Алканы Тема 2 · микротема 2 из 4

Номенклатура и изомерия алканов

Как назвать любой алкан и не потерять ни одного изомера

Гомологический ряд и радикалы

Названия первых четырёх алканов исторические, дальше идёт греческий счёт. Если от алкана «оторвать» один атом водорода, получится углеводородный радикал — суффикс -ан меняется на -ил.

nАлканФормулаРадикалФормула радикала
1метанCH4метил–CH3
2этанC2H6этил–C2H5
3пропанC3H8пропил–C3H7
4бутанC4H10бутил–C4H9
5пентанC5H12пентил–C5H11
6гексанC6H14гексил–C6H13
7гептанC7H16гептил–C7H15
8октанC8H18октил–C8H17
9нонанC9H20нонил–C9H19
10деканC10H22децил–C10H21

Правила ИЮПАК: алгоритм названия

Три ошибки, которые стоят балла
  • Взяли за главную цепь ту, что записана по прямой, а не самую длинную.
  • Пронумеровали не с того конца — получилось «3-метилбутан» вместо 2-метилбутана.
  • Забыли, что 2,2-диметилпропан существует, а «2-метилбутан с метилом на конце» — это уже пентан.

Изомерия алканов

У алканов есть только один вид структурной изомерии — изомерия углеродного скелета. Изомерии положения нет (нет ни кратной связи, ни функциональной группы), межклассовой изомерии тоже нет: формуле CnH2n+2 отвечают исключительно алканы.

Начинается изомерия с бутана: у метана, этана и пропана изомеров нет.

ФормулаЧисло изомеровФормулаЧисло изомеров
C4H102C8H1818
C5H123C9H2035
C6H145C10H2275
C7H169C15H324347
Как перебирать изомеры без пропусков

Двигайтесь строго от длинной цепи к короткой. Сначала неразветвлённая цепь. Потом цепь на один атом короче — освободившийся атом ставим метильной группой во все неэквивалентные положения. Затем ещё короче — два метила или один этил. Как только «заместитель» удлиняет главную цепь, вариант отбрасываем: он уже посчитан.

Контрольная точка 2 · Номенклатура и изомерия 10 вопросов