Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) — непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь C=C. Общая формула ряда — CnH2n, первый представитель — этен (этилен) C2H4.
По сравнению с алканом CnH2n+2 алкен «недосчитывается» двух атомов водорода. Эта нехватка и называется одной степенью ненасыщенности — она может означать либо одну кратную связь, либо один цикл. Отсюда сразу следует межклассовая изомерия с циклоалканами.
Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp²-гибридизации: смешиваются одна s- и две p-орбитали, три гибридные орбитали лежат в одной плоскости под углом 120°. Одна p-орбиталь остаётся негибридной и стоит перпендикулярно этой плоскости — именно она образует π-связь.
| Параметр | Алкан (C–C) | Алкен (C=C) | Что из этого следует |
|---|---|---|---|
| Гибридизация | sp³ | sp² | плоский фрагмент вместо тетраэдра |
| Валентный угол | 109°28′ | 120° | атомы разведены шире |
| Длина связи | 0,154 нм | 0,134 нм | двойная связь короче |
| Энергия связи | 348 кДж/моль | 620 кДж/моль | но не 696 — π-связь слабее σ |
| Вращение | свободное | невозможно | появляется цис-транс изомерия |
| Состав связи | 1 σ | 1 σ + 1 π | π-связь рвётся первой |
Энергия двойной связи (620) меньше удвоенной энергии одинарной (348 · 2 = 696). Значит, π-связь слабее σ-связи и рвётся легче. Её электронная плотность вынесена наружу и доступна для атаки — поэтому для алкенов характерны реакции присоединения, а не замещения, как у алканов.