Алкены Тема 3 · микротема 2 из 4

Номенклатура и изомерия алкенов

Четыре вида изомерии вместо одного — здесь легче всего потерять баллы

Правила названия

  1. Главная цепь — самая длинная, обязательно содержащая двойную связь. Даже если рядом есть цепь длиннее, но без C=C, берут ту, что с кратной связью.
  2. Нумерация — с того конца, к которому ближе двойная связь. Заместители при этом могут получить и большие номера: двойная связь важнее.
  3. Суффикс -ен, после него номер атома, с которого начинается двойная связь.
  4. Заместители перечисляются в алфавитном порядке с их номерами.
CH3–CH2–CH=CH2 — бутен-1
CH3–CH=CH–CH3 — бутен-2
CH2=C(CH3)–CH3 — 2-метилпропен
Ошибка, которая стоит балла

Нумерация у алкенов идёт не по правилу наименьших локантов для заместителей, а от ближайшего к двойной связи конца. В CH3–CH(CH3)–CH=CH2 это 3-метилбутен-1, а не «2-метилбутен-3».

Четыре вида изомерии

Цис-транс изомерия

Вращение вокруг двойной связи невозможно, поэтому заместители жёстко закреплены по одну или по разные стороны от плоскости π-связи.

Условие существования

У каждого атома углерода при двойной связи должны быть два разных заместителя. У бутена-1 CH2=CH–C2H5 крайний атом несёт два одинаковых водорода — цис-транс изомеров нет. У бутена-2 CH3–CH=CH–CH3 у каждого атома есть H и CH3 — изомеры есть.

Контрольная точка 2 · Номенклатура и изомерия 10 вопросов