входит в состав РНК.
- полисахарид — не подходит: это крахмал, целлюлоза, гликоген.
- многоатомный спирт — не подходит: у углеводов есть ещё и карбонильная группа.
Задача 30 · сложный уровень
Установите соответствие между названием вещества и классом соединений.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) аминоуксусная кислота
- Б) 2-аминопропановая кислота
- В) фениламин
- Г) нитробензол
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ
- α-аминокислоты
- β-аминокислоты
- ароматические амины
- нитросоединения
- амиды
Ответ и разбор
Ответ: 1134
Буква α означает, что аминогруппа стоит у атома углерода, соседнего с карбоксильным. Именно α-аминокислоты образуют белки. Фениламин — второе название анилина.
- аминоуксусная кислота → α-аминокислоты. Глицин H₂N—CH₂—COOH: аминогруппа у соседнего с —COOH атома.
- 2-аминопропановая кислота → α-аминокислоты. Аланин: цифра 2 и означает α-положение.
- фениламин → ароматические амины. Другое название анилина C₆H₅NH₂.
- нитробензол → нитросоединения. C₆H₅NO₂, из него восстановлением получают анилин.
- β-аминокислоты — не подходит: у них аминогруппа через один атом от карбоксильной, белков они не образуют.
- амиды — не подходит: азот должен стоять при карбонильной группе.
Задача 31 · сложный уровень
Установите соответствие между названием вещества и классом соединений.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) метилэтиловый эфир
- Б) метилэтиламин
- В) метилацетат
- Г) N-метилацетамид
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ
- простые эфиры
- вторичные амины
- сложные эфиры
- амиды
- нитрилы
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Названия похожи, а классы разные, и различает их то, что связывает радикалы: кислород без карбонила — простой эфир, азот с двумя радикалами — вторичный амин, группа —COO— — сложный эфир, азот при карбониле — амид.
- метилэтиловый эфир → простые эфиры. CH₃—O—C₂H₅: кислород между двумя радикалами.
- метилэтиламин → вторичные амины. CH₃—NH—C₂H₅: при азоте два радикала.
- метилацетат → сложные эфиры. CH₃COOCH₃: группа —COO—.
- N-метилацетамид → амиды. CH₃CO—NH—CH₃: азот связан с карбонилом.
- нитрилы — не подходит: у них группа —C≡N, как в ацетонитриле CH₃CN.
Задача 32 · сложный уровень
Установите соответствие между формулой производного бензола и классом соединений.
ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА
- А) C₆H₅—OH
- Б) C₆H₅—CH₃
- В) C₆H₅—CH=CH₂
- Г) C₆H₅—CH₂—OH
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ
- фенолы
- арены
- спирты
- альдегиды
- кетоны
Ответ и разбор
Ответ: 1223
Стирол остаётся ареном: двойная связь в боковой цепи не выводит вещество из класса ароматических углеводородов, ведь других функциональных групп в нём нет. А вот бензиловый спирт — уже спирт, потому что появилась гидроксогруппа.
- C₆H₅—OH → фенолы. Гидроксогруппа связана прямо с кольцом.
- C₆H₅—CH₃ → арены. Толуол — только углерод и водород.
- C₆H₅—CH=CH₂ → арены. Стирол тоже состоит только из C и H, функциональных групп нет.
- C₆H₅—CH₂—OH → спирты. Гидроксогруппа отделена от кольца метиленовой группой.
- альдегиды — не подходит: это был бы бензальдегид C₆H₅CHO.
- кетоны — не подходит: например ацетофенон C₆H₅COCH₃.
Задача 33 · сложный уровень
Установите соответствие между названием вещества и классом соединений.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) тристеарат глицерина
- Б) стеарат натрия
- В) стеариновая кислота
- Г) глицерин
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ
- сложные эфиры (жиры)
- соли карбоновых кислот
- высшие карбоновые кислоты
- многоатомные спирты
- углеводы
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Четыре вещества связаны одной реакцией: щелочной гидролиз жира даёт мыло и глицерин, а подкисление мыла возвращает свободную кислоту. Знать их классы — значит понимать всю схему омыления.
