Жиры (триглицериды) — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Их общая формула — C3H5(OCOR)3, где R — остатки жирных кислот, одинаковые или разные.
Состав и агрегатное состояние
| Твёрдые жиры | Жидкие жиры (масла) | |
|---|---|---|
| основные кислоты | предельные: пальмитиновая C15H31COOH, стеариновая C17H35COOH | непредельные: олеиновая C17H33COOH, линолевая C17H31COOH, линоленовая C17H29COOH |
| происхождение | в основном животные (говяжий, бараний жир, сливочное масло) | в основном растительные (подсолнечное, оливковое, льняное); исключение — рыбий жир |
| почему так | прямые цепи плотно упаковываются | цис-двойные связи изгибают цепи и мешают упаковке |
Жиры легче воды и в ней не растворяются, но растворяются в органических растворителях.
Гидролиз жиров
Кислотный — обратимый
Щелочной — омыление
При нагревании жира со щёлочью образуются глицерин и соли высших кислот — мыла. Натриевые мыла твёрдые, калиевые — жидкие.
Ферментативный
В организме жиры гидролизуются ферментами-липазами в кишечнике; из продуктов гидролиза в клетках снова синтезируются жиры, свойственные данному организму. Жиры — самый энергоёмкий питательный запас: 1 г даёт около 39 кДж, вдвое больше, чем углеводы и белки.
Реакции жидких жиров по двойным связям
Гидрогенизация — получение твёрдых жиров
Водород на никелевом катализаторе присоединяется по двойным связям остатков непредельных кислот, и масло превращается в твёрдый жир. Так получают основу маргарина и кулинарных жиров.
Обесцвечивание бромной воды
Растительные масла, как и алкены, обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия; твёрдые жиры предельных кислот — нет. На 1 моль триолеата расходуется 3 моль брома.
Двойные связи остатков непредельных кислот медленно окисляются кислородом воздуха, а жиры частично гидролизуются. Образуются альдегиды и низшие кислоты с неприятным запахом — например, масляная кислота. Поэтому масла хранят в темноте и прохладе.
Мыла и синтетические моющие средства
Анион мыла C17H35COO− состоит из длинного неполярного «хвоста», который растворяется в жире, и заряженной «головы», которая тянется к воде. Молекулы мыла окружают капельку жира и переводят её в воду — так мыло отмывает загрязнения.
Мыло — соль слабой кислоты, поэтому его раствор имеет щелочную среду из-за гидролиза:
В жёсткой воде, содержащей ионы кальция и магния, мыло образует нерастворимые соли и теряет моющее действие — на воде появляется серый налёт:
Синтетические моющие средства (СМС) — например, натриевые соли алкилсульфатов C12H25–O–SO3Na и алкилбензолсульфокислот — работают и в жёсткой воде, потому что их кальциевые соли растворимы.
Главное в параграфе
- Жиры — сложные эфиры глицерина и высших кислот.
- Твёрдые жиры образованы в основном предельными кислотами, масла — непредельными.
- Щелочной гидролиз жиров (омыление) даёт глицерин и мыла.
- Гидрогенизация масел превращает их в твёрдые жиры (маргарин).
- Мыло в жёсткой воде осаждается солями кальция и магния; СМС — нет.
Проверь себя: жиры
Гидролиз и гидрирование жиров — частая тема задания 15 ЕГЭ.