Амфотерность
Аминокислоты реагируют и с кислотами (по аминогруппе), и с основаниями (по карбоксильной группе) — они амфотерны.
С кислотами
Со щелочами и основными оксидами
Этерификация
Карбоксильная группа образует сложные эфиры со спиртами; катализатор — хлороводород (при этом эфир получается в виде соли по аминогруппе):
Пептидная связь
Карбоксильная группа одной аминокислоты реагирует с аминогруппой другой, отщепляется вода и образуется амидная (в белках её называют пептидной) связь –CO–NH–. Продукт соединения двух аминокислот — дипептид, трёх — трипептид, многих — полипептид.
Из глицина и аланина можно получить четыре дипептида: глицилглицин, аланилаланин, глицилаланин и аланилглицин. Последние два — разные вещества: у одного свободная аминогруппа принадлежит глицину, у другого — аланину. Из n разных аминокислот получается n2 дипептидов.
Поликонденсация аминокислот даёт полипептиды и белки (гл. 19), а поликонденсация 6-аминогексановой кислоты — синтетическое волокно капрон (§ 21.2).
Получение
Из галогензамещённых кислот и аммиака (галоген замещается на аминогруппу):
Природные α-аминокислоты получают гидролизом белков, а также с помощью микроорганизмов.
Применение
- Добавки в корма и пищу, лекарства и спортивное питание.
- Глутамат натрия — усилитель вкуса (E621).
- 6-Аминогексановая кислота — сырьё для капрона.
Главное в параграфе
- Аминокислоты амфотерны: с кислотами — по NH2, со щелочами — по COOH.
- Со спиртами образуют сложные эфиры.
- COOH одной и NH2 другой молекулы дают пептидную связь –CO–NH–.
- Из двух разных аминокислот — четыре дипептида.
- Получение: из хлоруксусной кислоты и аммиака; гидролиз белков.
Проверь себя: свойства аминокислот
В задании 13 ЕГЭ спрашивают, с чем реагирует глицин и сколько дипептидов можно получить.