- тристеарат глицерина → сложные эфиры (жиры). (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ — твёрдый животный жир.
- стеарат натрия → соли карбоновых кислот. C₁₇H₃₅COONa — твёрдое мыло.
- стеариновая кислота → высшие карбоновые кислоты. C₁₇H₃₅COOH.
- глицерин → многоатомные спирты. Второй продукт омыления жира.
- углеводы — не подходит: к жирам и мылам они отношения не имеют.
Задача 34 · сложный уровень
Установите соответствие между названием углеводорода и общей формулой гомологического ряда.
НАЗВАНИЕ УГЛЕВОДОРОДА
- А) пропин
- Б) пропан
- В) циклопропан
- Г) пропен
ОБЩАЯ ФОРМУЛА
- CₙH₂ₙ
- CₙH₂ₙ₋₂
- CₙH₂ₙ₋₄
- CₙH₂ₙ₊₂
- CₙH₂ₙ₋₆
Ответ и разбор
Ответ: 2411
Циклопропан и пропен — межклассовые изомеры состава C₃H₆, поэтому им отвечает одна и та же общая формула CₙH₂ₙ. Различает их строение: замкнутый цикл против двойной связи.
- пропин → CₙH₂ₙ₋₂. Тройная связь: C₃H₄.
- пропан → CₙH₂ₙ₊₂. Предельный: C₃H₈.
- циклопропан → CₙH₂ₙ. Цикл убирает два водорода: C₃H₆.
- пропен → CₙH₂ₙ. Двойная связь убирает столько же: тоже C₃H₆.
- CₙH₂ₙ₋₄ — не подходит: отвечает трём степеням ненасыщенности.
- CₙH₂ₙ₋₆ — не подходит: общая формула аренов, для трёх атомов углерода невозможна.
Задача 35 · сложный уровень
Установите соответствие между названием природного вещества и группой, к которой оно относится.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) белок
- Б) жир
- В) крахмал
- Г) ДНК
ГРУППА
- природные полиамиды
- сложные эфиры
- полисахариды
- нуклеиновые кислоты
- синтетические полиэфиры
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Все четыре — биополимеры или их близкие родственники, но построены по-разному: белок соединяет остатки аминокислот пептидными (амидными) связями, крахмал — остатки глюкозы, ДНК — нуклеотиды, а жир полимером вообще не является.
- белок → природные полиамиды. Пептидная связь —CO—NH— это амидная связь.
- жир → сложные эфиры. Эфир глицерина и высших карбоновых кислот.
- крахмал → полисахариды. (C₆H₁₀O₅)ₙ из остатков α-глюкозы.
- ДНК → нуклеиновые кислоты. Полимер из нуклеотидов, хранит наследственную информацию.
- синтетические полиэфиры — не подходит: это лавсан и подобные ему полимеры.
Задача 36 · сложный уровень
Установите соответствие между названием вещества и его типом.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) анилин
- Б) дифениламин
- В) трифениламин
- Г) аммиак
ТИП
- первичный амин
- вторичный амин
- третичный амин
- не является амином
- аминокислота
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Число радикалов при азоте растёт от одного к трём. Аммиак — родоначальник ряда аминов, но сам амином не считается: у него при азоте нет ни одного углеводородного радикала.
- анилин → первичный амин. C₆H₅NH₂: один радикал при азоте.
- дифениламин → вторичный амин. (C₆H₅)₂NH: два радикала.
- трифениламин → третичный амин. (C₆H₅)₃N: три радикала, свободного водорода при азоте нет.
- аммиак → не является амином. NH₃ — неорганическое вещество, радикалов при азоте нет.
- аминокислота — не подходит: для неё нужна ещё и карбоксильная группа.
Задача 37 · сложный уровень
Установите соответствие между названием вещества и его молекулярной формулой.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) уксусная кислота
- Б) метилформиат
- В) этиленгликоль
- Г) диметиловый эфир
МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА
- C₂H₄O₂
- C₂H₆O₂
- C₂H₆O
- C₂H₄O
- C₃H₆O₂
Ответ и разбор
Ответ: 1123
Уксусная кислота и метилформиат — межклассовые изомеры состава C₂H₄O₂. Этиленгликоль отличается от них двумя лишними водородами, а диметиловый эфир содержит только один кислород.
