Аминокислоты — органические вещества, в молекулах которых есть две функциональные группы: аминогруппа –NH₂ и карбоксильная группа –COOH.
Номенклатура
По систематической номенклатуре аминогруппу обозначают приставкой «амино-» с номером атома углерода, считая углерод группы COOH первым. В старой, но распространённой системе атомы цепи обозначают греческими буквами, начиная с атома, соседнего с группой COOH: α, β, γ…
| Формула | Систематическое | Тривиальное |
|---|---|---|
| H2N–CH2–COOH | аминоэтановая | глицин (аминоуксусная кислота) |
| CH3–CH(NH2)–COOH | 2-аминопропановая | аланин (α-аминопропионовая) |
| H2N–CH2–CH2–COOH | 3-аминопропановая | β-аланин |
| H2N–(CH2)5–COOH | 6-аминогексановая | ε-аминокапроновая (сырьё для капрона) |
В природных белках встречается около двадцати аминокислот, и все они — α-аминокислоты: аминогруппа стоит у атома углерода, соседнего с карбоксилом. Различаются они только радикалом при этом атоме.
Изомерия
- Углеродного скелета и положения аминогруппы: 2-аминопропановая и 3-аминопропановая кислоты.
- Межклассовая: аминокислотам изомерны нитросоединения (C3H7NO2 — и аланин, и 1-нитропропан) и сложные эфиры аминокислот.
- У всех природных аминокислот, кроме глицина, α-атом углерода связан с четырьмя разными группами. Такие молекулы существуют в виде двух зеркальных форм — оптических изомеров; в белках встречается только одна из них.
Биполярный ион
Основная аминогруппа и кислотная карбоксильная группа одной молекулы взаимодействуют друг с другом: протон карбоксила переходит к азоту. Образуется внутренняя соль — биполярный ион:
H2N–CH2–COOH ⇄ +H3N–CH2–COO−
Поэтому аминокислоты по свойствам похожи на соли: это бесцветные кристаллические вещества, плавятся с разложением при высокой температуре (выше 200 °C), хорошо растворимы в воде и нерастворимы в неполярных растворителях.
Среда раствора зависит от соотношения групп. Если групп NH2 и COOH поровну (глицин, аланин), раствор близок к нейтральному. Если групп COOH больше (глутаминовая кислота) — среда кислая, если больше групп NH2 (лизин) — щелочная.
Природные аминокислоты
Часть аминокислот организм человека синтезировать не может и должен получать с белками пищи — это незаменимые аминокислоты: валин, лейцин, изолейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин, гистидин. Остальные называют заменимыми.
Главное в параграфе
- Аминокислоты содержат группы –NH₂ и –COOH.
- Глицин — аминоуксусная кислота, аланин — 2-аминопропановая.
- Белки построены из примерно двадцати α-аминокислот.
- Межклассовые изомеры — нитросоединения.
- В молекуле образуется биполярный ион, поэтому аминокислоты — кристаллические вещества, растворимые в воде.
Проверь себя: строение аминокислот
Амфотерность аминокислот и образование пептидов — частые вопросы задания 13 ЕГЭ.