Промышленность отдельно, лаборатория отдельно — на ЕГЭ это разные вопросы
Промышленные способы
Промышленности не нужно синтезировать алканы — они уже готовы в природе.
Задача сводится к разделению и переработке природного сырья.
Природный газ — до 98 % метана; попутный нефтяной газ — смесь C1–C5.
Перегонка нефти — разделение на фракции по температурам кипения.
Крекинг — расщепление длинных цепей на короткие.
C16H34→(t) C8H18 + C8H16
При крекинге всегда получается пара «алкан + алкен»: водорода на два полноценных алкана не хватает.
Гидрирование непредельных углеводородов — общий способ и для промышленности, и для задач:
CnH2n + H2→(Ni, t) CnH2n+2
CH2=CH2 + H2→(Ni, t) CH3–CH3
CH≡CH + 2H2→(Ni, t) CH3–CH3
Синтез из синтез-газа (процесс Фишера — Тропша):
nCO + (2n+1)H2→(кат., t) CnH2n+2 + nH2O
Лабораторные способы
Как меняется длина цепи — главный ориентир
Удлинение вдвое: реакция Вюрца, электролиз по Кольбе.
Укорочение на один атом: декарбоксилирование (сплавление со щёлочью).
Длина не меняется: гидрирование алкенов и алкинов.
В цепочках превращений выбор способа почти всегда диктуется именно этим.
На ЕГЭ
Формулировка «сплавление с твёрдой щёлочью» — маркер декарбоксилирования.
Если же в условии раствор щёлочи и галогеналкан, это уже совсем другая реакция:
щелочной гидролиз с образованием спирта.