- уксусная кислота → C₂H₄O₂. CH₃COOH: два углерода, четыре водорода, два кислорода.
- метилформиат → C₂H₄O₂. HCOOCH₃: тот же состав, но сложный эфир.
- этиленгликоль → C₂H₆O₂. HO—CH₂—CH₂—OH: двухатомный спирт.
- диметиловый эфир → C₂H₆O. CH₃—O—CH₃: изомер этанола.
- C₂H₄O — не подходит: это уксусный альдегид CH₃CHO.
- C₃H₆O₂ — не подходит: например пропионовая кислота, в перечне её нет.
Задача 38 · сложный уровень
Установите соответствие между мономером и полимером, который из него получают.
МОНОМЕР
- А) винилхлорид
- Б) тетрафторэтилен
- В) стирол
- Г) изопрен
ПОЛИМЕР
- поливинилхлорид
- тефлон
- полистирол
- изопреновый каучук
- полиэтилен
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Все четыре полимера получают реакцией полимеризации: кратная связь мономера раскрывается, и звенья соединяются в цепь. Название полимера обычно образуется добавлением приставки «поли-» к названию мономера, но у тефлона оно торговое.
- винилхлорид → поливинилхлорид. nCH₂=CHCl → (—CH₂—CHCl—)ₙ.
- тетрафторэтилен → тефлон. nCF₂=CF₂ → (—CF₂—CF₂—)ₙ, химически инертный полимер.
- стирол → полистирол. nC₆H₅—CH=CH₂ → полимер с бензольными кольцами в боковых цепях.
- изопрен → изопреновый каучук. Полимеризация диена с сохранением двойной связи в звене.
- полиэтилен — не подходит: его получают из этилена CH₂=CH₂, а он в перечне мономеров не указан.
Задача 39 · сложный уровень
Установите соответствие между формулой вещества и классом соединений.
ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА
- А) C₂H₅ONa
- Б) CH₃COONa
- В) C₆H₅ONa
- Г) CH₃COOC₂H₅
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ
- алкоголяты
- соли карбоновых кислот
- феноляты
- сложные эфиры
- простые эфиры
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Три первых вещества выглядят похоже, но получаются по-разному: алкоголят — только действием активного металла на спирт, фенолят — уже щёлочью, а соль карбоновой кислоты — любым основанием. Это прямое следствие роста кислотных свойств в ряду спирт → фенол → кислота.
- C₂H₅ONa → алкоголяты. Этилат натрия: спирт со щёлочью не реагирует, нужен металлический натрий.
- CH₃COONa → соли карбоновых кислот. Ацетат натрия, получается нейтрализацией.
- C₆H₅ONa → феноляты. Фенолят натрия: фенол — слабая кислота и реагирует со щёлочью.
- CH₃COOC₂H₅ → сложные эфиры. Этилацетат, продукт этерификации.
- простые эфиры — не подходит: у них нет ни металла, ни карбонильной группы.
Задача 40 · сложный уровень
Установите соответствие между названием вещества и классом соединений.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
- А) формалин
- Б) глицерин
- В) уксусный ангидрид
- Г) хлороформ
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ
- водный раствор альдегида
- многоатомные спирты
- ангидриды кислот
- галогенопроизводные углеводородов
- кетоны
Ответ и разбор
Ответ: 1234
Задание на тривиальные названия, которые часто встречаются в условиях: формалин — это не отдельное вещество, а водный раствор формальдегида; хлороформ CHCl₃ относится к галогенопроизводным.
- формалин → водный раствор альдегида. Примерно 40-процентный раствор HCHO в воде.
- глицерин → многоатомные спирты. Пропантриол-1,2,3.
- уксусный ангидрид → ангидриды кислот. (CH₃CO)₂O — продукт отщепления воды от двух молекул кислоты.
- хлороформ → галогенопроизводные углеводородов. CHCl₃ — трихлорметан.
- кетоны — не подходит: к ним относится, например, ацетон.