Анилин (фениламин, аминобензол) C6H5NH2 — простейший ароматический амин: аминогруппа связана непосредственно с бензольным кольцом.
Взаимное влияние атомов
| Влияние | Что происходит | Следствие |
|---|---|---|
| кольца на группу NH2 | неподелённая пара азота частично смещается в кольцо | анилин — очень слабое основание, слабее аммиака: лакмус не синеет |
| группы NH2 на кольцо | электронная плотность в положениях 2, 4, 6 растёт | замещение в кольце идёт легче, чем у бензола |
Физические свойства
Анилин — бесцветная маслянистая жидкость (tкип 184 °C) с характерным запахом, в воде растворяется плохо. На воздухе быстро темнеет, окисляясь. Анилин ядовит, проникает в организм даже через кожу.
Химические свойства
С кислотами
Основные свойства анилина слабы, но с сильными кислотами он образует соли. Хлорид фениламмония растворим в воде, поэтому анилин растворяется в соляной кислоте:
Щёлочь снова выделяет анилин из соли:
С бромной водой — качественная реакция
Как и фенол, анилин без катализатора сразу замещает три атома водорода; выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина:
Анилин — основание, поэтому со щелочами он не реагирует, а фенол — кислота и реагирует. С бромной водой оба дают белый осадок. На ЕГЭ это частый повод перепутать фенол и анилин.
Горение
Получение: реакция Зинина
В 1842 году Н. Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола сульфидом аммония. Сегодня в промышленности нитробензол восстанавливают водородом на катализаторе или железом в кислой среде:
Во второй реакции среда кислая, и анилин получается в виде соли; свободный анилин из неё выделяют щёлочью.
Бензол → нитробензол (HNO3, H2SO4 конц.) → анилин (H2, Ni или Fe, HCl) → 2,4,6-триброманилин (Br2, вода).
Применение
Анилин — сырьё для производства красителей (их называли «анилиновыми»), лекарств (в том числе сульфаниламидов и парацетамола), полиуретанов, резиновых добавок.
Главное в параграфе
- Анилин C6H5NH2 — ароматический амин.
- Кольцо ослабляет основность: анилин слабее аммиака, но с сильными кислотами даёт соли.
- Аминогруппа активирует кольцо: с бромной водой — белый осадок 2,4,6-триброманилина.
- Получение — восстановление нитробензола (реакция Зинина).
Проверь себя: анилин
Цепочка «бензол → нитробензол → анилин» — одна из самых частых в заданиях 16 и 32 ЕГЭ.