Алкадиены и каучуки Тема 5 · Углеводороды · микротема 2 из 4

Номенклатура и изомерия алкадиенов

Как расставить два номера и чем диен отличается от алкина того же состава

Как назвать алкадиен

Алгоритм тот же, что у алкенов, с одной поправкой: двойных связей две, значит и номеров два, а суффикс становится -диен.

Алгоритм
  1. Главная цепь — самая длинная, но обязательно включающая обе двойные связи. Это правило важнее длины: цепь, обрывающая двойную связь, главной быть не может.
  2. Нумеруют с того конца, к которому ближе двойные связи.
  3. Положение каждой связи указывают номером первого её атома; номера пишут через запятую.
  4. Суффикс -диен, заместители — как обычно, приставками.
CH2=CH–CH=CH2бутадиен-1,3 (дивинил)
CH2=C(CH3)–CH=CH22-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
CH2=CH–CH2–CH=CH2пентадиен-1,4
Ловушка

Название «дивинил» относится к бутадиену-1,3, а «изопрен» — к 2-метилбутадиену-1,3. Эти два тривиальных названия встречаются в условиях задач чаще систематических, и их нужно знать наизусть.

Изомерия алкадиенов

1. Изомерия углеродного скелета

Меняется строение цепи при неизменном положении связей. Для C5H8: пентадиен-1,3 и 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) — одна и та же «диеновая» часть, разный скелет.

2. Изомерия положения двойных связей

Скелет один, связи стоят по-разному — и это меняет сам тип диена. У C4H6 с неразветвлённой цепью возможны бутадиен-1,3 (сопряжённый) и бутадиен-1,2 (кумулированный). Вещества различаются не только названием, но и химией.

3. Межклассовая изомерия

Формула CnH2n−2 описывает три класса сразу.

ФормулаАлкадиенАлкинЦиклоалкен
C4H6бутадиен-1,3
бутадиен-1,2
бутин-1
бутин-2
циклобутен
метилциклопропен
C5H8пентадиены, изопренпентиныциклопентен
Как их различить в задаче

И диен, и алкин обесцвечивают бромную воду и перманганат — по этому признаку их не разделить. Работает другой реактив: алкин с концевой тройной связью даёт осадок с аммиачным раствором оксида серебра, а алкадиен — нет.

4. Пространственная изомерия

У каждой двойной связи, несущей разные заместители, возможны цис- и транс-формы. У пентадиена-1,3 связь C3=C4 даёт цис- и транс-изомер, а концевая C1=C2 — нет: при первом атоме стоят два одинаковых водорода.

Для каучуков это различие оказывается решающим: одинаковый по составу полимер в цис- и транс-форме даёт два совершенно разных материала. Об этом — в микротеме о свойствах.

Контрольная точка 2 · Номенклатура и изомерия 10 вопросов