Алкены Тема 3 · микротема 4 из 4

Химические свойства алкенов

Присоединение, окисление и полимеризация — всё через разрыв π-связи

1. Реакции присоединения

π-связь разрывается, и по месту двойной связи присоединяются два новых атома или группы. Это главный тип реакций для алкенов.

CH2=CH2 + H2 →(Ni, t) CH3–CH3  гидрирование
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br  галогенирование
CH2=CH2 + HBr → CH3–CH2Br  гидрогалогенирование
CH2=CH2 + H2O →(H₃PO₄, t, p) CH3–CH2OH  гидратация

2. Правило Марковникова

Формулировка

При присоединении полярной молекулы (HCl, HBr, H2O) к несимметричному алкену водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода — к тому, при котором водорода больше.

Короткая формула для запоминания: «богатому прибавляется».

CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–CHBr–CH3  2-бромпропан, по Марковникову
CH3–CH=CH2 + H2O →(H₃PO₄) CH3–CH(OH)–CH3  пропанол-2

3. Окисление

Мягкое окисление — реакция Вагнера

Холодный нейтральный раствор KMnO4 окисляет алкен до двухатомного спирта (гликоля); раствор при этом обесцвечивается и выпадает бурый осадок MnO2.

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)–CH2(OH) + 2MnO2↓ + 2KOH
Жёсткое окисление

В кислой среде при нагревании молекула разрывается по двойной связи. Что получится — зависит от того, сколько водорода было у атома при двойной связи:

  • фрагмент =CH2 → CO2 (и вода);
  • фрагмент =CH–R → карбоновая кислота R–COOH;
  • фрагмент =CR2 → кетон.

Это правило позволяет по продуктам окисления восстановить строение исходного алкена.

CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O  горение
CnH2n + 3n⁄2 O2 → nCO2 + nH2O

4. Полимеризация

n CH2=CH2 →(t, p, кат.) (–CH2–CH2–)n  полиэтилен
n CH2=CH–CH3 → (–CH2–CH(CH3)–)n  полипропилен

Молекула алкена, вступающая в полимеризацию, называется мономером, повторяющийся фрагмент — структурным звеном, а число n — степенью полимеризации.

5. Качественные реакции

Применение

Этилен — самое многотоннажное органическое вещество в мире: из него делают полиэтилен, этанол, этиленгликоль, уксусный альдегид. Кроме того, этилен — природный фитогормон: он ускоряет созревание плодов, поэтому бананы и помидоры дозаривают именно в его атмосфере.

Контрольная точка 4 · Химические свойства 10 вопросов