Четыре промышленных способа получить бутадиен и изопрен
Практический смысл имеют два вещества: бутадиен-1,3 и изопрен. Оба идут на производство синтетического каучука, и оба получают в миллионах тонн в год. Поэтому все способы ниже — промышленные, а не лабораторные.
Основной современный способ. Бутан из попутного нефтяного газа пропускают над катализатором и отнимают две молекулы водорода: образуются две двойные связи.
Скелет при дегидрировании не меняется: сколько атомов углерода и как они соединены в алкане, столько же и так же будет в диене. Бутадиен — из бутана, изопрен — из 2-метилбутана (изопентана). Из н-пентана изопрен не получится.
Исторически первый промышленный синтез каучука в мире. С. В. Лебедев в 1928 году получил бутадиен прямо из этилового спирта — за один проход над смешанным катализатором идут сразу дегидрирование и дегидратация.
Две молекулы спирта дают одну молекулу диена: считайте атомы углерода — 2 + 2 = 4. Уравнение любят спрашивать целиком, вместе с коэффициентами, поэтому его стоит выучить.
Реакция Лебедева — единственная в школьном курсе, где из двух молекул спирта получается одна молекула углеводорода. Если в задаче из этанола нужно получить каучук, цепочка всегда такая: этанол → бутадиен-1,3 → бутадиеновый каучук.
Если у спирта две группы OH, отщепление двух молекул воды даёт две двойные связи. Способ показывает связь диенов с кислородсодержащими соединениями.
Спиртовой раствор щёлочи отнимает два галогеноводорода — по правилу Зайцева, то есть водород уходит от наименее гидрированного соседнего атома.
Щёлочь в спиртовом растворе даёт отщепление и двойную связь. Та же щёлочь в водном растворе даёт замещение галогена на OH — получится спирт, а не диен. Растворитель в условии задачи определяет продукт.