Многоатомные спирты содержат в молекуле две и более гидроксильных групп, каждая — при своём атоме углерода. Двухатомные спирты называют диолами (гликолями), трёхатомные — триолами.
| Формула | ИЮПАК | Тривиальное | tкип, °C |
|---|---|---|---|
| HO–CH2–CH2–OH | этандиол-1,2 | этиленгликоль | 197 |
| HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH | пропантриол-1,2,3 | глицерин | 290 |
Устойчивы только спирты, в которых при каждом атоме углерода не больше одной группы OH. Если их две, молекула сразу отщепляет воду и превращается в альдегид или кетон. Поэтому в названии многоатомного спирта номера групп OH всегда разные.
Физические свойства
Этиленгликоль и глицерин — бесцветные вязкие сладковатые жидкости, смешиваются с водой в любых соотношениях. Групп OH больше, водородных связей больше — поэтому они кипят гораздо выше этанола. Этиленгликоль ядовит, глицерин безвреден.
Химические свойства
Многоатомные спирты вступают в те же реакции, что и одноатомные, но по каждой группе OH. Группы влияют друг на друга: кислород оттягивает электроны от соседней связи O–H, поэтому кислотные свойства многоатомных спиртов сильнее, чем у одноатомных.
Качественная реакция с гидроксидом меди(II)
Если к свежеосаждённому голубому осадку Cu(OH)2 в щелочной среде добавить глицерин или этиленгликоль, осадок растворяется и появляется ярко-синий раствор комплексного соединения меди. Одноатомные спирты так не реагируют.
На холоде ярко-синий раствор с гидроксидом меди(II) дают вещества с группами OH у соседних атомов углерода: этиленгликоль, глицерин, глюкоза, фруктоза, сахароза (§ 16). Альдегиды и глюкоза при нагревании дают другую реакцию — красный осадок Cu2O.
С активными металлами
С галогеноводородами
С азотной кислотой — нитроглицерин
В присутствии концентрированной серной кислоты глицерин образует сложный эфир азотной кислоты — тринитрат глицерина, который по традиции называют нитроглицерином:
Нитроглицерин взрывается от удара. Альфред Нобель научился пропитывать им пористую землю — так появился динамит, а доходы от него стали основой Нобелевской премии. В малых дозах нитроглицерин расширяет сосуды и до сих пор применяется при болях в сердце.
С карбоновыми кислотами
Этерификация идёт по одной, двум или всем трём группам OH. Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — это жиры (§ 15.2).
Главное в параграфе
- Главные представители: этиленгликоль (этандиол-1,2) и глицерин (пропантриол-1,2,3).
- Две группы OH у одного атома углерода быть не может.
- Кислотные свойства сильнее, чем у одноатомных спиртов.
- Качественная реакция: свежий Cu(OH)2 → ярко-синий раствор.
- С HNO3 глицерин даёт нитроглицерин, с высшими кислотами — жиры.
Проверь себя: многоатомные спирты
Качественная реакция многоатомных спиртов с гидроксидом меди(II) — постоянный герой задания 15 ЕГЭ.