Алкены Тема 3 · микротема 3 из 4

Получение алкенов

Все лабораторные способы — это отщепление, и все подчиняются правилу Зайцева

Правило Зайцева — общий ключ ко всему модулю

Формулировка

При отщеплении (элиминировании) атом водорода отрывается от наименее гидрированного атома углерода — то есть от того, у которого водорода меньше всего.

Проще запомнить так: «от бедного отнимается». В результате образуется более разветвлённый, более устойчивый алкен — он и будет основным продуктом.

CH3–CH2–CH(OH)–CH3 →(H₂SO₄, t > 140 °C) CH3–CH=CH–CH3 + H2O
Основной продукт — бутен-2, а не бутен-1: водород ушёл от второго атома, где его меньше.

Лабораторные способы

Промышленные способы

  • Крекинг алканов — из длинных цепей нефти получают пару «алкан + алкен»: C8H18 → C4H10 + C4H8.
  • Дегидрирование алканов на оксидных катализаторах.
  • Пиролиз нефтяных фракций — основной источник этилена и пропилена.
Различайте условия
Реагент и условиеЧто получится
KOH, спиртовой растворалкен (отщепление)
KOH, водный растворспирт (замещение)
H2SO4, выше 140 °Cалкен
H2SO4, ниже 140 °Cпростой эфир
Контрольная точка 3 · Получение 10 вопросов